2-(1-hydroxyethyl)-6-methoxynaphtho<2,3-b>furan-4,9-quinone | 135906-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-(1-hydroxyethyl)-6-methoxynaphtho<2,3-b>furan-4,9-quinone
• 英文别名: 2-(1-hydroxyethyl)-6-methoxynaphtho<2,3-b>furan-4,9-dione；2-(1-Hydroxyethyl)-6-methoxybenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 135906-22-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: ZVKJFGDMUMNPDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxyethyl)-6-methoxynaphtho<2,3-b>furan-4,9-quinone 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-acetyl-6-methoxynaphtho<2,3-b>furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity on Human Leukemia Cells of Furonaphthoquinones Isolated from <i>Tabebuia</i> Plants

  摘要：

  呋喃萘醌类化合物是抗癌药物分子很有前途的骨架。特别是甲氧基化的呋喃萘醌类化合物是 Tabebuia 植物的特征成分。在这项研究中，我们在钯和亚铜催化剂存在下，通过 Sonogashira 偶联和分子内环化反应，以 3-苯基碘-1,2,4-三氧代-1,2,3,4-四氢萘化物和 3-丁炔-2-醇为原料，进行了有效的一锅级联反应，合成了呋喃萘醌类化合物。此外，我们还证明了合成的呋喃萘醌类化合物对人类白血病 U937 和 HL-60 细胞具有适度的细胞毒性。我们的工作凸显了呋喃并萘醌类化合物作为抗白血病药物的重要性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00011
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(1-hydroxyethyl)-6-methoxynaphtho<2,3-b>furan-4,9-quinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity on Human Leukemia Cells of Furonaphthoquinones Isolated from <i>Tabebuia</i> Plants

  摘要：

  呋喃萘醌类化合物是抗癌药物分子很有前途的骨架。特别是甲氧基化的呋喃萘醌类化合物是 Tabebuia 植物的特征成分。在这项研究中，我们在钯和亚铜催化剂存在下，通过 Sonogashira 偶联和分子内环化反应，以 3-苯基碘-1,2,4-三氧代-1,2,3,4-四氢萘化物和 3-丁炔-2-醇为原料，进行了有效的一锅级联反应，合成了呋喃萘醌类化合物。此外，我们还证明了合成的呋喃萘醌类化合物对人类白血病 U937 和 HL-60 细胞具有适度的细胞毒性。我们的工作凸显了呋喃并萘醌类化合物作为抗白血病药物的重要性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00011

文献信息

• Furanonaphthoquinones from Tabebuia ochracea
  作者：Carlos L. Zani、Alaíde B. De Oliveira、Geovane G. De Oliviera(in memoriam)

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83653-3

  日期：1991.1

  Abstract From the trunkwood of Tabebuia ochracea , β-sitosterol, cycloolivil, lapachol, and seven furanonaphthoquinones including the known 2-(1-hydroxyethyl)naphtho[2,3- b ]furan-4,9-quinone were isolated. The six new furanonaphthoquinones comprise three similar C 2 alcohol-ketone pairs at C-2 as proved by oxidations with pyridinium chlorochromate. 2-Acetyl-6-methoxynaphtho[2,3- b ]furan-4,9-quinone

  摘要 从赭石树干中分离出β-谷甾醇、环橄榄醇、拉巴酚和包括已知的2-(1-羟乙基)萘并[2,3-b]呋喃-4,9-醌在内的7种呋喃萘醌。六种新的呋喃萘醌在 C-2 处包含三个相似的 C 2 醇-酮对，如用氯铬酸吡啶氧化证明。2-乙酰基-6-甲氧基萘并[2,3-b]呋喃-4,9-醌被证明与合成的7-甲氧基异构体不同，而2-乙酰-8-甲氧基萘并[2,3-b]呋喃-4,9-醌和2-乙酰基-7,8-二甲氧基萘并[2,3-b]呋喃-4,9-醌与合成化合物相同。
• ZANI, CARLOS L.;DE, OLIVEIRA ALAIDE B.;DE, OLIVIERA GEOVANE G., PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 2379-2381
  作者：ZANI, CARLOS L.、DE, OLIVEIRA ALAIDE B.、DE, OLIVIERA GEOVANE G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Cytotoxicity on Human Leukemia Cells of Furonaphthoquinones Isolated from &lt;i&gt;Tabebuia&lt;/i&gt; Plants
  作者：Ryuta Inagaki、Masayuki Ninomiya、Kaori Tanaka、Kunitomo Watanabe、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1248/cpb.c13-00011

  日期：——

  Furonaphthoquinones are promising skeletons for anticancer drug molecules. In particular, methoxylated furonaphthoquinones are characteristic constituents of Tabebuia plants. In this research, we synthesized the furonaphthoquinones by effective one-pot cascade reactions of 3-phenyliodonio-1,2,4-trioxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenides with 3-butyn-2-ol in the presence of palladium and cuprous catalysts via Sonogashira coupling and intramolecular cyclization. Furthermore, we demonstrated that the synthetic furonaphthoquinones showed moderate cytotoxicity against human leukemia U937 and HL-60 cells. Our work highlights the importance of furonaphthoquinones as antileukemic agents.

  呋喃萘醌类化合物是抗癌药物分子很有前途的骨架。特别是甲氧基化的呋喃萘醌类化合物是 Tabebuia 植物的特征成分。在这项研究中，我们在钯和亚铜催化剂存在下，通过 Sonogashira 偶联和分子内环化反应，以 3-苯基碘-1,2,4-三氧代-1,2,3,4-四氢萘化物和 3-丁炔-2-醇为原料，进行了有效的一锅级联反应，合成了呋喃萘醌类化合物。此外，我们还证明了合成的呋喃萘醌类化合物对人类白血病 U937 和 HL-60 细胞具有适度的细胞毒性。我们的工作凸显了呋喃并萘醌类化合物作为抗白血病药物的重要性。