Phosphoric acid dibenzyl ester (S)-4,11-diethyl-4-hydroxy-3,13-dioxo-3,4,12,13-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-9-yl ester | 113853-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: Phosphoric acid dibenzyl ester (S)-4,11-diethyl-4-hydroxy-3,13-dioxo-3,4,12,13-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-9-yl ester
• 英文别名: (19S)-10,19-diethyl-19-hydroxy-7-[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 113853-62-6
• 化学式: C₃₆H₃₃N₂O₈P
• 分子量: 652.64
• InChiKey: ZXZLTOYGVCFWSG-BHVANESWSA-N

物化性质

• 沸点：
  905.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid dibenzyl ester (S)-4,11-diethyl-4-hydroxy-3,13-dioxo-3,4,12,13-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-9-yl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73.7%的产率得到Phosphoric acid mono-((S)-4,11-diethyl-4-hydroxy-3,13-dioxo-3,4,12,13-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-9-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical decontamination of iPS cell-derived neural cell mixtures

  摘要：

  将抗癌药物简单磷酸化可提供一种安全、具有成本效益且化学定义明确的工具，用于去除由人类诱导多能干细胞衍生的神经元的污染。

  DOI：

  10.1039/c7cc08686e
• 作为产物：
  描述：

  二苄基磷酰基氯 、 7-乙基-10-羟基喜树碱 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 生成 Phosphoric acid dibenzyl ester (S)-4,11-diethyl-4-hydroxy-3,13-dioxo-3,4,12,13-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of an Antitumor Alkaloid, 20(S)-Camptothecin: Glycosides, Phosphates and Sulfates of 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin.

  摘要：

  从 7-乙基-10-羟基喜树碱（1）开始，合成了内酯环完整的水溶性衍生物。1 的酚羟基糖苷（2）是在丙酮或丙酮水溶液中，在碳酸钾的存在下，与乙酰化的 α-溴糖反应，然后进行脱保护而得到的。单磷酸盐（3p）和硫酸盐（4a 和 4b）的有机铵盐对体内的 L1210 具有显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.131

文献信息

• Chemical decontamination of iPS cell-derived neural cell mixtures
  作者：Di Mao、Xie Khim Watson Chung、Tomoko Andoh-Noda、Ying Qin、Shin-ichi Sato、Yasushi Takemoto、Wado Akamatsu、Hideyuki Okano、Motonari Uesugi

  DOI：10.1039/c7cc08686e

  日期：——

  Simple phosphorylation of an anticancer drug provides a safe, cost-effective, and chemically-defined tool for decontaminating hiPSC-derived neurons.

  将抗癌药物简单磷酸化可提供一种安全、具有成本效益且化学定义明确的工具，用于去除由人类诱导多能干细胞衍生的神经元的污染。
• Chemical Modification of an Antitumor Alkaloid, 20(S)-Camptothecin: Glycosides, Phosphates and Sulfates of 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin.
  作者：Takashi YAEGASHI、Ken-ichiro NOKATA、Seigo SAWADA、Tomio FURUTA、Teruo YOKOKURA、Tadasi MIYASAKA

  DOI：10.1248/cpb.40.131

  日期：——

  Water-soluble derivatives having the lactone ring intact were synthesized starting from 7-ethyl-10-hydroxycamptothecin (1). Glycosides (2) of the phenolic hydroxyl group of 1 were obtained by reaction with acetylated α-bromosugars in acetone or aqueous acetone in the presence of potassium carbonate, followed by deprotection.Phosphates (3) were prepared by reaction of 1 with phosphoryl chloride in pyridine or with dibenzylchlorophosphoridate.Sulfates (4) were obtained by reaction of 1 with sulfur trioxide-pyridine complex in the presence of a tertiary amine.The organic ammonium salts of monophosphate (3p) and sulfates (4a and 4b) showed significant activity against L1210 in vivo.

  从 7-乙基-10-羟基喜树碱（1）开始，合成了内酯环完整的水溶性衍生物。1 的酚羟基糖苷（2）是在丙酮或丙酮水溶液中，在碳酸钾的存在下，与乙酰化的 α-溴糖反应，然后进行脱保护而得到的。单磷酸盐（3p）和硫酸盐（4a 和 4b）的有机铵盐对体内的 L1210 具有显著的活性。