1-phenyloctan-2-one | 6683-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyloctan-2-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-octanone；2-Octanone, 1-phenyl-
• CAS: 6683-96-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: FGDDRCMEONXJHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyloctan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-phenyloctan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Shankaran, R.; Talekar, D. G.; Rao, A. S., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 2, p. 141 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘戊烷 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-phenyloctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Shankaran, K.; Talekar, D. G.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 408 - 410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. I. A Novel Synthesis of Dialkyl Ketones and a Synthesis of Aldehydes from Ketones by One Carbon Elongation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Takao Izawa、Kiichi Sakata、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.1983

  日期：1985.7

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides, prepared from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with ketones or aldehydes, with sodium benzeneselenolate gives dialkyl ketones or aldehydes in good yields under mild conditions. The mechanism of this reaction and an application of this process to a formal total synthesis of dihydrojasmone are described.

  用苯硒酸钠处理由 1-氯烷基苯基亚砜与酮或醛制备的 α,β-环氧亚砜，在温和条件下以良好的收率得到二烷基酮或醛。描述了该反应的机理和该过程在二氢茉莉酮的正式全合成中的应用。
• Selective Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Grignard Reagents with Enol Triflates, Acid Chlorides, and Dichloroarenes
  作者：Bodo Scheiper、Melanie Bonnekessel、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jo0498866

  日期：2004.5.1

  Cheap, readily available, air stable, nontoxic, and environmentally benign iron salts such as Fe(acac)3 are excellent precatalysts for the cross-coupling of Grignard reagents with alkenyl triflates and acid chlorides. Moreover, it is shown that dichloroarene and -heteroarene derivatives as the substrates can be selectively monoalkylated by this method. All cross-coupling reactions proceed very rapidly

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。
• Chlorotrimethylsilane and Sodium Iodide: A Useful Combination for the Regioselective Deoxygenation of Arylalkyl-α-Diketones
  作者：Ling-Zhi Yuan、Guangkuan Zhao、Abdallah Hamze、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1002/adsc.201700276

  日期：2017.8.7

  series of variously functionalized alkylbenzylketones. A large range of functional groups were well tolerated on the ortho‐, meta‐ and para‐positions by this mild process regardless of their electronic effects, demonstrating the general character of the present methodology. The trimethylsilylchloride/sodium iodide reducing process was also successfully applied to reduce α‐ketoacid and α‐ketoester substrates

  据报道，三甲基甲硅烷基氯化物/碘化钠可有效地对芳基烷基1,2-二酮进行区域选择性脱氧。在所有情况下，脱氧都在室温下在二氯甲烷中芳族环附近的羰基基团（Cα= O）上以高收率进行，从而提供了一系列各种官能化的烷基苄基酮。不管它们的电子作用如何，通过这种温和的过程，对邻位，间位和对位的各种官能团都具有良好的耐受性，这证明了本方法学的一般特征。三甲基甲硅烷基氯/碘化钠还原工艺也成功地用于还原α-酮酸和α-酮酸酯底物。
• Isolable Gold(I) Complexes Having One Low-Coordinating Ligand as Catalysts for the Selective Hydration of Substituted Alkynes at Room Temperature without Acidic Promoters
  作者：Antonio Leyva、Avelino Corma

  DOI：10.1021/jo802558e

  日期：2009.3.6

  Hydration of a wide range of alkynes to the corresponding ketones has been afforded in high yields at room temperature by using gold(I)−phosphine complexes as catalyst, with no acidic cocatalysts required. Suitable substrates covering alkyl and aryl terminal alkynes, enynes, internal alkynes, and propargylic alcohols, including enantiopure forms, are cleanly transformed to the corresponding ketones

  通过使用金（I）-膦配合物作为催化剂，无需酸性助催化剂，即可在室温下高收率地将各种炔烃水合为相应的酮。覆盖烷基和芳基末端炔烃，烯炔，内部炔烃和炔丙醇的合适底物，包括对映体纯形式，以接近定量的收率干净地转化为相应的酮。保留存在于底物中的酸不稳定基团。催化活性强烈取决于与金（I）中心配位的膦的性质以及抗衡阴离子AuSPhosNTf 2的柔软度显示更好的活动。在动力学研究的基础上，提出了一种可行的炔烃通过缩酮中间体水合的机理。所描述的催化系统应提供基于汞的方法的有效替代方法，并在合成程序中有用。
• Electrochemical Oxidative Decarboxylation of Malonic Acid Derivatives: A Method for the Synthesis of Ketals and Ketones
  作者：Xiaofeng Ma、Xiya Luo、Simon Dochain、Charlotte Mathot、István E. Markò

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02084

  日期：2015.10.2

  A novel electrochemical oxidative decarboxylation of disubstituted malonic acids leading to dimethoxy ketals is described. In the presence of NH3, a wide range of disubstituted malonic acids was transformed into the corresponding ketals in good to excellent yields under electrochemical conditions. When the crude reaction mixture, obtained after electrolysis, was directly treated with 1 M aq HCl, the

  描述了导致二甲氧基缩酮的二取代的丙二酸的新型电化学氧化脱羧。在NH 3的存在下，在电化学条件下，大量的二取代的丙二酸以良好或优异的产率转化为相应的缩酮。当将电解后获得的粗制反应混合物直接用1 M HCl水溶液处理时，最初生成的缩酮可以在单容器操作中顺利转化为相应的酮。