1-bromo-2-phenylpropan-2-ol | 31778-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: 1-bromo-2-phenyl-2-propanol；1-Brom-2-phenyl-propan-2-ol
• CAS: 31778-29-7
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: JPCADVYWRDFZLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.4337 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-phenylpropan-2-ol 在 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Et 2 Zn介导的溴代醇重排

  摘要：

  描述了一种简单高效的方法，用于重排由Et 2 Zn介导的溴代醇以合成羰基化合物。用0.6当量的Et 2 Zn处理各种β-溴代醇，在CH 2 Cl 2中形成锌络合物在室温下反应2小时，然后进行1，2-迁移，得到相应的羰基化合物。对于无环和环状的溴代醇，这种显着且清洁的重排是普遍的，并且根据起始的溴代醇的特征，以良好或优异的收率获得了各种环膨胀和收缩的羰基化合物。该反应中有机锌试剂的官能团耐受性将用于有机合成中。还研究了这种重排过程的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo800231s
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到1-bromo-2-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 N-卤代琥珀酰亚胺将叔苄醇转化为邻位卤代衍生物

  摘要：

  在模型叔苄醇上初步测试了在绿色反应条件下带有β-氢原子的叔醇直接转化为邻位卤代醇——氯醇和溴醇——的效率。在水性介质中，使用 N-卤代琥珀酰亚胺成功地将叔醇直接卤化为邻位卤代醇。在十二烷基硫酸钠作为表面活性剂的存在下，在水中的反应效率显着提高。

  DOI：

  10.3390/molecules21101325

文献信息

• On the bromination of aromatics, alkenes and alkynes using alkylammonium bromide: Towards the mimic of bromoperoxidases reactivity
  作者：Fabian Mendoza、Rosario Ruíz-Guerrero、Carlos Hernández-Fuentes、Paulina Molina、Mariano Norzagaray-Campos、Edilso Reguera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.011

  日期：2016.12

  This article describes an efficient method of bromination of organic substrates including aromatics, alkenes and alkynes with NH4VO3 as a catalyst and H2O2 as an oxidant agent using a non-toxic and easy-to-handle source of bromine, tetrabutylammonium bromide. The process was developed under mild reaction conditions and is an innovation from reported methods in aspects such as: i) short reaction times

  本文介绍了一种有效的方法，该方法使用无毒且易于处理的溴，四丁基铵源，以NH 4 VO 3为催化剂，H 2 O 2为氧化剂，对包括芳族化合物，烯烃和炔烃在内的有机底物进行溴化。溴化物。该方法是在温和的反应条件下开发的，并且是从已报道方法的创新，例如：i）反应时间短，ii）在室温下工作的能力，iii）区域选择性和高产率。
• Continuous Flow Synthesis of Terminal Epoxides from Ketones Using in Situ Generated Bromomethyl Lithium
  作者：Timo von Keutz、David Cantillo、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04072

  日期：2019.12.20

  preparation of epoxides from ketones has been developed. The method is based on the carefully controlled generation of (bromomethyl)lithium (LiCH2Br) from inexpensive CH2Br2 and MeLi in a continuous flow reactor. The reaction has shown excellent selectivity for a variety of substrates, including α-chloroketones, which typically fail under classic Corey-Chaykovsky conditions. This advantage has been used to develop

  已经开发了从酮直接制备环氧化物的可扩展程序。该方法基于在连续流反应器中从廉价的CH2Br2和MeLi中精心控制的（溴甲基）锂（LiCH2Br）生成。该反应对多种底物（包括α-氯酮）表现出出色的选择性，这些底物通常在经典的Corey-Chaykovsky条件下失效。这一优势已被用于开发一种新的药物氟康唑的途径。
• NaIO₄-Mediated Selective Oxidative Halogenation of Alkenes and Aromatics Using Alkali Metal Halides
  作者：Gajanan K. Dewkar、Srinivasarao V. Narina、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol0358206

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] NaIO(4) oxidizes alkali metal halides efficiently in aqueous medium to halogenate alkenes and aromatics and produce the corresponding halo derivatives in excellent regio and stereoselectivity. The system also demonstrates the asymmetric version of bromo hydroxylation using beta-cyclodextrin complexes, resulting in moderate ee.

  [反应：见正文] NaIO（4）在水性介质中有效氧化碱金属卤化物，以卤化烯烃和芳烃，并以极好的区域和立体选择性产生相应的卤代衍生物。该系统还证明了使用β-环糊精络合物的溴羟基化反应的不对称形式，可产生适度的ee。
• 卤代醇及其衍生物的廉价高效合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104692987B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一种卤代醇的廉价高效合成方法，在有机溶剂中将式I所示的烯烃化合物与卤化物、亚砜和添加剂混合，通过烯烃的羟卤化反应，能够高选择性地制得式II所示的卤代醇，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6分别选自氢、卤素、烷基、羟烷基、烷氧基、酯基、酰基、酰胺基、二烷基氨基、芳香基、取代的芳香基、杂环芳香基或取代的杂环芳香基，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立存在时可以相同也可以不同；或者R1与R2、R1与R3、R2与R4、R3与R4、R5和R6相结合共同形成环烷基或被取代的环烷基、苯并环烷基或被取代的苯并环烷基、芳杂环或被取代的芳杂环；M选自氢、锂、钠、钾、铯、铍、镁、钙、锶、钡、锌、铜、铁、铵基或四烷基铵基；X选自氯、溴或碘。
• Synthesis of brominated compounds. A convenient molybdenum- catalyzed procedure inspired by the mode of action of haloperoxidases
  作者：Valeria Conte、Fulvio Di Furia、Stefano Moro

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01977-6

  日期：1996.11

  A two-phase () procedure for the synthesis of halogenated compounds has recently been developed. Such procedure mimics the mode of action of the enzymes haloperoxidases which contain vanadium in their active center. We have investigated the possibility to substitute vanadium with molybdenum. The molybdenum-based reactions show some advantages over the vanadium-based ones. In fact reaction times are

  最近已经开发出一种用于合成卤代化合物的两相法。这种方法模拟了在活性中心含有钒的卤过氧化物酶的作用方式。我们已经研究了用钼替代钒的可能性。与钼基反应相比，基于钼的反应显示出一些优势。实际上，在与双键以及与芳环的反应中，在相似的实验条件下，反应时间更短且总产率更高。而且，具有双键，钼催化的方法优先产生作为有价值的合成中间体的溴代醇。另一方面，钼催化的反应显示出独特的机理特征，值得进一步研究。