2-benzyl-2-methyl-1,3-dithiane | 5849-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-benzyl-2-methyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-benzyl-2-methyl-[1,3]dithiane；2-Benzyl-2-methyl-<1,3>dithian；2-Methyl-2-benzyl-1,3-dithian
• CAS: 5849-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₆S₂
• 分子量: 224.391
• InChiKey: QRGHYDBZRNYMDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-methyl-1,3-dithiane 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 以95%的产率得到苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  在 CH3CN 中通过 TMSCl/NaI 缔合对二硫缩醛进行温和脱保护

  摘要：

  在乙腈中使用 TMSCl 和 NaI 组合的温和工艺用于从各种二噻烷和二硫戊环衍生物中再生羰基化合物。这种易于操作且价格低廉的方案还可以有效地将含氧和混合缩醛作为 1,3-二氧六环、1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂环己烷进行定量脱保护。作为该方法的可能扩展，还表明作为腙、N-甲苯磺酰腙和酮时的氮化底物在这些条件下反应良好，以高产率得到预期的酮。本文提出的方法是现有方法的一个很好的替代方案，因为它不使用金属、氧化剂、还原剂、酸性或碱性介质，并且以高产率获得酮产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000979
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 苯基丙酮 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2-benzyl-2-methyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  杂多酸作为多相催化剂用于硫代缩醛化和转硫代缩醛化反应

  摘要：

  杂多酸是羰基化合物硫代缩醛化的有效固体催化剂。钨磷酸 (H 3 PW 1 2 O 4 0 ) 被发现是一种有效且高选择性的催化剂，可用于醛、酮的硫缩醛化以及缩醛、酰基缩醛和 O,S-缩醛的硫代缩醛转位反应，产率很高在没有溶剂的情况下。该催化剂还成功地应用于将 α-或 (3-二酮和 β-酮酯化学选择性转化为相应的二硫代缩醛。空间位阻羰基化合物如樟脑和二苯甲酮也被转化为相应的硫缩醛；在回流石油中乙醚的产率为 89-94%，令人惊讶的是，蒽酮以 91% 的产率被还原为蒽。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19300

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Dethioacetalisation de dithiannes-1,3 par des tribromures de phosphonium
  作者：Henri-Jean Cristau、Akram Bazbouz、Philippe Morand、Eliane Torreilles

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84691-2

  日期：1986.1

  Methyltriphenylphosphonium tribromide acts as an efficient mild dethioketalization reagent with high selectivity for 2-phenyl and 2-vinyl 1,3-dithiannes versus 2-alkyl 1,3-dithiannes and without any secondary bromination reaction of the investigated substrates. The reaction was also successful with trimethylphenylammonium tribromide.

  三溴甲基三苯基phosph是一种有效的温和的脱硫缩酮化试剂，对2-苯基和2-乙烯基1，3-二噻烷相对于2-烷基1，3-二噻吩具有高选择性，而且所研究的底物没有任何二次溴化反应。用三溴化三甲基苯基铵也反应成功。
• Chemoselective Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds Using Alumina Sulfuric Acid as Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Asghar Hosseinian、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/00397910802272022

  日期：2008.11.3

  Carbonyl compounds have been successfully converted into their corresponding dithiolane, dithiane, and oxathiolane derivatives using a catalytic amount of alumina sulfuric acid (Al2O3-SO3H) with excellent yields at room temperature in short reaction times under mild conditions. This simple method is a highly chemoselective procedure for protection of aldehydes in the presence of ketones, and the heterogeneous catalyst can be recovered and reused several times without any loss of its activity.
• Calcium-Catalyzed Bis-hydrothiolation of Unactivated Alkynes Providing Dithioacetals
  作者：Martin Hut’ka、Tetsu Tsubogo、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/om500442u

  日期：2014.10.27

  Bis-hydrothiolation of alkynes providing anti-Markovnikov dithioacetals is reported. Lewis-acidic Ca(OSO2C4F9)(2) (Ca(ONf)(2)) was synthesized for the first time and was shown to be an excellent catalyst for the transformation. The reaction is highly selective and has a wide substrate scope. It was revealed that vinyl sulfides were intermediates for this transformation and that Ca(ONf)(2) efficiently catalyzed the unprecedented reactions of unactivated vinyl sulfides with thiols to afford the dithioacetals in good to high yields.
• Klaveness, Jo; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 3, p. 258 - 260
  作者：Klaveness, Jo、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——