1-phenyl-2-trimethylsiloxy-1-propene | 43108-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-trimethylsiloxy-1-propene
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(trimethylsiloxy)1-propen；Trimethyl(1-phenylprop-1-en-2-yloxy)silane；trimethyl(1-phenylprop-1-en-2-yloxy)silane
• CAS: 43108-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: PSSDAALZYZZRGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-89 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-trimethylsiloxy-1-propene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Arylcarboxylic Acid Amides from Silyl Enol Ether via Migratory Amidation with 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Hexafluorophosphate

  摘要：

  α-芳基羧酰胺通过苯乙酮的硅醚与2-叠氮-1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐（ADMP，1）反应合成。硅醚与ADMP 1反应，通过烯醇醚中的芳基迁移生成N-(α-芳基酰基)胍。产物通过与LiAlH4处理转化为相应的α-芳基乙酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.130195
• 作为产物：
  描述：

  S-α-trimethylsilylbenzyl thioacetate 以 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 以44%的产率得到1-phenyl-2-trimethylsiloxy-1-propene
  参考文献：
  名称：

  通过CC键形成由α-甲硅烷基苄硫醇和羧酸衍生物合成甲硅烷基烯醇醚的新方法；的热重排小号-α-silylbenzyl硫酯

  摘要：

  描述了由S -α-甲硅烷基苄基硫代酯合成甲硅烷基烯醇醚的新方法，该过程不需要通过C viaC键形成的碱或催化剂。解小号-α-silylbenzyl硫酯是在一个密封管中在180℃下简单地加热24小时，得到甲硅烷基烯醇醚以良好的收率高立体选择性。通过甲硅烷基基团的热重排和消除硫产生的偶极的环化提供了甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02029-9

文献信息

• Carbon-Carbon Bond Formation by the Use of Chloroiodomethane as a C₁Unit. III. A Convenient Synthesis of the Mannich Base from Enol Silyl Ether by a Combination of Chloroiodomethane and<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethylmethanediamine
  作者：Sotaro Miyano、Hiroshi Hokari、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.534

  日期：1982.2

  a combination of chloroiodomethane (CH2ClI) and N,N,N′,N′-tetramethylmethanediamine (TMMD) in DMSO as the solvent at ambient temperature. The mechanism of the transformation is discussed on the basis of product analysis and 1H NMR spectral studies. The reagent system CH2ClI/TMMD also provides a convenient route to the Eschenmoser’s salt (Me2\overset+N=CH2,\overset−I).

  羰基化合物的曼尼希二甲氨基甲基化可方便地通过烯醇三甲基甲硅烷基醚通过氯碘甲烷 (CH2ClI) 和 N,N,N',N'-四甲基甲二胺 (TMMD) 在 DMSO 作为溶剂在环境温度下进行。在产物分析和 1 H NMR 光谱研究的基础上讨论了转化机制。试剂系统 CH2ClI/TMMD 还提供了一个方便的路线到 Eschenmoser 盐 (Me2\overset+N=CH2,\overset-I)。
• The Michael Reaction of Silyl Enol Ethers with α,β-Unsaturated Eetones and Acetals in the Presence of Titanium Tetraalkoxide and Titanium Tetrachloride
  作者：Koichi Narasaka、Kenso Soai、Yukiko Aikawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.49.779

  日期：1976.3

  Silyl enol ethers react with α,β-unsaturated ketones and esters in the presence of TiCl4 or in the coexistence of TiCl4 and Ti(Oi-Pr)4 to give 1,5-dicarbonyl compounds in good yields. The reactions of acetals derived from α,β-unsaturated ketones with silyl enol ethers in the coexistence of TiCl4 and Ti(Oi-Pr)4, followed by successive addition of 1,2-ethanedithiol, give the Michael products, δ-keto

  在 TiCl4 存在下或在 TiCl4 和 Ti(Oi-Pr)4 共存下，甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮和酯反应，以良好的收率得到 1,5-二羰基化合物。在 TiCl4 和 Ti(Oi-Pr)4 共存下，α,β-不饱和酮衍生的缩醛与甲硅烷基烯醇醚反应，然后连续加入 1,2-乙二硫醇，得到迈克尔产物，δ-酮乙烯硫缩醛，收率良好。当上述实验中使用Ti(OCEt3)4代替Ti(Oi-Pr)4时，甲硅烷基烯醇醚与α,β-不饱和醛衍生的缩醛反应也得到迈克尔产物，并成功应用于简单合成二氢玫瑰氧化物。
• Regioselective Synthesis of Substituted (3E)-1,3-Dienes from Chelated Allyl-Ironcarbene Complexes and Potassium Enoxyborates
  作者：Jutta Böhmer、Frank Hampel、Rainer Schobert

  DOI：10.1055/s-1997-1394

  日期：1997.6

  The addition of potassium enoxyborates to the chelated allyl-iron-carbene complex 1 leads to the corresponding η 4-(3E)-1,3-diene complexes 2 in fair yields. Complexes 2 can be demetalated with ceric ammonium nitrate (CAN) to give unrearranged (3E)-t-oxo-1,3-dienes 3. Prior to decomplexation, the carbonyl group can be further modified. This is demonstrated by the syntheses of the natural terpene alcohol hotrienol and of a complexed methylene-separated dienyne. Potassium enoxyborates are superior to lithium enolates as they are readily prepared in situ from a variety of aldehydes and ketones which do not form sufficiently stable lithium derivatives. In contrast to lithium enolates, only C-C coupling products derived from the "kinetic" regioisomers are formed from unsymmetrical aliphatic ketones.

  将钾酯硼酸盐添加到螯合的烯丙基铁碳烯复合物1中，可以在合理产率下得到相应的 η 4-(3E)-1,3-二烯复合物2。复合物2可以用铈铵硝酸盐（CAN）去金属化，得到未重新排列的 (3E)-t-氧基-1,3-二烯3。在去复合之前，可以进一步修饰羰基。这通过合成天然萜醇霍特里诺尔和一种复合的亚甲基分隔的二炔来证明。钾酯硼酸盐优于锂烯醇盐，因为它们可以在多种不形成足够稳定的锂衍生物的醛和酮中原位制备。与锂烯醇盐相比，仅从不对称脂肪族酮中形成源自“动能”区域异构体的C-C偶联产物。
• New Method for the Synthesis of 2‐Aza‐1,3‐Butadienes
  作者：Attila Sisak

  DOI：10.1080/00397910600946033

  日期：2006.12

  Abstract 2‐Aza‐1,3‐butadienes have been synthesized from carbonyl compounds and 1,1,1,3,3,3‐hexamethyl‐disilazane in the presence of cobalt‐containing catalysts. The best yields (up to 95%) were achieved in the case of aldehydes branched in the α-position and 2-methylcyclohexanone. In the case of two α,β‐unsaturated ketones, pyridine derivatives were found as the main products.

  摘要 在含钴催化剂存在下，由羰基化合物和 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷合成了 2-Aza-1,3-丁二烯。在 α 位支链的醛和 2-甲基环己酮的情况下，产率最高（高达 95%）。在两种α,β-不饱和酮的情况下，发现吡啶衍生物是主要产物。
• New Cross Aldol Reactions. Titanium Tetrachloride-promoted Reactions of Silyl Enol Ethers with Carbonyl Compounds Containing A Functional Group
  作者：Kazuo Banno

  DOI：10.1246/bcsj.49.2284

  日期：1976.8

  It was found that, in the presence of titanium tetrachloride, silyl enol ethers selectively react with aldehyde or ketone function of various carbonyl compounds containing another functional group giving the corresponding cross aldols in good yields. The present cross aldol reaction was successfully applied to the synthesis of arturmerone, one of the volatile principles of turmeric oil.

  发现在四氯化钛的存在下，甲硅烷基烯醇醚选择性地与含有另一个官能团的各种羰基化合物的醛或酮官能团反应，以良好的产率得到相应的交叉羟醛。本发明的交叉羟醛反应成功地应用于合成姜黄酮，姜黄油的挥发性成分之一。