4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-1-phenylbutan-2-one | 1207668-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-1-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 4(R)-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-1-phenylbutan-2-one；(4R)-4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-1-phenylbutan-2-one
• CAS: 1207668-97-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: VGNCFDMWTOBACO-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 苯基丙酮 在 (2S,4R)-4-(5-(1-methyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)pentanoyloxy)-2-[(S)-1-(hydroxy-diphenyl-methyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-pyrrolidine hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以77%的产率得到4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-1-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由离子液体部分改性的新型（S）-脯氨酰胺-一种用于水性介质中不对称羟醛反应的高性能可回收催化剂

  摘要：

  合成了用离子液体部分改性的新的脯氨酰胺衍生物，并将其作为有机催化剂在水中不对称醛醇缩合反应中进行了研究。在具有PF 6阴离子（1-5摩尔％）的疏水催化剂的存在下，环烷酮或甲基酮与芳族醛之间的醛醇缩合反应在高转化率（产率），非对映和对映选择性的条件下进行。该方法是可扩展的，并且催化剂在至少四个反应循环中保持其非对映选择性和对映选择性，并在至少三个反应循环中保持其活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.033

文献信息

• Different bio/Lewis acid-catalyzed stereoselective aldol reactions in various mediums
  作者：Tülay Yıldız、Hasniye Yaşa、Belma Hasdemir、Ayşe S. Yusufoğlu

  DOI：10.1007/s00706-017-1967-z

  日期：2017.8

  Brønsted acids were used for asymmetric aldol reactions of aromatic, heteroaromatic, cyclic, and acyclic six ketones and eleven aldehydes. Optimum reaction conditions were determined by changing temperature and enzyme, ketone, aldehyde, solvent, cofactors types, amounts, and ratios. PPL (porcine pancreatic lipase) of animal and AL-AN (amano lipase A from Aspergillus niger) of fungal origins were the

  摘要在这项工作中，八种不同的粗制生物催化剂与六种路易斯酸和三种布朗斯台德酸一起用于芳族，杂芳族，环状和无环六种酮和十一种醛的不对称羟醛反应。最佳反应条件是通过改变温度和酶，酮，醛，溶剂，辅因子的类型，数量和比例来确定的。动物的PPL（猪胰脂肪酶）和真菌来源的AL-AN（黑曲霉的天基脂肪酶A ）是最好的，并且相互比较。CoCl 2是最好的辅因子，与没有辅因子相比，它能更好地催化酶促醛缩反应。CoCl 2以前未用于酶促醛醇缩合反应。本研究中的方法使用粗制生物催化剂（PPL或AL-AN）和CoCl乙腈-水中的2被发现是不对称醛醇缩合反应的常规有用的生物催化方法，并且具有比文献中更好的ee值。 图形概要
• (1R,2R)-Bis[(S)-prolinamido]cyclohexane Modified with Ionic Groups: The First C2-Symmetric Immobilized Organocatalyst for Asymmetric Aldol Reactions in Aqueous Media
  作者：Sergei V. Kochetkov、Alexandr S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.201100707

  日期：2011.10

  The first C2-symmetric immobilized organocatalyst for asymmetric aldol reactions containing the (1R,2R)-bis[(S)-prolinamido]cyclohexane unit tagged with two imidazolium+/PF6– ion pairs has been synthesized. In its presence, (hetero)aromatic aldehydes reacted with linear or cyclic ketones in aqueous media to yield chiral aldols with high diastereo- and enantioselectivities and the catalyst could be

  已经合成了第一个用于不对称醛醇反应的 C2 对称固定化有机催化剂，该催化剂包含 (1R,2R)-双 [(S)-脯氨酰胺] 环己烷单元，并用两个咪唑鎓+/PF6- 离子对标记。在它的存在下，（杂）芳族醛与线性或环状酮在水性介质中反应以产生具有高非对映选择性和对映选择性的手性醛醇，并且催化剂可以回收和重复使用至少 10 次，而反应速率或选择性没有任何降低。
• L-Proline/CoCl2-Catalyzed Highly Diastereo- and Enantioselective Direct Aldol Reactions
  作者：Ananta Karmakar、Tapan Maji、Sebastian Wittmann、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.201101299

  日期：2011.9.19

  AbstractThe CoCl2/L‐proline (1:2) system was found to be an excellent catalyst for direct aldol reactions. Excellent yields (up to 93 %) and a significant improvement in diastereoselectivity (anti/syn up to 45:1) as well as enantioselectivity (up to more than 99 % ee) compared with using proline as the sole catalyst were observed. This catalyst system was successfully applied to both cyclic and acyclic ketones in combination with aromatic and aliphatic aldehydes. In situ chelation of CoCl2 and proline (1:2) is proposed to promote the reaction through a six‐membered Zimmermann–Traxler type transition state involving the positioning of proline‐enamine and the aldehyde through chelation to CoII.
• A new (S)-prolinamide modified by an ionic liquid moiety—a high performance recoverable catalyst for asymmetric aldol reactions in aqueous media
  作者：Dmitry E. Siyutkin、Alexander S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.033

  日期：2010.1

  New prolinamide derivatives modified with ionic liquid moieties were synthesized and studied as organocatalysts in asymmetric aldol reactions in water. Aldol reactions between cycloalkanones or methylketones and aromatic aldehydes proceeded under studied conditions with high conversions (yields), diastereo- and enantioselectivities in the presence of a hydrophobic catalyst bearing a PF6 anion (1–5 mol %)

  合成了用离子液体部分改性的新的脯氨酰胺衍生物，并将其作为有机催化剂在水中不对称醛醇缩合反应中进行了研究。在具有PF 6阴离子（1-5摩尔％）的疏水催化剂的存在下，环烷酮或甲基酮与芳族醛之间的醛醇缩合反应在高转化率（产率），非对映和对映选择性的条件下进行。该方法是可扩展的，并且催化剂在至少四个反应循环中保持其非对映选择性和对映选择性，并在至少三个反应循环中保持其活性。