6-methoxy-3-phenylindan-1-one | 76106-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-methoxy-3-phenylindan-1-one
• 英文别名: 6-methoxy-3-phenyl-1-indanone；6-Methoxy-3-phenyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 76106-74-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: HCWUDBTYXVRXKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.5 °C
• 沸点：
  203 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-phenylindan-1-one 在 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-bromo-5-methioxy-3-phenylindene-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些3-苯茚酮的合成、结构表征和光化学

  摘要：

  3-苯基茚酮 (la)、6-甲氧基-3-苯基茚酮 (1b)、2-溴-6-甲氧基-3-苯基茚酮 (1c) 和 2-乙氧基羰基-6-甲氧基-3-苯基茚酮 (1d) 的合成描述了使用两种方法——通过茚满酮前体合成和通过丙二酮前体合成。获得了2-溴-6-甲氧基-3-苯基茚酮的晶体结构，它是1b的合成前体和2-溴-6-甲氧基-3-苯基茚酮。初步光化学研究表明 1b 很容易二聚化，但使用 ns-flash 光解无法检测到瞬时物质。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861799
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-ethynyl-4-methoxybenzene 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到6-methoxy-3-phenylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化顺式3 En 1炔的氧化环化反应生成环戊烯酮衍生物

  摘要：

  黄金趋势：合成环戊烯酮衍生物的标题反应利用金络合物和8-甲基喹啉氧化物作为催化剂体系（参见方案； IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。这样的产品不能达到使用diazocarbonyl试剂，作为金卡宾倾向于与下反应 H键。

  DOI：

  10.1002/anie.201108027

文献信息

• 新規化合物及び該化合物の製造方法
  申请人：クミアイ化学工業株式会社

  公开号：JP2019172643A

  公开（公告）日：2019-10-10

  【課題】新規な多官能エポキシ化合物並びに該化合物の製造方法の提供。【解決手段】下式（Ｉ）で表される化合物で、式中、Ｘは、独立にＯ又はＳであり、Ｒは、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＮＯ２、ＣＮ、アルキル基及びアリール基等。【選択図】なし

  提供新型多官能环氧化合物以及制造该化合物的方法。在下式（Ｉ）中表示的化合物中，其中，Ｘ独立地为Ｏ或Ｓ，Ｒ分别独立地为Ｈ、卤素、ＮＯ２、ＣＮ、烷基和芳基等。【选择图】无
• Iridium-Catalyzed Synthesis of Substituted Indanones from Aromatic Carboxylates and Unsaturated Ketones
  作者：Guodong Zhang、Zhiyong Hu、Giulia Bertoli、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acscatal.9b02536

  日期：2019.9.6

  A catalytic annulation is presented that provides straightforward, modular synthetic access to 3-substituted indanones from benzoic acids and α,β-unsaturated ketones. It is catalyzed by a bimetallic Ir/In system and proceeds via hydroarylation followed by Claisen condensation and optional retro-Claisen deacylation. The annulation may be combined into a one-pot procedure with the synthesis of the unsaturated

  提出了催化环化，其提供了从苯甲酸和α，β-不饱和酮到3-取代的茚满酮的简单，模块化的合成途径。它由双金属Ir / In系统催化，并通过加氢芳基化，随后的Claisen缩合和可选的Retro-Claisen脱酰基反应进行。该环合反应可以与一锅法相结合，由醛和丙酮合成不饱和酮底物。提供了两种互补的反应方案，它们适用于功能多样的富电子和贫电子的底物。
• Imidazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010056109A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  An imidazole derivative of formula (I) 1 or a pharmaceutically acceptable salt or derivative thereof. The compounds of formula I exhibit affinity for alpha2 adrenoceptors.

  公式(I)的咪唑衍生物或其药用可接受的盐或衍生物。公式I的化合物具有对α2肾上腺素受体的亲和力。
• Intramolecullar alkylation of phenols. Part 4. Base-catalysed cyclisation of phenolic enones. Scope and limitations
  作者：William S. Murphy、Sompong Wattanasin

  DOI：10.1039/p19800001555

  日期：——

  The phenolic enones (4), (5), (8), (9), and (13) cyclise readily under acidic conditions. However, neither these nor the thin-substituted phenols (11a), (13a), (14a), and (15a) closed under basic conditions. Involvement of unfavourable equilibria is disproved. Comparison is made with related successful cyclisations of the saturated ketone (38) and aldehyde (39). Preliminary results suggest that strict

  酚烯酮（4），（5），（8），（9）和（13）在酸性条件下容易环化。然而，这些以及稀取代的酚（11a），（13a），（14a）和（15a）在碱性条件下均未关闭。不利的均衡被卷入其中。与饱和酮（38）和醛（39）的相关成功环化进行了比较。初步结果表明，严格的立体电子学要求对于烯酮环闭合是必需的，并且在一般类型的酚的碱催化的5-内-和6-内-三角环闭合中不满足这些条件（2；n = 0并且n = 1）。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Reductive Heck Reaction of Aryl Halides
  作者：Guizhou Yue、Kaining Lei、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201501712

  日期：2015.5.26

  Asymmetric reductive Heck reaction of aryl halides is realized in high stereoselectivity. Hydrogen‐bond donors, trialkylammonium salts in a glycol solvent, were used to promote halide dissociation from neutral arylpalladium complexes to access cationic, stereoselective pathways.

  芳基卤化物的不对称还原性Heck反应以高立体选择性实现。氢键供体，在乙二醇溶剂中的三烷基铵盐，用于促进卤化物从中性芳基钯络合物中解离，以进入阳离子，立体选择性途径。