(2E)-3-{2-methoxy-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]phenyl}-1-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]prop-2-en-1-one | 1292293-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-{2-methoxy-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]phenyl}-1-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-[2-methoxy-4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]-1-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1292293-96-9
• 化学式: C₂₆H₃₀O₅
• 分子量: 422.521
• InChiKey: IJOVWLUVIYAFFW-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-{2-methoxy-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]phenyl}-1-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~210.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 甘草查耳酮A
  参考文献：
  名称：

  通过水加速芳基苯基烯基醚的[3,3]-亲和性重排合成LicochalconeA。

  摘要：

  4-（四氢吡喃-2-基氧基）苯乙酮与2-甲氧基-4-[（3-甲基丁-2-烯-1-基）氧基]苯甲醛的克莱森-施密特缩合反应得到THP保护的查耳酮醚。在温和的酸性条件下除去THP基团，得到相应的查耳酮醚，将其在微波辐射下或在密闭管中于乙醇水溶液中加热，进行水加速的克莱森重排，以提供具有良好生物活性的良好的苯并och酮A。没有形成去戊烯基化或克莱森异常重排的产物。已知γ-取代的烯丙基芳基醚的异常克莱森重排是[3,3]-σ重排反应中的一个问题。但是，在我们的水加速系统中未检测到此问题。 重排-缩合-天然产物-licochalcone A

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258381
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯基]乙酮 、 2-methoxy-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]benzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(2E)-3-{2-methoxy-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]phenyl}-1-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过水加速芳基苯基烯基醚的[3,3]-亲和性重排合成LicochalconeA。

  摘要：

  4-（四氢吡喃-2-基氧基）苯乙酮与2-甲氧基-4-[（3-甲基丁-2-烯-1-基）氧基]苯甲醛的克莱森-施密特缩合反应得到THP保护的查耳酮醚。在温和的酸性条件下除去THP基团，得到相应的查耳酮醚，将其在微波辐射下或在密闭管中于乙醇水溶液中加热，进行水加速的克莱森重排，以提供具有良好生物活性的良好的苯并och酮A。没有形成去戊烯基化或克莱森异常重排的产物。已知γ-取代的烯丙基芳基醚的异常克莱森重排是[3,3]-σ重排反应中的一个问题。但是，在我们的水加速系统中未检测到此问题。 重排-缩合-天然产物-licochalcone A

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258381

文献信息

• Synthesis 2011, 3, 370-376
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Concise Synthesis of Licochalcone A through Water-Accelerated [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of an Aryl Prenyl Ether
  作者：Jong-Gab Jun、Jae-Ho Jeon、Mi Kim

  DOI：10.1055/s-0030-1258381

  日期：2011.2

  Claisen rearrangement of γ-substituted allyl aryl ethers is known to be a problem in [3,3]-sigmatropic rearrangement reaction; this, however, was not detected in our water-accelerated system. rearrangements - condensation - natural products - licochalcone A

  4-（四氢吡喃-2-基氧基）苯乙酮与2-甲氧基-4-[（3-甲基丁-2-烯-1-基）氧基]苯甲醛的克莱森-施密特缩合反应得到THP保护的查耳酮醚。在温和的酸性条件下除去THP基团，得到相应的查耳酮醚，将其在微波辐射下或在密闭管中于乙醇水溶液中加热，进行水加速的克莱森重排，以提供具有良好生物活性的良好的苯并och酮A。没有形成去戊烯基化或克莱森异常重排的产物。已知γ-取代的烯丙基芳基醚的异常克莱森重排是[3,3]-σ重排反应中的一个问题。但是，在我们的水加速系统中未检测到此问题。 重排-缩合-天然产物-licochalcone A