4,4'-diacetoxy-2-methoxy-5-(α,α-dimethylallyl)chalkone | 73569-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,4'-diacetoxy-2-methoxy-5-(α,α-dimethylallyl)chalkone
• 英文别名: 4-(3-(4-Acetoxy-2-methoxy-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)phenyl)acryloyl)phenyl acetate；[4-[(E)-3-[4-acetyloxy-2-methoxy-5-(2-methylbut-3-en-2-yl)phenyl]prop-2-enoyl]phenyl] acetate
• CAS: 73569-46-7
• 化学式: C₂₅H₂₆O₆
• 分子量: 422.478
• InChiKey: HRYQBLTWLTVTCS-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diacetoxy-2-methoxy-5-(α,α-dimethylallyl)chalkone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以100 mg的产率得到甘草查耳酮A
  参考文献：
  名称：

  Islam, Azizul; Hossain, M Amzad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 7, p. 713 - 715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]benzaldehyde 在 氢氧化钾 、 2,3-二甲基苯胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 4,4'-diacetoxy-2-methoxy-5-(α,α-dimethylallyl)chalkone
  参考文献：
  名称：

  Islam, Azizul; Hossain, M Amzad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 7, p. 713 - 715

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitory effect of chalcones and their derivatives from Glycyrrhiza inflata on protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Goo Yoon、Woojung Lee、Su-Nam Kim、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.054

  日期：2009.9

  Compounds (1-6) isolated from the CH2Cl2 extract of Glycyrrhiza inflata and semisynthetic licochalcone A derivatives (7-14) were evaluated for their protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitory activities. Licochalcones A (4) and E (6), each with an allyl group at position 5 in the B ring exhibited significant inhibitory effects. Licochalcone A derivative 7, the most potent among the series, had an IC50 value of 11.7 +/- 2.0 mu M, ca. twofold better than that of licochalcone A (4). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis 2011, 3, 370-376
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synth. Commun. 2009, 39, 2288-2296
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Islam, Azizul; Hossain, M Amzad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 7, p. 713 - 715
  作者：Islam, Azizul、Hossain, M Amzad

  DOI：——

  日期：——