5-methyl-1-(naphthalen-1-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 70292-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-(naphthalen-1-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(Naphthyl)-4-phenyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol；1H-1,2,3-Triazole, 5-methyl-1-(1-naphthalenyl)-4-phenyl-；5-methyl-1-naphthalen-1-yl-4-phenyltriazole
• CAS: 70292-12-5
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: WDWFIOIBHBOPRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-148 °C
• 沸点：
  494.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基萘 、 苯基丙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到5-methyl-1-(naphthalen-1-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸介导的有机催化叠氮化物-酮[3 + 2]-环加成反应：完全装饰的1,2,3-三唑的区域选择性高产合成

  摘要：

  烯醇介导的有机催化叠氮化物-酮[3 + 2]-环加成（OrgAKC）反应由多种可烯醇化的丙酮和脱氧安息香素与叠氮化物开发，用于合成完全装饰的1,4-二芳基-5-甲基（烷基） ‐1,2,3-三唑在25°C下保持0.5–6 h时具有极高的选择性，并具有较高的区域选择性。该反应在反应速率，产率，区域选择性，操作简便性以及底物和催化剂的可用性方面具有优异的结果。该反应比以前已知的金属介导反应更具优势。

  DOI：

  10.1002/chem.201405501

文献信息

• Specific Inhibition of Benzodiazepine Receptor Binding by Some 1,2,3-Triazole Derivatives
  作者：C. Martini、W. Marrucci、A. Lucacchini、G. Biagi、O. Livi

  DOI：10.1002/jps.2600771117

  日期：1988.11

  Certain 1,2,3-triazole derivatives were prepared and tested for their ability to displace [3H]diazepam from bovine brain membranes. From these compounds, the quinolytriazole derivatives (14, 15, 16, 17) were clearly the most potent, while the naphthyl- and the naphthyridyl-triazoles were considerably less active. The p-nitrophenyl derivative (15) was the compound that bound with the highest affinity

  制备了某些1,2,3-三唑衍生物，并测试了它们从牛脑膜上置换[3H]地西p的能力。从这些化合物中，喹啉三唑衍生物（14、15、16、17）显然是最有效的，而萘基和萘甲酰基-三唑的活性明显较低。对硝基苯基衍生物（15）是在喹啉基三唑化合物类别内以最高亲和力结合的化合物。用其他取代基取代对硝基苯基基团大大降低了结合活性。根据Lineweaver-Burk对11的分析，似乎抑制作用是竞争性的。
• LIVI O.; FERRARINI P. L.; TONETTI J.; SMALDONE F.; ZEFOLA G., FARMACO. ED. SCI., 1979, 34, NO 3, 217-228
  作者：LIVI O.、 FERRARINI P. L.、 TONETTI J.、 SMALDONE F.、 ZEFOLA G.

  DOI：——

  日期：——