2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid | 864816-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid
• 英文别名: (Z)-2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 864816-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: YMRAPVRCGLNKLB-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  361.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid 在 copper(II) carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methoxy-4-(2-methoxyvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Regioselective Decarboxylative/C–H α-Alkoxyalkenylation of Heterocycles Using α-Carboxyvinylethers

  摘要：

  A direct introduction of vinyl ethers into C-H bond of heterocycles is reported. For this purpose, decarboxylative direct C-H cross-coupling of 1,3-diazoles with alpha-carboxyvinyl ethers as coupling partners was achieved under Pd(0)/Cu(I) cooperative catalysis to produce various alpha-heteroarylated vinylethers. This methodology was applied to the innovative production of heteroarylated enolizable ketones and naturally occurring bis-oxa(thia)zoles.

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01330
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dictyodendrin B 的全合成

  摘要：

  已经报道了 dictyodendrin B (1) 的简明全合成，这是一种稀有的海洋生物碱，具有良好的端粒酶抑制活性。所选路线的关键步骤是由低价钛（来自 TiCl3 和 KC8）介导的酮酰胺 11 还原环化为吲哚 12，然后在 Pd/C 和硝基苯存在下进行光化学 6pi 电环化以实现最初形成的产物伴随脱氢/芳构化。对所得吡咯并咔唑 13 进行区域选择性溴化，然后进行锂/溴交换，并用在 C2 处安装侧链的对甲氧基苯甲醛对所得有机锂物质进行猝灭。将如此获得的苯甲醇 15 氧化为酮 17 最好用催化量的四正丙基过钌酸铵 (TPAP) 和 N-甲基吗啉-N-氧化物 (NMO) 在稀 CH2Cl2 溶液中进行，以避免形成过量的不对称二聚体 16. 酮 17 通过用 BCl3 选择性裂解异丙醚、在三氯乙基氯硫酸酯的帮助下引入硫酸盐部分、所有侧甲醚基团的脱保护以及最终还原裂解三氯乙酯部分。由此形成的合成

  DOI：

  10.1021/ja0541175

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of α-Aryloxy and α-Alkoxy α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Chiral Spiro Iridium/Phosphino-Oxazoline Complexes
  作者：Shen Li、Shou-Fei Zhu、Jian-Hua Xie、Song Song、Can-Ming Zhang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja909810k

  日期：2010.1.27

  The iridium-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of alpha-aryloxy and alpha-alkoxy-substituted alpha,beta-unsaturated carboxylic acids was developed. By using chiral spiro phosphino-oxazoline ligands, the hydrogenation proceeded smoothly to produce various alpha-aryloxy- and alpha-alkoxy-substituted carboxylic acids with extremely high enantioselectivities (ee up to 99.8%) and reactivities

  开发了铱催化的α-芳氧基和α-烷氧基取代的α，β-不饱和羧酸的高度对映选择性氢化。通过使用手性螺环膦基-恶唑啉配体，氢化反应顺利进行，在温和的条件下产生了具有极高对映选择性（ee 高达 99.8%）和反应性（TON 高达 10,000）的各种 α-芳氧基和 α-烷氧基取代的羧酸. α-苄氧基取代的α，β-不饱和酸的氢化为经过简单脱保护后合成手性α-羟基酸提供了一种有效的替代方法。基于不饱和酸与铱金属中心的配位模型，提出了一种涉及 Ir(I) 和 Ir(III) 之间催化循环的机制。催化循环的合理性，以烯烃二氢化物配合物为关键中间体，得到了氘标记研究的支持。催化剂单晶的 X 射线衍射分析表明，由螺环膦基-恶唑啉配体产生的刚性和空间位阻手性环境是使催化剂获得优异手性辨别力的重要因素。根据催化剂结构和产物构型提出了手性诱导模型。
• Total Syntheses of the Telomerase Inhibitors Dictyodendrin B, C, and E
  作者：Alois Fürstner、Mathias M. Domostoj、Bodo Scheiper

  DOI：10.1021/ja0617800

  日期：2006.6.1

  Concise and flexible total syntheses of the pyrrolo[2,3-c]carbazole alkaloids dictyodendrin B (2), C (3), and E (5) are described. These polycyclic telomerase inhibitors of marine origin derive from the common intermediate 18 which was prepared on a multigram scale by a sequence comprising a TosMIC cycloaddition with formation of the pyrrole A-ring, a titanium-induced reductive oxoamide coupling reaction

  描述了吡咯并 [2,3-c] 咔唑生物碱 dictyodendrin B (2)、C (3) 和 E (5) 的简洁和灵活的全合成。这些海洋来源的多环端粒酶抑制剂源自常见的中间体 18，该中间体通过包含 TosMIC 环加成的序列以多克规模制备，并形成吡咯 A 环，钛诱导的还原性氧代酰胺偶联反应生成相邻的吲哚核，以及光化学 6pi 电环化/芳构化串联，以形成吡咯并咔唑核。将 18 转化为 dictyodendrin C 需要选择性操作侧保护基团并用过氧化亚胺酸氧化以形成目标的乙烯基苯醌核心。锌诱导的三氯乙基硫酸酯的还原裂解然后完成了 3 的第一次全合成。其亲属 2 和 5 也源自化合物 18，通过吡咯实体的选择性溴化，然后分别通过金属 - 卤素交换或交叉偶联化学制备得到的溴化物 27。在这方面特别值得注意的是通过钯催化的苄基交叉偶联反应生成非常不稳定的 dictyodendrin E 对醌甲基基序，然后用
• Synthesis of novel cinnamanilides as potential immunosuppressive agents
  作者：Lei Shi、Lu Wang、Zhi Wang、Hai-Liang Zhu、Qiao Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.027

  日期：2012.1

  A series of new cinnamanilides (6-40) were synthesized and their immunosuppressive activity and cytotoxicity were evaluated. Most of the cinnamanilides showed good immunosuppressive activity. Among the synthesized compounds, (Z)-N-(4-bromophenyl)-2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide (37) and (Z)-2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-p-tolylacrylamide (38) exhibited potent immunosuppressive activity (IC50 = 1.77 +/- 0.33 and 0.94 +/- 0.13 mu M) without significant cytotoxicity. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• New stereospecific synthesis of Tesaglitazar and Navaglitazar precursors
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Fabio Parmeggiani

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.027

  日期：2009.12

  A new synthetic route of to pharmaceutical intermediates (S)-1a-b and (S)-14 is reported. The reaction pathway is based on the baker's yeast-mediated reduction of the alpha-alkoxy cinnamaldehydes 9a-c to give the corresponding (S)-alcohols in good yields and excellent ee. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pd-Catalyzed Regioselective Decarboxylative/C–H α-Alkoxyalkenylation of Heterocycles Using α-Carboxyvinylethers
  作者：Jean-Baptiste E. Y. Rouchet、Mahmoud Hachem、Cédric Schneider、Christophe Hoarau

  DOI：10.1021/acscatal.7b01330

  日期：2017.8.4

  A direct introduction of vinyl ethers into C-H bond of heterocycles is reported. For this purpose, decarboxylative direct C-H cross-coupling of 1,3-diazoles with alpha-carboxyvinyl ethers as coupling partners was achieved under Pd(0)/Cu(I) cooperative catalysis to produce various alpha-heteroarylated vinylethers. This methodology was applied to the innovative production of heteroarylated enolizable ketones and naturally occurring bis-oxa(thia)zoles.