methyl 2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoate | 113337-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 113337-48-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: AZUSBAOXOFSLBZ-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-Methoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  端粒酶抑制剂 Dictyodendrin B、C 和 E 的总合成

  摘要：

  描述了吡咯并 [2,3-c] 咔唑生物碱 dictyodendrin B (2)、C (3) 和 E (5) 的简洁和灵活的全合成。这些海洋来源的多环端粒酶抑制剂源自常见的中间体 18，该中间体通过包含 TosMIC 环加成的序列以多克规模制备，并形成吡咯 A 环，钛诱导的还原性氧代酰胺偶联反应生成相邻的吲哚核，以及光化学 6pi 电环化/芳构化串联，以形成吡咯并咔唑核。将 18 转化为 dictyodendrin C 需要选择性操作侧保护基团并用过氧化亚胺酸氧化以形成目标的乙烯基苯醌核心。锌诱导的三氯乙基硫酸酯的还原裂解然后完成了 3 的第一次全合成。其亲属 2 和 5 也源自化合物 18，通过吡咯实体的选择性溴化，然后分别通过金属 - 卤素交换或交叉偶联化学制备得到的溴化物 27。在这方面特别值得注意的是通过钯催化的苄基交叉偶联反应生成非常不稳定的 dictyodendrin E 对醌甲基基序，然后用

  DOI：

  10.1021/ja0617800
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲氧基乙酸甲酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到methyl 2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过醛的二碳同系物立体选择性合成（Z）-α-甲氧基丙烯酸甲酯

  摘要：

  （Z）-α-甲氧基丙烯酸甲酯是通过在室温下在Barbier条件下使用商品2,2-二氯-2-甲氧基乙酸甲酯和CrCl 2对多种醛进行温和的立体定向二碳同系物而以高收率生产的。提出了基于Reformatsky型加成途径或原位生成的（E）-三氧代铬亚乙烯基类胡萝卜素的合理机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.027

文献信息

• Total Synthesis of Dictyodendrin B
  作者：Alois Fürstner、Mathias M. Domostoj、Bodo Scheiper

  DOI：10.1021/ja0541175

  日期：2005.8.24

  concomitant dehydrogenation/aromatization of the product initially formed. Regioselective bromination of the resulting pyrrolocarbazole 13 followed by lithium/bromine exchange and quenching of the resulting organolithium species with p-methoxybenzaldehyde installed the side chain at C2. Oxidation of the benzylic alcohol 15 thus obtained to ketone 17 was best achieved with catalytic amounts of tetra-n-propylammonium

  已经报道了 dictyodendrin B (1) 的简明全合成，这是一种稀有的海洋生物碱，具有良好的端粒酶抑制活性。所选路线的关键步骤是由低价钛（来自 TiCl3 和 KC8）介导的酮酰胺 11 还原环化为吲哚 12，然后在 Pd/C 和硝基苯存在下进行光化学 6pi 电环化以实现最初形成的产物伴随脱氢/芳构化。对所得吡咯并咔唑 13 进行区域选择性溴化，然后进行锂/溴交换，并用在 C2 处安装侧链的对甲氧基苯甲醛对所得有机锂物质进行猝灭。将如此获得的苯甲醇 15 氧化为酮 17 最好用催化量的四正丙基过钌酸铵 (TPAP) 和 N-甲基吗啉-N-氧化物 (NMO) 在稀 CH2Cl2 溶液中进行，以避免形成过量的不对称二聚体 16. 酮 17 通过用 BCl3 选择性裂解异丙醚、在三氯乙基氯硫酸酯的帮助下引入硫酸盐部分、所有侧甲醚基团的脱保护以及最终还原裂解三氯乙酯部分。由此形成的合成
• A novel approach to α-keto acid derivatives via palladium-catalyzed arylation and vinylation of methyl α-methoxyacrylate
  作者：Sandro Cacchi、Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96279-8

  日期：——

  Methyl α-methoxyacrylate reacts stereoselectively with aryl iodides and vinyl triflates under palladium catalysis to give enol ethers of arylpyruvates and of β,γ-unsaturated α-keto esters in good to moderate yields.

  α-甲氧基丙烯酸甲酯在钯催化下与芳基碘化物和乙烯基三氟甲磺酸酯立体选择反应，得到芳基丙酮酸酯和β，γ-不饱和α-酮酸酯的烯醇醚，产率中等至中等。
• A Nonoxidative Sequence for the Preparation of 1,2-Diketone Derivatives Using Aldehyde and Organometallic Building Blocks
  作者：Gwyneth L. Pudner、Isabela Camp、Jonathan R. Scheerer

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00439

  日期：2022.6.17

  investigates a synthetic sequence for the preparation of 1,2-diketone products. The sequence avoids oxidative conditions and instead employs reliable transformations including the Horner–Wadsworth–Emmons and addition of Grignard reagents to N-methyl-N-methoxy (Weinreb) amide intermediates. The reaction sequence is suitable for the synthesis of nonsymmetric aliphatic and aryl substituted derivatives.

  本研究调查了制备 1,2-二酮产品的合成序列。该序列避免了氧化条件，而是采用了可靠的转化，包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯和将格氏试剂添加到N-甲基-N-甲氧基 (Weinreb) 酰胺中间体。该反应顺序适用于非对称脂肪族和芳基取代衍生物的合成。
• Substituted 1-Hydroxy-2,6-Diaryl-4-Piperidone Ketal Stabilizers
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0567430A1

  公开（公告）日：1993-10-27

  1-Hydroxy-2,6-diaryl-4-piperidone ketal derivatives of formulae I-III are novel compounds and are effective process stabilizers for polymers processed at elevated temperatures providing both good melt flow stabilization and good resistance against discoloration during said processing.

  式 I-III 的 1-羟基-2,6-二芳基-4-哌啶酮缩酮衍生物是一种新型化合物，是一种有效的加工稳定剂，适用于在高温下加工的聚合物，在上述加工过程中既能提供良好的熔体流动稳定性，又能防止变色。
• NOVEL PYRROLIDINE COMPOUND AND APPLICATION AS MELANOCORTIN RECEPTOR AGONIST
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP3150578B1

  公开（公告）日：2020-10-14