2-(nitrooxy)acetic acid | 17711-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 2-(nitrooxy)acetic acid
• 英文别名: nitrooxyacetic acid；Carboxymethyl nitrate；2-nitrooxyacetic acid
• CAS: 17711-53-4
• 化学式: C₂H₃NO₅
• 分子量: 121.05
• InChiKey: VHOVOPOBBVJMEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(nitrooxy)acetic acid 、 吗啡 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.33h， 以59%的产率得到[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-hydroxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] 2-nitrooxyacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/66362

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(nitrooxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  西他列汀衍生物作为新型多功能抗糖尿病药的合成，一氧化氮释放和二肽基肽酶-4抑制

  摘要：

  一氧化氮（NO）功能障碍由于其在血管系统中的许多作用，已被发现是糖尿病并发症发生和发展的重要因素。具有降血糖和内皮保护作用的多功能化合物将成为治疗糖尿病及其并发症的有前途的药物。在这项研究中，合成了一系列新颖的NO供体西他列汀衍生物和相关代谢产物，并被评估为潜在的多功能降糖药。所有合成化合物在体外均显示出对二肽基肽酶IV（DPP-IV）的显着抑制活性，并在糖尿病小鼠中表现出出色的降血糖活性，类似于西他列汀的活性，以及​​化合物T1 - T4在体内显示出不同程度的NO释放能力和有效的抗氧化能力。通过在DPP-4中进行筛选，化合物T4被认为是有效的DPP-4抑制剂，IC 50值为0.060μM。对接研究表明化合物T4具有良好的结合模式。此外，化合物T1 - T4在体外表现出不同程度的NO释放能力和优异的抗血小板凝集作用。总体结果表明，T4可以通过降低血糖，减轻氧化应激，提高NO水平以及抑制血小

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.019

文献信息

• [EN] EFFICIENT ASPIRIN PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS EFFICACES DE L'ASPIRINE
  申请人：TRINITY COLLEGE DUBLIN

  公开号：WO2009080795A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Aspirin is one of the most widely used drugs in the treatment of inflammation, pain and fever. It has more recently found application in the prevention of heart attacks and stroke and is being studied as a cancer chemopreventative agent. Despite its value aspirin continues to be underutilized because it causes gastric bleeding. The technology under development potentially removes this problem. It is designed to reduce contact between the drug and the intestinal lining. An isosorbide aspirinate prodrug compound is thus provided. The compound has the general structure as shown in general formula (I) wherein Y is a C1 - C8 alkyl ester, a C1 - C8 alkoxy ester, a C3 - C10 cycloalkyl ester, an arylester, a C1 - C8 alkylaryl ester or -C(O)ORring, wherein Rring is a 5-membered aromatic or nonaromatic 5-member ring having at least one heteroatom substituted for a carbon of the ring system, which can be unsubstituted or substituted with at least one nitric oxide releasing group.

  阿司匹林是治疗炎症、疼痛和发热最广泛使用的药物之一。它最近在预防心脏病和中风方面找到了应用，并且正在作为抗癌化学预防剂进行研究。尽管阿司匹林具有价值，但由于它会导致胃出血，因此其使用仍然不足。正在开发中的技术可能解决了这个问题。该技术旨在减少药物与肠粘膜的接触。因此，提供了一种异山梨醇阿司匹林前药化合物。该化合物的通用结构如通用公式(I)所示，其中Y是C1 - C8烷基酯，C1 - C8烷氧基酯，C3 - C10环烷基酯，芳基酯，C1 - C8烷基芳基酯或-C(O)ORring，其中Rring是具有至少一个杂原子代替环系统中的碳的5元芳香或非芳香5元环，该环可以是未取代的或至少取代有一个释放一氧化氮的基团。
• [EN] DUAL ACTION NITRIC OXIDE DONORS AND THEIR USE AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À DOUBLE ACTION ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：NEWSOUTH INNOVATIONS PTY LTD

  公开号：WO2014071457A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates generally to conjugates comprising a nitric oxide donor and an acyl homoserine lactone, fimbrolide, fimbrolide derivative, dihydropyrrolone or indole, and to the use of such conjugates as antimicrobial agents.

  本发明涉及一般地与一氧化氮供体和酰基同源丁氨酸内酯、菲螺啉、菲螺啉衍生物、二氢吡咯酮或吲哚构成的结合物，以及将这些结合物用作抗微生物剂的用途。
• [EN] NO-RELEASING NITROOXY-CHROMENE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS NITROOXY-CHROMÈNE À LIBÉRATION DE NO
  申请人：EUCLISES PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015109011A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention provides NO-releasing nitrooxy-alkylenyl-linked-chromene conjugates, having the structure of Formula (1 ) wherein R1, R2, R3, R4, X, and L are as defined in the detailed description; pharmaceutical compositions comprising at least one compound o Formula (I); and methods useful for healing wounds, preventing and treating cancer and treating actinic keratosis, cystic fibrosis, and acne, using a compound of Formula (1).

  本发明提供了NO释放的硝基氧烷基连接的香豆素共轭物，其具有如下式（1）的结构，其中R1、R2、R3、R4、X和L如详细描述中所定义；包含至少一种Formula（I）化合物的药物组合物；以及使用Formula（1）化合物有益于愈合伤口、预防和治疗癌症以及治疗日光性角化症、囊性纤维化和痤疮的方法。
• NO-RELEASING NITROOXY-CHROMENE CONJUGATES
  申请人：EUCLISES PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160340330A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present invention provides NO-releasing nitrooxy-alkylenyl-linked-chromene conjugates, having the structure of Formula (1) wherein R1, R2, R3, R4, X, and L are as defined in the detailed description; pharmaceutical compositions comprising at least one compound o Formula (I); and methods useful for healing wounds, preventing and treating cancer and treating actinic keratosis, cystic fibrosis, and acne, using a compound of Formula (1).

  本发明提供了NO释放的硝基氧烷基连接的色酮共轭物，其具有如下式（1）的结构，其中R1、R2、R3、R4、X和L如详细描述中所定义；包含至少一种Formula（I）化合物的药物组合物；以及使用Formula（1）化合物有益于愈合伤口、预防和治疗癌症以及治疗光老化性角化症、囊性纤维化和痤疮的方法。
• Nitric Oxide Donor-Based Platinum Complexes as Potential Anticancer Agents
  作者：Jian Zhao、Shaohua Gou、Yanyan Sun、Runting Yin、Zhimei Wang

  DOI：10.1002/chem.201201605

  日期：2012.11.5

  complexes containing organic nitrate ligands were investigated as anticancer agents. The complexes, which were stable in aqueous solution, showed cytotoxicity that was superior to that of the corresponding parent compound (carboplatin), thus suggesting an interesting synergy between the ability of the nitrate‐based ligands to release nitric oxide and the ability of the platinum moiety to inhibit DNA synthesis

  结合力：研究了含有有机硝酸盐配体的铂络合物作为抗癌剂。该复合物在水溶液中稳定，显示出优于相应母体化合物（卡铂）的细胞毒性，因此表明硝酸盐基配体释放一氧化氮的能力与铂的能力之间存在有趣的协同作用。抑制DNA合成的部分（请参阅方案）。