1,2-bis(propiolyl)benzene | 54160-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(propiolyl)benzene
• 英文别名: 2-Propyn-1-one, 1,1'-(1,2-phenylene)bis-；1-(2-prop-2-ynoylphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 54160-73-5
• 化学式: C₁₂H₆O₂
• 分子量: 182.178
• InChiKey: QIBLQPVRHLYJBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(propiolyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 ammonium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55 %的产率得到(3-(甲基氨基)-5-苯基噻吩-2-基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  原位生成的氨通过级联过程介导 o-Bis-Ynones 的深度重组：2-Azafluorenones 的一锅法合成

  摘要：

  通过迈克尔加成、正交醛醇反应、脱水异构化和 6- endo - dig-环化级联，由易于获得的邻双炔酮一锅合成 2-氮杂氟酮，由原位生成的氨在存在的情况下触发。 Cu(I) 催化剂已被发现并对其普遍性进行了研究。已经探索了原型 2-氮杂芴酮的一些选定反应，以增强其核心结构的功能。总体而言，这种操作方便的 2-氮杂芴酮合成涉及在一锅中形成五个新键（3 C-N 和 2 C-C），并体现了许多绿色和可持续的特征；值得注意的是，试剂氨被纳入反应物o-具有原子经济性的双炔酮，唯一的副产物是水。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01089
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,2-phenylene)bis(prop-2-yn-1-ol) 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1,2-bis(propiolyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  细胞内钌促进的 (2+2+2) 环加成。

  摘要：

  金属介导的细胞内反应正在成为化学和细胞生物学中的宝贵工具，并有望对生物医学领域产生强烈影响。迄今为止报道的大多数反应都涉及解笼或氧化还原过程。这里首次展示了使用钌催化剂在活哺乳动物细胞内进行多组分炔环芳构化的可行性。二炔与炔的完全分子内和分子间环加成都是可行的，后者提供了有吸引力的蒽醌的细胞内合成。通过生成蒽醌 AIEgen（AIE = 聚集诱导发射）（否则不会进入细胞内部），并通过简单地改变钌络合物的类型来改变产物的细胞内分布，进一步证明了该方法的威力。

  DOI：

  10.1002/anie.202006689

文献信息

• Synthesis of bi- and tricyclic arylboronates via Cp*RuCl-catalyzed cycloaddition of α,ω-diynes with ethynylboronate
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kozo Hattori、Jun-ichi Ishii、Hisao Nishiyama、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/b506977g

  日期：——

  In the presence of 5–10 mol% Cp*RuCl(cod), 1,6- and 1,7-diynes were allowed to react with an ethynylboronate at ambient temperature to give rise to bi- and tricyclic arylboronates in 64–93% isolated yields.

  在存在5-10摩尔%的Cp*RuCl(cod)的情况下，1,6-和1,7-二炔与乙炔基硼酸盐在常温下反应，以64-93%的分离产率产生了双环和三环芳基硼酸盐。
• Selective synthesis of C-arylglycosides via Cp*RuCl-catalyzed partially intramolecular cyclotrimerizations of C-alkynylglycosides
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Tomoaki Saigoku、Hisao Nishiyama、Takashige Ohgai、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/b503258j

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of Cp*RuCl(cod), the partially intramolecular cyclotrimerizations of various C-alkynylglycosides and C-diynylglycosides proceeded at ambient temperature to afford C-arylglycosides.

  在存在少量Cp*RuCl(cod)催化剂的情况下，各种C-炔基糖苷和C-二炔基糖苷的部分分子内环三聚化反应在室温下进行，得到C-芳基糖苷产物。
• Inter- and Intramolecular [2+2+2] Cycloaddition of Alkyne Triple Bonds to the Carbonyl Function of Aldehydes and Ketones Enabled by η5-Cyclopentadienylcobalt(L)(L′)
  作者：K. Peter C. Vollhardt、Véronique Colovray-Gotteland、Daniel F. Harvey、Barry M. Johnson、Christopher S. Ung

  DOI：10.1055/s-0040-1707322

  日期：2021.2

  cycloaddition to acetone in the presence of η5-cyclopentadienylcobalt(L)(L′) complexes to give (η5-cyclopentadienyl)[(1,4,4a,8a-η4)-5,6,7,8-tetrahydro-3,3-dimethyl-3H-2-benzopyran]cobalt, in which the two triple bonds and the carbonyl moiety have combined to engender a 2H-pyran ring complexed to CpCo. The scope of this reaction was explored, including cocyclizations of ynals and ynones with bis(trimethylsilyl)acetylene

  摘要 1,7- Octadiyne进行[2 + 2 + 2]环加成到丙酮中的η的存在5 -cyclopentadienylcobalt（L）（L'）的复合物，得到（η 5 -环戊二烯基）[（亚甲基-1,4,4a，8A- η 4）-5,6,7,8-四氢-3,3-二甲基-3- ħ -2-苯并吡喃]钴，其中两个三键和羰基部分已经结合以产生一个2 ħ-pyran环与CpCo络合。探索了该反应的范围，包括使用双（三甲基甲硅烷基）乙炔对炔醛和炔酮进行共环化，以及α，ω-二炔醛和-二炔酮的全分子内重组。在醛的情况下，观察到两个主要轨迹，（通常是次要的[2 + 2 + 2]途径）和一条竞争性的痕迹，其特征在于正式的1,5-氢化物移位导致CpCo-二壬烯。对于酮底物，后者被消除。所选配合物的初步化学发现了前所未有的反应，例如酸催化的开环反应和胺的添加，后者提供了接​​触新型碳骨架的途径。 出版历史 收到：2020年9月7日
• Ru(ii)-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,2-bis(propiolyl)benzenes with monoalkynes leading to substituted anthraquinonesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and analytical data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b301762a/
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Koichi Hata、Takayasu Arakawa、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/b301762a

  日期：2003.5.16

  [2 + 2 + 2] cycloadditions of 1,2-bis(propiolyl)benzenes with monoalkynes were effectively catalysed by Cp*RuCl(cod) under mild conditions to give substituted anthraquinones in moderate to high yields.

  Cp*RuCl(cod) 在温和条件下有效地催化 1,2-双 (丙炔基) 苯与单炔烃的 [2 + 2 + 2] 环加成反应，得到中等至高产率的取代蒽醌。
• Synthesis of arylboronates via Cp*RuCl-catalyzed cycloaddition of alkynylboronates
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kozo Hattori、Jun-ichi Ishii、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.068

  日期：2006.5

  In the presence of 5-10 mol% Cp*RuCI(cod), 1,6- and 1,7-diynes were allowed to react with an ethynylboronate at ambient temperature to give rise to bicyclic arylboronates in 64-93% isolated yields. 1,6-Diynes bearing a boronate terminal also underwent cycloaddition with monoalkynes to give the corresponding bicyclic arylboronates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.