9-benzylanthracene | 1498-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-benzylanthracene
• 英文别名: 9-Benzyl-anthracen
• CAS: 1498-71-1
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: OMKKTUHEEREHJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  452.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzylanthracene 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 9,10-二溴蒽
  参考文献：
  名称：

  Cook, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 正丁基锂 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 9-benzylanthracene
  参考文献：
  名称：

  环庚三烯，奥氮平，硫平和西乐平的合成：布朗斯台德酸和金催化的比较

  摘要：

  遵循以下不同的路径：描述了在布朗斯台德酸和金（I）催化下1-（苄基，氧芳基，硫代芳基和甲基芳基）-2-乙炔基苯的环化。尽管Au催化优先提供7元环，但酸促进的环化反应会导致蒽，吡喃鎓盐和S-（芳基）苯并噻吩鎓盐的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001072

文献信息

• Cross-coupling reactions with boronic acids in water catalysed by oxime-derived palladacycles
  作者：Luis Botella、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01727-8

  日期：2002.12

  Palladacycles derived from phenone-oximes 1 are efficient precatalysts for the Suzuki–Miyaura coupling of arylboronic acids with aromatic and heteroaromatic bromides and chlorides under water reflux under aerobic conditions. Alternatively, the coupling can also be carried out at room temperature in methanol–water. Aryl bromides gave biaryls with TON up to 105 and TOF up to 7×104 h−1. Activated and

  衍生自苯酮肟1的Palladacycles是有氧条件下在水回流下芳烃硼酸与芳族和杂芳族溴化物和氯化物的Suzuki-Miyaura偶联的有效预催化剂。或者，也可以在室温下在甲醇-水中进行偶联。芳基溴化物使联芳基的TON高达10 5，TOF高达7×10 4 h -1。活化和失活的芳基氯化物需要存在TBAB才能偶联，表现出稍低的效率（TON高达9000，TOF高达3850 h -1）。C（sp 2）C（sp 3）也可以通过三甲基环硼氧烷和丁基硼酸与芳族溴化物和氯化物在水回流下以及苄基和烯丙基氯化物或乙酸酯与芳基硼酸在丙酮-水中在室温下的交叉偶联反应形成。
• A Palladium Bipyridyl Complex Grafted onto Nanosized MCM-41 as a Heterogeneous Catalyst for Negishi Coupling
  作者：Wei-Yi Wu、Tze-Chiao Lin、Tamotsu Takahashi、Fu-Yu Tsai、Chung-Yuan Mou

  DOI：10.1002/cctc.201200388

  日期：2013.4

  The Negishi coupling of aryl bromides or acyl chlorides with organozinc chlorides catalyzed by a palladium bipyridyl complex anchored on nanosized mobile crystalline material 41 (MCM‐41) were investigated. The reactions proceeded smoothly with a very low catalyst loading in THF at 70 °C for electron‐deficient aryl bromides, which gave good to high yields of the Negishi coupling products. However, reactions

  研究了芳基溴化物或酰氯与锚固在纳米级可移动晶体材料41（MCM-41）上的钯联吡啶配合物催化的有机锌氯化物的Negishi偶联反应。对于缺电子的芳基溴化物，在70°C的THF中催化剂负载量非常低时，反应可以顺利进行，这使Negishi偶联产物的收率达到了很高的水平。但是，如果使用富电子芳基溴化物，则需要在甲苯中于110°C下反应。对于酰氯，反应可以在THF中于50°C进行，并以高收率获得了相应的酮和炔酮。离心后，可以容易地从反应混合物中回收负载的催化剂，并且可以将其重复使用数次，而无需任何重新处理或再生，而仅使活性稍微降低。
• Alumina grafted SBA-15 sustainable bifunctional catalysts for direct cross-coupling of benzylic alcohols to diarylmethanes
  作者：Chandran Rajendran、Govindaswamy Satishkumar、Charlotte Lang、Eric M. Gaigneaux

  DOI：10.1039/d0cy00471e

  日期：——

  desorption (TPD) and pyridine-transmission-FTIR spectroscopy techniques to confirm the existence of Brønsted acid and Lewis acid–base bifunctionalities. Through various control experiments, it is verified that Brønsted acid sites activate the benzyl alcohol and Lewis base sites interact with phenylboronic acid concurrently to accomplish the coupling reaction. In the recyclability study, 4wt%AlSBA-15 preserves

  具有布朗斯台德酸和路易斯酸碱双官能度的AlSBA-15催化剂可催化苄醇直接芳基化为二芳基甲烷，并通过C-O键活化获得85％的产率。通过采用简单有效的合成后金属注入途径，合成了2wt％和4wt％AlSBA-15催化剂。用XRD，N 2吸附和解吸，27 Al MAS NMR，XPS，HR-TEM，NH 3和CO 2表征合成的催化剂。程序升温脱附（TPD）和吡啶传递FTIR光谱技术确定了布朗斯台德酸和路易斯酸碱双官能团的存在。通过各种控制实验，证实布朗斯台德酸位点激活苯甲醇，路易斯碱位点同时与苯硼酸相互作用，完成偶联反应。在可回收性研究中，4wt％AlSBA-15最多可保留5个循环的活性和稳定性。与均相催化剂不同，4wt％AlSBA-15催化剂不需要添加剂，较长的反应时间和昂贵的金属。
• Reactions of cupric halides with organic compounds—III
  作者：D. Mosnaim、D.C. Nonhebel、J.A. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82883-0

  日期：1969.1

  9-Alkyl and 9-arylanthracenes have been shown to undergo halogenation with cupric halides to give good yields of their 10-halogenated derivatives. Electron-donating groups in 9-arylanthracenes were shown to increase the rate of reaction. The results are interpreted in terms of a ligand-transfer mechanism.

  已显示9-烷基和9-芳基蒽通过卤化铜进行卤化以使其10-卤代衍生物具有良好的产率。显示9-芳基蒽中的给电子基团可增加反应速率。结果是根据配体转移机理来解释的。
• Direct Arylation/Alkylation/Magnesiation of Benzyl Alcohols in the Presence of Grignard Reagents via Ni-, Fe-, or Co-Catalyzed sp³ C–O Bond Activation
  作者：Da-Gang Yu、Xin Wang、Ru-Yi Zhu、Shuang Luo、Xiao-Bo Zhang、Bi-Qin Wang、Lei Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ja307045r

  日期：2012.9.12

  Direct application of benzyl alcohols (or their magnesium salts) as electrophiles in various reactions with Grignard reagents has been developed via transition metal-catalyzed sp(3) C-O bond activation. Ni complex was found to be an efficient catalyst for the first direct cross coupling of benzyl alcohols with aryl/alkyl Grignard reagents, while Fe, Co, or Ni catalysts could promote the unprecedented

  已经通过过渡金属催化的 sp(3) CO 键活化开发了苯甲醇（或其镁盐）在与格氏试剂的各种反应中作为亲电试剂的直接应用。发现 Ni 配合物是苯甲醇与芳基/烷基格氏试剂首次直接交叉偶联的有效催化剂，而 Fe、Co 或 Ni 催化剂可以促进苯甲醇在（ n) 己基MgCl。这些方法提供了将苯甲醇转化为各种功能的直接途径。

表征谱图