9-(1-hydroxybenzyl)-10-methylanthracene | 72948-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(1-hydroxybenzyl)-10-methylanthracene
• 英文别名: anthracen-9-yl(phenyl)methanol；rac-9-Anthrylphenylmethanol；(9-Anthryl)phenylcarbinol；(9-anthryl)phenylmethanol；phenyl(9-anthryl)carbinol；9-anthrylbenzyl alcohol；9-Anthracenemethanol, alpha-phenyl-
• CAS: 72948-52-8
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: FYRNKIVOUFUPDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-114 °C
• 沸点：
  504.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1-hydroxybenzyl)-10-methylanthracene 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酰溴 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 9-benzylidene-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (9-anthryl)arylmethyl chloride and its homologs with nucleophiles under solvolytic conditions. Notable effects of reaction conditions and substituents on the reaction sites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a025
• 作为产物：
  描述：

  9-benzylidene-10-methyl-10-hydroxy-9,10-dihydroanthracene 在 高氯酸 、 sodium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-(1-hydroxybenzyl)-10-methylanthracene
  参考文献：
  名称：

  溶剂分解中的离子-分子对。用溶剂水捕集蒽基碳正离子分子对

  摘要：

  水和乙腈混合物中9-亚苄基-10-甲氧基-10-甲基-9,10-二氢蒽（1 - OMe）的特定酸催化溶剂分解主要通过局部碳阳离子分子对中间体进行。

  DOI：

  10.1039/c39900000697

文献信息

• Copper-mediated arylation with arylboronic acids: Facile and modular synthesis of triarylmethanes
  作者：H Surya Prakash Rao、A Veera Bhadra Rao

  DOI：10.3762/bjoc.12.49

  日期：——

  A facile and modular synthesis of triarylmethanes was achieved in good yield via a two-step sequence in which the final step is the copper(II)-catalyzed arylation of diarylmethanols with arylboronic acids. By using this protocol a variety of symmetrical and unsymmetrical triarylmethanes were synthesized. As an application of the newly developed methodology, we demonstrate a high-yielding synthesis of the triarylmethane intermediate towards an anti-breast-cancer drug candidate.

  通过一种简便且模块化的方法，成功地合成了三芳基甲烷，收率良好，该方法包括两步反应序列，最后一步是使用铜(II)催化的芳基硼酸酯与二芳基甲醇进行芳基化反应。通过使用这种方法，合成了各种对称和非对称的三芳基甲烷化合物。作为新开发方法的应用，我们展示了一种高产率的合成方法，用于合成三芳基甲烷中间体，以制备一种抗乳腺癌药物候选化合物。
• Direct allylation of benzyl alcohols, diarylmethanols, and triarylmethanols mediated by XtalFluor-E
  作者：Thomas Lebleu、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.056

  日期：2017.2

  We report the direct allylation of benzyl alcohols, diarylmethanols and triarylmethanols mediated by XtalFluor-E using allyltrimethylsilane. The resulting allylated products are obtained in moderate to high yield.

  我们报告了XtalFluor-E使用烯丙基三甲基硅烷介导的苄醇，二芳基甲醇和三芳基甲醇的直接烯丙基化。以中等至高收率获得所得的烯丙基化产物。
• Hassine, B. Ben; Gorsane, M.; Geerts-Evrard, F., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, p. 557 - 566
  作者：Hassine, B. Ben、Gorsane, M.、Geerts-Evrard, F.、Pecher, J.、Martin, R. H.、Castelet, D.

  DOI：——

  日期：——
• Seebach, Dieter; Beck, Albert K.; Roggo, Silvio, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3673 - 3682
  作者：Seebach, Dieter、Beck, Albert K.、Roggo, Silvio、Wonnacott, Anne

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic catalysis in the reactions of polyfluorocarbonyl compounds with phenols
  作者：V.I. Dyachenko、A.F. Kolomietz、A.V. Fokin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83777-x

  日期：1991.9