2-benzyloxy-5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline | 955959-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
• 英文别名: 5-bromo-2-benzyloxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline；5-Bromo-1,1,3,3-tetramethyl-2-phenylmethoxyisoindole
• CAS: 955959-00-9
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO
• 分子量: 360.294
• InChiKey: IZLITIJCTIJQOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline 、 蒽醌 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 18.17h， 以36%的产率得到9,10-bis(2-benzyloxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl-5-yl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  新型聚芳族前荧光硝基二氢二氢吲哚探针的合成及物理性质

  摘要：

  通过钯催化的 Suzuki 和 Sonogashira 偶联合成了含有 9,10-二苯基蒽和 9,10-双 (苯基乙炔基) 蒽结构核心的新型荧光单-和二-异二氢吲哚氮氧化物 (5、11、16 和 19)。这些硝基氧荧光团探针具有强烈抑制的荧光，即使在仅存在一个硝基氧自由基的情况下也是如此。还原或与其他自由基反应后，恢复正常的荧光发射。氮氧化物与其相应的抗磁性类似物之间荧光输出的显着差异使这些探针成为使用荧光显微镜对聚合物降解进行成像的理想工具。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800597
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 (5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yl)oxyl 在 potassium tert-butylate 、 苯肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-benzyloxy-5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  新型聚芳族前荧光硝基二氢二氢吲哚探针的合成及物理性质

  摘要：

  通过钯催化的 Suzuki 和 Sonogashira 偶联合成了含有 9,10-二苯基蒽和 9,10-双 (苯基乙炔基) 蒽结构核心的新型荧光单-和二-异二氢吲哚氮氧化物 (5、11、16 和 19)。这些硝基氧荧光团探针具有强烈抑制的荧光，即使在仅存在一个硝基氧自由基的情况下也是如此。还原或与其他自由基反应后，恢复正常的荧光发射。氮氧化物与其相应的抗磁性类似物之间荧光输出的显着差异使这些探针成为使用荧光显微镜对聚合物降解进行成像的理想工具。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800597

文献信息

• WO2007/124543
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PROFLUORESCENT NITROXIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE NITROXYDE PROFLUORESCENT
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2007124543A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  [EN] A polymeric system which includes a polymeric material and a pro-fluorescent nitroxide compound or a fluorescent spin adduct thereof, the compound having at least one 5 to 10 membered heterocyclic ring comprising a nitroxide moiety or a fluorescent spin adduct thereof and an aryl or heteroaryl group fused therewith, wherein the compound includes at least one fluorophore; with the proviso that when the heterocyclic ring has 5 carbon atoms, the aryl group cannot be an unsubstituted phenanthrene.
  [FR] Un système polymérique comprenant un matériau polymérique et un composé de nitroxyde pro-fluorescent ou un de ses produits d'addition de spin fluorescent, le composé ayant au moins un noyau hétérocyclique de 5 à 10 éléments comportant une de ses fractions nitroxydes ou un de ses produits d'addition de spin et un groupe aryle ou hétéroaryle avec lesquels il se fond, le composé comprenant au moins un fluorophore; à condition que lorsque le noyau hétérocyclique comprend 5 atomes de carbone, le groupe aryle ne puisse pas être un phenanthrène non substitué.
• The Synthesis and Physical Properties of Novel Polyaromatic Profluorescent Isoindoline Nitroxide Probes
  作者：Kathryn E. Fairfull-Smith、Steven E. Bottle

  DOI：10.1002/ejoc.200800597

  日期：2008.11

  New profluorescent mono- and di-isoindoline nitroxides (5, 11, 16 and 19) containing 9,10-diphenylanthracene and 9,10-bis(phenylethynyl)anthracene structural cores were synthesised by palladium-catalysed Suzuki and Sonogashira couplings. These nitroxide-fluorophore probes possess strongly suppressed fluorescence, even in the presence of only one nitroxide radical. Upon reduction, or reaction with other

  通过钯催化的 Suzuki 和 Sonogashira 偶联合成了含有 9,10-二苯基蒽和 9,10-双 (苯基乙炔基) 蒽结构核心的新型荧光单-和二-异二氢吲哚氮氧化物 (5、11、16 和 19)。这些硝基氧荧光团探针具有强烈抑制的荧光，即使在仅存在一个硝基氧自由基的情况下也是如此。还原或与其他自由基反应后，恢复正常的荧光发射。氮氧化物与其相应的抗磁性类似物之间荧光输出的显着差异使这些探针成为使用荧光显微镜对聚合物降解进行成像的理想工具。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)