9,10-bis(pentafluorophenyl)anthracene | 1089731-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9,10-bis(pentafluorophenyl)anthracene
• 英文别名: 9,10-di(pentafluorophenyl)anthracene；DPFPA；9,10-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)anthracene；9,10-Bis(pentafluorophenyl)anthracene
• CAS: 1089731-76-9
• 化学式: C₂₆H₈F₁₀
• 分子量: 510.334
• InChiKey: NTFFFUIRDDWMRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  319.8-320.2 °C
• 沸点：
  428.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(pentafluorophenyl)anthracene 、 苯 生成 9,10-bis(perfluorophenyl)anthracene compound with benzene (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structure of 9,10-Dipentafluorophenylanthracene Host System

  摘要：

  客体分子（苯和 1,4-二氧六环）可以通过调整 9,10-二五氟苯基蒽（DPFPA）的一维（1D）柱状结构的排列与其五氟苯基在固态中的 CF-π 相互作用而被掺入其中。由于苯-蒽分别与 DPFPA 发生边-面和 CH-π 相互作用，两个客体分子被困在空腔中。

  DOI：

  10.2174/157017809789869582
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydroxy-9,10-bis(pentafluorophenyl)anthracene 在 sodium phosphinate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以68 %的产率得到9,10-bis(pentafluorophenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  用于 N 型有机场效应晶体管应用的双五氟芳基化蒽衍生物的简便合成

  摘要：

  证明了通过直接 C-H 芳基化将两个五氟苯基引入蒽中。这种简便的方法能够一步合成具有不同取代位置的各种双（五氟苯基）蒽衍生物。其中，2,6-双（五氟苯基）蒽（2,6-DPA-F）作为OFET中的n型半导体，表现出0.12±0.02 cm 2 /V的电子迁移率。

  DOI：

  10.1002/chem.202203816

文献信息

• Palladium-Catalyzed Solid-State Polyfluoroarylation of Aryl Halides Using Mechanochemistry
  作者：Rikuro Takahashi、Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acscatal.1c03731

  日期：2021.12.17

  products. Here, we show that solid-state high-temperature ball-milling conditions facilitate a palladium-catalyzed cross-coupling with polyfluorinated arylboronic acids and pinacol esters employing a simple catalytic system in the absence of any stoichiometric additives. This reaction exhibits a broad substrate scope and can be carried out in air, and the use of large amounts of dry and degassed organic solvents

  多氟化芳基硼亲核试剂和芳基卤化物之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联能够有效构建有机材料和催化剂中常见的多氟化结构基序。与这种转化相关的一个关键挑战涉及弱亲核多氟化有机硼试剂的缓慢金属转移，这通常会降低偶联产物的产率。在这里，我们展示了固态高温球磨条件促进了钯催化与多氟化芳基硼酸和频哪醇酯的交叉偶联，在没有任何化学计量添加剂的情况下，采用简单的催化体系。该反应底物范围广，可在空气中进行，不需要使用大量干燥脱气的有机溶剂。
• Blue/violet diphenylanthracene chemiluminescent fluorescers
  申请人：Cyalume Technologies, Inc.

  公开号：US08257620B2

  公开（公告）日：2012-09-04

  Compounds are disclosed for the production of chemiluminescent light, particularly for the production of blue/violet light within the range of about 390 nm to less than 438 nm, and most particularly to the use of compounds composed of symmetrically and asymmetrically substituted anthracenes which are effective for increasing the production of such blue/violet light when used as fluorescers in conjunction with chemiluminescent systems. These systems utilize derivatives of 9,10-diphenylanthracene containing one or more fluorines As shown in General Formulae 1-3. The variables shown in Formulae 1-3 are defined in the specification.

  本发明涉及用于生产化学发光灯的化合物，特别是用于在约390纳米到少于438纳米范围内产生蓝/紫光的化合物，尤其是使用对称和非对称取代蒽组成的化合物，这些化合物在与化学发光系统一起作为荧光增白剂使用时有效地增加了这种蓝/紫光的产生。这些系统利用含有一个或多个氟的9,10-二苯基蒽衍生物，如通用公式1-3所示。在公式1-3中显示的变量在规范中有定义。
• Meso-Disubstituted Anthracenes with Fluorine-Containing Groups: Synthesis, Light-Emitting Characteristics, and Photostability
  作者：Yoshio Matsubara、Atsushi Kimura、Yoshihiro Yamaguchi、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol802337v

  日期：2008.12.18

  Synthesis, photophysical properties, and photostability of 9,10-disubstituted anthracenes with fluorine-containing groups (FCG) are described. The values of phi(f) and lambda(em) greatly go up by the meso-substitution with FCG, and a nice corelationship between phi(f) and A(pi) (magnitude of pi conjugation length in the excited single state) is observed. The C6F5 group at the meso positions exhibits

  描述了具有含氟基团（FCG）的9,10-二取代蒽的合成，光物理性质和光稳定性。通过用FCG进行介观取代，phi（f）和lambda（em）的值大大提高，并且phi（f）和A（pi）之间的良好相关性（在激发单态下pi的共轭长度的大小）为观察到的。在中间位置的C6F5基团在光稳定性以及发射效率方面显示出优异的能力。
• BLUE/VIOLET DIPHENYLANTHRACENE CHEMILUMINESCENT FLUORESCERS
  申请人：Cyalume Technologies, Inc

  公开号：EP2445987B1

  公开（公告）日：2018-05-02
• US8257620B2
  申请人：——

  公开号：US8257620B2

  公开（公告）日：2012-09-04