methyl 4-amino-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxylate | 1542711-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 4-amino-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-amino-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxylate；methyl 4-amino-3,6-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 1542711-49-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: DHIOVWIAHCYKDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 乙醛肟 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(4-(苄基氨基)-7,8-二氢-5H-吡喃并[4,3-D]嘧啶-2-基)-2-甲基-1H-吲哚-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED PYRIMIDINES AS INHIBITORS OF p97 COMPLEX
  [FR] PYRIMIDINES FUSIONNÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DU COMPLEXE P97

  摘要：

  本发明揭示了一种融合嘧啶化合物，其具有饱和、不饱和或芳香性A环与嘧啶环融合，并在嘧啶环的2位具有复杂的取代基，在4位具有取代胺基，以及在其他位置可选地具有取代的脂肪族、功能性和/或芳香性组分的嘧啶环和A环。这些化合物是包含p97的AAA蛋白酶复合物的抑制剂，是治疗与p97生物活性相关的疾病如癌症的有效药物。

  公开号：

  WO2014015291A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 在 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-amino-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用和肝脏靶向性缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶（HIF-PHD）抑制剂治疗贫血的发现。

  摘要：

  我们在此报告了一系列口服活性，肝脏靶向的缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶（HIF-PHD）抑制剂的设计和合成，用于治疗贫血。为了减轻对潜在全身性副作用的担忧，我们寻求依赖于通过有机阴离子转运多肽（OATP）摄取的针对肝脏的HIF-PHD抑制剂。从系统性HIF-PHD抑制剂（1）开始，药物化学致力于降低通透性，同时保持口服吸收，导致了一系列结构多样的羟基吡啶酮类似物的合成。选择化合物28a进行进一步的分析，因为它具有出色的体外特性和肝选择性。长期口服QD后，该化合物可显着增加大鼠血红蛋白水平，

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00274

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITION OF ALPHA 4 BETA 7 INTEGRIN<br/>[FR] COMPOSÉS POUR L'INHIBITION DE L'INTÉGRINE ALPHA 4 BÊTA 7
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021030438A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present disclosure provides a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), processes for preparing compounds of Formula (I), therapeutic methods for treating inflammatory disease.

  本公开提供了化合物的化学式(I)：或其药用可接受的盐，如本文所述。本公开还提供了包含化合物的药物组合物的配方(I)，制备化合物的方法(I)，治疗炎症性疾病的治疗方法。
• [EN] NOVEL DIHYDROPYRANOPYRIMIDINONE DERIVATIVES, AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE LA DIHYDROPYRANOPYRIMIDINONE ET LEUR UTILISATION
  申请人：ST PHARM CO LTD

  公开号：WO2017099424A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention relates to a novel dihydropyranopyrimidinone derivative, a tautomer thereof, a stereoisomer thereof and their mixture, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and a pharmaceutical composition for preventing or treating a tankyrase-related disease, which contains the same as an active ingredient.

  本发明涉及一种新颖的二氢吡喃吡嘧啶酮衍生物，其互变异构体、立体异构体及其混合物，或其药学上可接受的盐；以及一种用于预防或治疗与坦凯酶相关疾病的药物组合物，其含有该物质作为活性成分。
• FUSED PYRIMIDINES AS INHIBITORS OF P97 COMPLEX
  申请人：Cleave Biosciences, Inc.

  公开号：US20170258795A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  Fused pyrimidine compounds having a saturated, unsaturated or aromatic A ring fused to a pyrimidine ring and having a complex substituents at the 2 position and a substituted amine at the 4 position of the pyrimidine ring as well as optional aliphatic, functional and/or aromatic components substituted at other positions of the pyrimidine ring and A ring are disclosed. These compounds are inhibitors of the AAA proteasome complex containing p97 and are effective medicinal agents for treatment of diseases associated with p97 bioactivity such as cancer.

  本发明公开了一种融合嘧啶化合物，其具有饱和，不饱和或芳香性A环融合到嘧啶环上，并在嘧啶环的2位位置具有复杂的取代基和取代胺在嘧啶环的4位位置，以及可选的脂肪烷基，功能性和/或芳香基组分取代在嘧啶环和A环的其他位置。这些化合物是AAA蛋白酶复合物的抑制剂，包含p97，并且是用于治疗与p97生物活性相关的疾病的有效药物，例如癌症。
• Inhibitors of HIF prolyl hydroxylase
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US10000501B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The present invention concerns a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which inhibit HIF prolyl hydroxylase, their use for enhancing endogenous production of erythropoietin, and for treating conditions associated with reduced endogenous production of erythropoietin such as anemia and like conditions, as well as pharmaceutical compositions comprising such a compound and a pharmaceutical carrier.

  本发明涉及一种抑制 HIF 脯氨酰羟化酶的式 I 化合物或其药学上可接受的盐，它们用于提高红细胞生成素的内源性生成，治疗与红细胞生成素内源性生成减少有关的疾病，如贫血和类似疾病，以及包含这种化合物和药物载体的药物组合物。
• Fused pyrimidines as inhibitors of P97 complex
  申请人：Cleave Biosciences, Inc.

  公开号：US10010554B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  Fused pyrimidine compounds having a saturated, unsaturated or aromatic A ring fused to a pyrimidine ring and having a complex substituents at the 2 position and a substituted amine at the 4 position of the pyrimidine ring as well as optional aliphatic, functional and/or aromatic components substituted at other positions of the pyrimidine ring and A ring are disclosed. These compounds are inhibitors of the AAA proteasome complex containing p97 and are effective medicinal agents for treatment of diseases associated with p97 bioactivity such as cancer.

  本发明公开了具有与嘧啶环融合的饱和、不饱和或芳香 A 环的融合嘧啶化合物，该化合物在嘧啶环的 2 位具有复合取代基，在 4 位具有取代胺，并在嘧啶环和 A 环的其他位置具有任选取代的脂肪族、官能团和/或芳香族成分。这些化合物是含有 p97 的 AAA 蛋白酶体复合物的抑制剂，是治疗与 p97 生物活性有关的疾病（如癌症）的有效药物。