(2-nitrophenyl)acetone | 1969-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitrophenyl)acetone
• 英文别名: 1-(2-nitrophenyl)propan-2-one
• CAS: 1969-72-8
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: VBJUDFZTSGSTGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-26 °C
• 沸点：
  111-113 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitrophenyl)acetone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  两种β-羟基羰基化合物的逆醛醇反应进行C-C活化：与Pd催化的交叉偶联协同作用，以访问单α-芳基化的酮和酯

  摘要：

  本文报道了两种β-羟基化合物的逆醛醇缩合反应与芳族卤化物的Pd催化的交叉偶联协同作用，其以良好的产率选择性地产生单α-芳基化的酮和酯。该反应与广泛范围的芳基碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯相容，并且可以耐受芳族环上的一系列官能团。在不明显降低反应收率的情况下，可将该反应准备好按比例放大至克级。此外，已经实现了生物活性异香豆素和吲哚衍生物的简明合成，以极大地证明该逆醛醇缩合反应的合成价值。最后，在实验观察和DFT计算结果的基础上讨论了反应机理。一个调节的六元环过渡结构已被定位用于关键的逆醛醇C–C裂解，这构成了整个催化循环的速率决定步骤。逆向醇醛缩合反应激活C–C的概念也可能在其他基本反应中得到应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02098
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺盐酸盐 在 lithium chloride 、 calcium oxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (2-nitrophenyl)acetone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted indoles via Meerwein arylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a026

文献信息

• Visible-Light-Mediated α-Arylation of Enol Acetates Using Aryl Diazonium Salts
  作者：Thea Hering、Durga Prasad Hari、Burkhard König

  DOI：10.1021/jo301984p

  日期：2012.11.16

  light mediates efficiently the α-arylation of enol acetates by aryl diazonium salts under mild conditions using [Ru(bpy)3]Cl2 as a photoredox catalyst. The broad scope of the reaction toward various diazonium salts and enol acetates was explored. The application of this reaction in the concise synthesis of 2-substituted indoles was demonstrated

  可见光使用[Ru（bpy）3 ] Cl 2作为光氧化还原催化剂，在温和条件下有效地介导了芳基重氮盐对烯醇乙酸酯的α-芳基化反应。探索了针对各种重氮盐和烯醇乙酸酯的反应的广泛范围。证明了该反应在简明合成2-取代吲哚中的应用。
• P ^III /P ^V =O Catalyzed Cascade Synthesis of N‐Functionalized Azaheterocycles
  作者：Trevor V. Nykaza、Gen Li、Junyu Yang、Michael R. Luzung、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1002/anie.201914851

  日期：2020.3.9

  the modular synthesis of diverse N-aryl and N-alkyl azaheterocycles (indoles, oxindoles, benzimidazoles, and quinoxalinediones) is reported. The method employs a small-ring organophosphorus-based catalyst (1,2,2,3,4,4-hexamethylphosphetane P-oxide) and a hydrosilane reductant to drive the conversion of ortho-functionalized nitroarenes into azaheterocycles through sequential intermolecular reductive C-N

  报道了一种有机催化方法，用于模块化合成各种N-芳基和N-烷基氮杂杂环（吲哚，羟吲哚，苯并咪唑和喹喔啉二酮）。该方法采用小环有机磷基催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷P-氧化物）和氢化硅烷还原剂通过顺序的分子间还原性CN交联来驱动邻官能化硝基芳烃转化成氮杂杂环与硼酸偶联，然后进行分子内环化。该方法能够从容易获得的结构单元快速构建氮杂杂环，包括针对N取代的苯并咪唑和喹喔啉二酮的区域特异性方法。
• C–H arylation reactions through aniline activation catalysed by a PANI-g-C₃N₄-TiO₂ composite under visible light in aqueous medium
  作者：Liang Wang、Jun Shen、Sen Yang、Wenjie Liu、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1039/c8gc00012c

  日期：——

  composite was prepared and found to be efficient for radical C–H arylation reactions. The arylation process involved coupling of in situ generated aryl diazonium salts from aniline with heteroarenes, enol acetates or benzoquinones under visible light in aqueous medium or pure water. A broad range of substrates survived the reaction conditions to provide the desired products in moderate to good yields

  制备了聚苯胺（聚苯胺）-gC 3 N 4 -TiO 2复合材料，发现它对自由基CHH芳基化反应有效。芳基化过程涉及在水性介质或纯水中在可见光下将苯胺的原位生成的芳基重氮盐与杂芳烃，烯醇乙酸酯或苯醌结合。各种各样的底物在反应条件下均能幸存，以中等至良好的产率提供所需的产物。还实现了放大（10 mmol）合成。该半导体光催化剂显示出良好的光催化性能和稳定性。循环研究表明，这种复合材料很容易被回收，连续十次运行后，催化活性略有下降。
• Salicylic Acid‐Catalyzed Arylation of Enol Acetates with Anilines
  作者：Diego Felipe‐Blanco、Jose C. Gonzalez‐Gomez

  DOI：10.1002/adsc.201800427

  日期：2018.7.16

  α‐Aryl ketones are both structure moieties commonly found in bioactive compounds and versatile synthetic intermediates for the preparation of drug‐like molecules. An operationally simple and scalable protocol has been developed to prepare α‐aryl ketones from readily available aromatic amines and enol acetates (or silyl enol ethers). This metal‐free methodology features the use of salicylic acid as

  α-芳基酮既是生物活性化合物中常见的结构部分，又是制备类药物分子的通用合成中间体。已开发出一种操作简单且可扩展的方案，以从易于获得的芳族胺和烯醇乙酸酯（或甲硅烷基烯醇醚）制备α-芳基酮。这种无金属方法的特点是使用水杨酸作为方便的催化剂，以促进由原位生成的芳基重氮盐形成芳基，而无需进行热或光化学活化。所用的温和反应条件与被各种官能团取代的苯胺相容。一些准备好的α的结构精细化制备了芳基酮以说明其作为构件的有用性。
• Synthesis of thioethers, arenes and arylated benzoxazoles by transformation of the C(aryl)–C bond of aryl alcohols
  作者：Mingyang Liu、Zhanrong Zhang、Bingfeng Chen、Qinglei Meng、Pei Zhang、Jinliang Song、Buxing Han

  DOI：10.1039/d0sc01229g

  日期：——

  Transformation of aryl alcohols into high-value functionalized aromatic compounds by selective cleavage and functionalization of the C(aryl)–C(OH) bond is of crucial importance, but very challenging by far. Herein, for the first time, we report a novel and versatile strategy for activation and functionalization of C(aryl)–C(OH) bonds by the cooperation of oxygenation and decarboxylative functionalization

  通过对C（芳基）–C（OH）键的选择性裂解和官能化将芳基醇转化为高价值的官能化芳族化合物至关重要，但到目前为止仍极具挑战性。在此，我们首次报道了通过氧化和脱羧功能化的合作来激活和官能化C（芳基）–C（OH）键的新颖且通用的策略。在基于铜的催化系统中，通过裂解C（芳基）–C（OH）键，可以使用多种芳基醇底物作为芳基化试剂，并以优异的收率有效地转化为相应的硫醚，芳烃和芳基化苯并恶唑产品Ø 2作为氧化剂。这项研究为芳基醇的转化提供了一种新方法，并为从木质素等可再生原料生产高价官能化芳烃提供了新的机会，木质素在其键合中具有丰富的C（芳基）-C（OH）键。