3-(2-硝基苯基)丁烷-2-酮 | 85355-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-硝基苯基)丁烷-2-酮
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)-2-butanone
• 英文别名: 3-(2-nitrophenyl)butan-2-one；1-methyl-1-(o-nitrophenyl)acetone
• CAS: 85355-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: FXOLJUQGXQXLJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-硝基苯基)丁烷-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3-(2-nitrophenyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC）部分的新型高效光不稳定保护基

  摘要：

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率

  DOI：

  10.1002/hlca.200490060
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium phosphate 、 (aR)-(-)-2-N,N-dimethylamino-2'-dicyclohexylphosphino-1,1'-binaphtyl 、 sodium hydride 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-硝基苯基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  对高度取代的吲哚进行年化处理：酚类添加剂对酮烯醇酯芳基化成功的异常影响

  摘要：

  通过添加苯酚添加剂实现了一种新的钯催化的酮烯醇化物与邻硝基卤代芳烃的芳基化反应。所采用的温和反应条件允许在要耐受的两种底物中包含多种官能团。然后，该反应的产物很容易还原环化，以中等至极好的总产率得到高度取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja0288993

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE HETEROCYCLIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004076424A1

  公开（公告）日：2004-09-10

  Compounds having the formula (I) are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有公式(I)的化合物对于抑制蛋白激酶是有用的。还公开了制造这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• Arenediazonium <i>o</i>-Benzenedisulfonimides in Heck-Type Arylation of Allylic Alcohols
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1055/s-2006-950245

  日期：2006.10

  with primary and secondary allylic alcohols. The reactions, carried out in aqueous ethanol in the presence of palladium(II) acetate as precatalyst and sodium hydrogen carbonate as base, gave the arylation products with good overall conversion. In all cases, the major products were the β-arylated carbonyl derivatives. The o-benzene-disulfonimide was recovered in high yield from all the reactions, and it

  芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与伯和仲烯丙醇反应。在醋酸钯 (II) 作为预催化剂和碳酸氢钠作为碱的存在下，在含水乙醇中进行的反应得到了具有良好总转化率的芳基化产物。在所有情况下，主要产物都是 β-芳基化羰基衍生物。从所有反应中以高收率回收邻苯二磺酰亚胺，并将其循环用于制备其他盐。
• Process for producing indole compound
  申请人：Sakurai Yasuhiro

  公开号：US20070083053A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  There is provided a novel process for producing an indole derivative which comprises cyclizing 2-nitrobenzylcarbony compound in the presence of a catalyst comprising a Group VIII metal of the Periodic Table, characterized by conducting the cyclization in a gas atmosphere containing carbon monoxide. The process enables an indole compound to be selectively produced in a high yield from 2-nitrobenzylcarbonyl compound, and hardly yields an indoline compound as a reduction by-product that has been a problem in the catalytic hydrogenation method employing a noble metal catalyst. The indole derivative produced by the present process is useful for various fine chemical intermediates including compounds and physiologically active substances such as pharmaceuticals and agrochemicals.

  提供了一种生产吲哚衍生物的新方法，包括在存在周期表第VIII族金属的催化剂的情况下，使2-硝基苄酰化合物环化，其特征在于在含有一氧化碳的气氛中进行环化。该方法使得可以从2-硝基苄酰化合物中选择性地高产率地生产吲哚化合物，并且几乎不产生吲哚啉化合物作为催化氢化方法中使用贵金属催化剂时的还原副产物，这一直是一个问题。由本方法生产的吲哚衍生物可用于各种精细化学中间体，包括药物和农药等化合物和生理活性物质。
• Synthesis of Cyclic Peptides in SPPS with Npb-OH Photolabile Protecting Group
  作者：Tingting Chen、Gang Wang、Lin Tang、Hongpeng Yang、Jing Xu、Xiaoxue Wen、Yunbo Sun、Shuchen Liu、Tao Peng、Shouguo Zhang、Lin Wang

  DOI：10.3390/molecules27072231

  日期：——

  alternatives to side-chain protection and deprotection in solid-phase peptide synthesis (SPPS). Several protecting groups have been endorsed as suitable candidates, but finding a greener protecting group in SPPS has been challenging. Here, based on the 2-(o-nitrophenyl) propan-1-ol (Npp-OH) photolabile protecting group, a structural modification was carried out to synthesize a series of derivatives. Through experimental

  近年来，人们做出了重大努力，以寻找更环保和安全的固相肽合成 (SPPS) 中侧链保护和去保护的替代方案。一些保护基已被认可为合适的候选者，但在 SPPS 中寻找更环保的保护基一直具有挑战性。在此，基于2-( o -nitrophenyl) propan-1-ol (Npp-OH) 光不稳定保护基团，进行结构修饰以合成一系列衍生物。通过实验验证，我们发现 3-( o-Nitrophenyl) butan-2-ol (Npb-OH) 具有较高的光释放率，对 Fmoc-SPPS（20% 哌啶 DMF 碱性溶液和纯 TFA 酸性溶液）的关键条件具有较高的耐受性，可作为脂肪族和芳香族羧基中的羧基保护基团。最后，Npb-OH成功应用于头尾环肽和侧链尾环肽的合成。此外，我们发现 Npb-OH 可以有效地抵抗二酮哌嗪 (DKP)。在光解速率验证过程中，与 3-( o -Nitrophenyl)but-3-en-2-ol
• Process for producing indole compoud
  申请人：Sakurai Yasuhiro

  公开号：US20100197938A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  There is provided a novel process for producing an indole derivative which comprises cyclizing 2-nitrobenzylcarbony compound in the presence of a catalyst comprising a Group VIII metal of the Periodic Table, characterized by conducting the cyclization in a gas atmosphere containing carbon monoxide. The process enables an indole compound to be selectively produced in a high yield from 2-nitrobenzylcarbonyl compound, and hardly yields an indoline compound as a reduction by-product that has been a problem in the catalytic hydrogenation method employing a noble metal catalyst. The indole derivative produced by the present process is useful for various fine chemical intermediates including compounds and physiologically active substances such as pharmaceuticals and agrochemicals.

  提供了一种新型的生产吲哚衍生物的方法，其中包括在周期表第VIII族金属催化剂的存在下，通过环化2-硝基苯甲酰化合物，其特征在于在含有一氧化碳的气氛中进行环化反应。该方法使得可以从2-硝基苯甲酰化合物中选择性地高产得到吲哚化合物，并且几乎不产生吲哚啉化合物作为催化氢化方法中采用贵金属催化剂时的还原副产物所存在的问题。由本方法生产的吲哚衍生物可用于各种精细化学中间体，包括制药和农药等化合物和生理活性物质。