2,4-dichloro-N,N-diethylbenzamide | 24309-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 24309-78-2
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₂NO
• mdl: MFCD00585844
• 分子量: 246.136
• InChiKey: GGOKDRJJUVBGNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-N,N-diethylbenzamide 、 丙基氯化镁 在 N-甲基吡咯烷酮 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到2-chloro-N,N-diethyl-4-propylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化氯苯甲酰胺与烷基格氏试剂的C（sp2）-C（sp3）交叉偶联：催化剂体系的开发，合成范围和应用

  摘要：

  由于酰胺官能团对反应条件的敏感性，使用可持续方案通过交叉偶联化学方法直接制备烷基化酰胺衍生物具有挑战性。本文中，我们报道了铁催化的C（sp 2）-C（sp 3）合成烷基取代的酰胺的过程。）格氏试剂与芳基氯的交叉偶联。这些反应的产物广泛用于合成药物，农用化学品和其他具有生物活性的分子。此外，酰胺被用作通用中间体，可以参与有价值的酮和胺的合成，从而提供了广泛的合成兴趣基序。该反应的特点是具有良好的底物范围，可以耐受各种酰胺取代，包括空间大体积的，敏感的和易于修饰的酰胺。该反应可与具有β氢的具有挑战性的有机金属相容，并且可在非常温和，操作简单的条件下进行。催化剂体系的优化证明了O配位配体对交叉偶联的有益作用。发现该反应在较小的空间受阻位置对单取代具有完全的化学选择性。机理研究确定了反应的顺序，并深入了解了酰胺在控制烷基化单选择性中的作用。该协议提供了使用可持续的交叉耦合条件高效便捷地获得烷基酰胺结构基块的可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800849
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 在 2-吡啶甲酸 、 sodium persulfate 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,4-dichloro-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铁光催化在醛与 NaCl 的氧化酰胺化反应中的应用

  摘要：

  Fe 2 SO 4 与 2-吡啶甲酸、NaCl 作为氯源、Na 2 的光活性络合物促进可见光介导的醛氧化酰胺化据报道，b2> SO 8 作为氧化剂，丙酮作为溶剂。 Fe 2 SO 4 是一种地球储量丰富的金属盐，易于商业获取且环境可持续。氯化钠是一种绿色、可持续的氯源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400220

文献信息

• One-Pot Synthesis of Tertiary Amides from Organic Trichlorides through Oxygen Atom Incorporation from Air by Convergent Paired Electrolysis
  作者：Zhongli Luo、Kenji Imamura、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00161

  日期：2021.4.16

  A convergent paired electrolysis catalyzed by a B12 complex for the one-pot synthesis of a tertiary amide from organic trichlorides (R-CCl3) has been developed. Various readily available organic trichlorides, such as benzotrichloride and its derivatives, chloroform, dichlorodiphenyltrichloroethane (DDT), trichloro-2,2,2-trifluoroethane (CFC-113a), and trichloroacetonitrile (CNCCl3), were converted

  已经开发了一种由B 12络合物催化的聚合成对电解，用于一锅法从有机三氯化物（R-CCl 3）合成叔酰胺。各种易得的有机三氯化物，例如苯并三氯化物及其衍生物，氯仿，二氯二苯基三氯乙烷（DDT），三氯-2,2,2-三氟乙烷（CFC-113a）和三氯乙腈（CNCCl 3）在存在下通过在室温下从空气中引入氧气来合成叔胺。提出了由钴配合物介导的成对电解中酰胺的形成机理。
• Visible light-driven photocatalytic duet reaction catalyzed by the B12-rhodium-titanium oxide hybrid catalyst
  作者：Keita Shichijo、Mamoru Fujitsuka、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121058

  日期：2020.2

  imply that electron transfer from the titanium oxide to Co(III) center of the B12 complex occurred by the visible light irradiation. Benzotrichloride was converted to N,N-diethylbenzamide by the visible light irradiation catalyzed by the hybrid catalyst in air at room temperature. Both the conduction band electron and valence band hole of the catalyst were utilized for the reaction to form the amide

  合成了由B 12配合物和铑离子（Rh 3+）改性的氧化钛组成的杂化催化剂，用于可见光驱动的B 12激发的催化反应。杂化催化剂在氧化钛表面上含有4.93×10 -6 molg -1的B 12络合物和5.43×10 -5 molg -1的Rh（III）离子。在作为牺牲试剂的三乙胺（Et 3 N）存在下，杂化催化剂的可见光照射（λ≥420 nm）显示出在B 12的Co（I）状态下典型的390 nm吸收。通过漫反射紫外可见光谱分析监测该配合物，这意味着电子从二氧化钛转移到B 12配合物的Co（III）中心是通过可见光辐射发生的。在室温下，在空气中，由杂化催化剂催化的可见光辐射将三氯化苯转化为N，N-二乙基苯甲酰胺。催化剂的导带电子和价带孔均用于反应以形成酰胺产物。提出了二重反应的反应机理。
• Visible Light‐Driven, One‐pot Amide Synthesis Catalyzed by the B₁₂Model Complex under Aerobic Conditions
  作者：Hui Tian、Hisashi Shimakoshi、Toshikazu Ono、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1002/cplu.201800522

  日期：2019.3

  was developed. It provides a convenient and efficient way to synthesize amides. Based on this method, trichlorinated organic compounds were converted into amides in the presence of an amine under aerobic conditions at room temperature in a one-pot procedure. Various trichlorinated organic compounds and an amine source, such as primary, secondary, and cyclic amines, have been evaluated for this transformation

  开发了一种以B12络合物为催化剂，以[Ir（dtbbpy）（ppy）2] PF6为光敏剂的可见光响应型催化体系。它提供了一种方便有效的合成酰胺的方法。基于该方法，在有氧条件下，在室温下，通过一锅法在胺的存在下将三氯化有机化合物转化为酰胺。已评估了各种三氯化有机化合物和胺源（例如伯胺，仲胺和环状胺）的转化情况，从而以中等至极好的收率提供了预期的产物。值得注意的是，产物的形成取决于在好氧条件下获得酰胺而在厌氧条件下获得部分脱氯产物的反应气氛。由于此协议不含有害试剂，
• INSECT REPELLENTS. III. N,N-DIETHYLAMIDES¹
  作者：E. T. McCABE、W. F. BARTHEL、S. I. GERTLER、S. A. HALL

  DOI：10.1021/jo01369a003

  日期：1954.4
• Diethyl-chlorobenzamide
  申请人：GEIGY AG J R

  公开号：US02551891A1

  公开（公告）日：1951-05-08