2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-oxoacetic acid | 7099-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 4-tert-butylphenylglyoxylic acid；p-tert.-Butyl-phenylglyoxylsaeure；2-(4-Tert-butylphenyl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 7099-90-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD11103006
• 分子量: 206.241
• InChiKey: YOQYYFSVDYBQEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-oxoacetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-oxoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Paternò-Büchi反应：三线态反弹机制在不对称光催化中的战略应用

  摘要：

  Paternò-Büchi 反应是羰基与烯烃的 [2 + 2] 光环加成反应，得到氧杂环丁烷。然而，这种经典光反应的对映选择性催化已被证明是一个长期存在的挑战。许多最先进的不对称光化学策略并不适合解决这个问题，因为羰基与布朗斯台德或路易斯酸性催化剂的相互作用可以改变其激发态的电子结构并将其反应性转向替代光产物。我们在此表明​​，三重态回弹策略能够实现激发态羰基化合物在其天然、未结合状态下的立体控制反应。这些研究开发出了第一个高度对映选择性催化 Paternò-Büchi 反应，该反应由新型氢键手性 Ir 光催化剂催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02975
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-叔丁基苯基)乙烷-1,2-二醇 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过2-（2-氯苯基）甘氨酸的芳基乙醛酸的氨基转移来合成未保护的2-芳基甘氨酸。

  摘要：

  用2-苯基甘氨酸对α-酮酸进行氨基转移是直接合成未保护的α-氨基酸的有效方法。但是，通过氨基转移合成2-芳基甘氨酸是有问题的，因为相应的产物2-芳基甘氨酸使起始的芳基乙醛酸发生氨基转移。在此，我们展示了使用可商购获得的升-2-（2-氯苯基）甘氨酸作为在arylglyoxylic酸氨基转移氮源，在不脱离不希望的自转移方法干扰产生相应的2-芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01302

文献信息

• Aldehydes as Carbon Radical Acceptors: Silver Nitrate Catalyzed Cascade Decarboxylation and Oxidative Cyclization toward Dihydroflavonoid Derivatives
  作者：Wen-Chao Yang、Peng Dai、Kai Luo、Yi-Gang Ji、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201601407

  日期：2017.7.17

  Silver nitrate‐catalyzed cascade decarboxylation and oxidative cyclization of α‐oxocarboxylic acids, alkenes, and aldehydes is demonstrated for the first time. With ammonium persulfate as the oxidant, the cascade reactions afford dihydroflavonoid derivatives as products in moderate to good yields, exhibiting a broad substrate tolerance. Control experiments indicated that the mechanism includes a radical

  首次证明了硝酸银催化的α-氧代羧酸，烯烃和醛的级联脱羧和​​氧化环化。用过硫酸铵作为氧化剂，级联反应以中等至良好的产率提供了产物二氢类黄酮衍生物，表现出广泛的底物耐受性。对照实验表明，该机理包括以醛为碳自由基受体的自由基途径。
• Visible Light-Induced Decarboxylative Acylarylation of Phenyl Propiolates with α-Oxocarboxylic Acids to Coumarins Catalyzed by Hypervalent Iodine Reagents under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Shuai Yang、Hui Tan、Wangqin Ji、Xiangbiao Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600721

  日期：2017.2.2

  No Abstract

  没有摘要
• Synthesis of Spirolactones via a BF₃·Et₂O-Promoted Cascade Annulation of α-Keto Acids and 1,3-Enynes
  作者：Beibei Zhao、Zhen Zhang、Pinhua Li、Tao Miao、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01827

  日期：2021.8.6

  A novel and effective method for the synthesis of spirolactones from readily available α-keto acids and 1,3-enynes is developed via a BF3·Et2O-promoted cascade annulation. This sequential process is conducted at room temperature, and it provides the functionalized spirolactones in good to excellent yield under metal-free conditions.

  通过BF 3 ·Et 2 O-促进的级联环化，开发了一种从容易获得的α-酮酸和1,3-烯炔合成螺内酯的新的有效方法。该连续过程在室温下进行，它在无金属条件下提供了良好至极好的收率的官能化螺内酯。
• Silver-catalyzed amidation of benzoylformic acids with tertiary amines via selective carbon–nitrogen bond cleavage
  作者：Xiaobin Zhang、Wenchao Yang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ob40619a

  日期：——

  A novel approach towards the synthesis of α-ketoamides using tertiary amines as nitrogen group sources via C–N bond cleavage has been developed. In the presence of Ag2CO3 and K2S2O8, α-keto acids reacted with tertiary amines to afford the corresponding α-ketoamides in good yields.

  已经开发出一种通过叔胺作为氮基源通过C–N键断裂合成α-酮酰胺的新方法。在Ag 2 CO 3和K 2 S 2 O 8的存在下，α-酮酸与叔胺反应以良好的产率得到相应的α-酮酰胺。
• Visible-light-mediated direct access to α-ketoamides by dealkylative amidation of tertiary amines with benzoylformic acids
  作者：Zhiguo Zhang、Fangnan Liu、Jingwen Chen、Kai Zhou、Zongbi Bao、Baogen Su、Qiwei Yang、Qilong Ren、Yiwen Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151191

  日期：2019.10

  visible-light induced direct amidation of benzoylformic acids with tertiary amines has been explored. Tertiary amines underwent N-dealkylative amidation with α-keto acid in the presence of [IrdFCF3ppy}2(bpy)]PF6 and Cs2CO3, affording the corresponding α-ketoamides in good yields under mild conditions. This transformation exhibits a wide substrate scope and provides a facile synthetic approach to α-ketoamides

  已经研究了可见光诱导的苯甲酰基甲酸与叔胺的直接酰胺化。叔胺在[Ir dFCF 3 ppy} 2（bpy）] PF 6和Cs 2 CO 3的存在下用α-酮酸进行N-脱烷基酰胺化反应，在温和条件下以良好的收率得到相应的α-酮酰胺。这种转化表现出广泛的底物范围，并为α-酮酰胺提供了一种简便的合成方法。