(4-tert-butylphenyl)(hydroxy)acetic acid | 100257-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-tert-butylphenyl)(hydroxy)acetic acid
• 英文别名: (rac)-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-hydroxyacetic acid；p-t-Butylphenylglyoxylsaeure；4-tert-butyl-mandelic acid；(+/-)-Hydroxy-(4-tert-butyl-phenyl)-essigsaeure；4-tert-Butyl-mandelsaeure；2-(4-Tert-butylphenyl)-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 100257-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: IKGNOKOCRNFREN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  353.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-tert-butylphenyl)(hydroxy)acetic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (acetyloxy)(4-tert-butylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的 (R )-(-)-扁桃酸衍生物的化学酶法制备：在活性剂 Pemoline 的合成中的应用

  摘要：

  已经实现了由荧光假单胞菌 (Amano AK) 或洋葱伯克霍尔德菌 (Amano PS-C II 和 Amano PS-IM) 的脂肪酶催化的扁桃酸甲酯的几种外消旋衍生物的对映选择性拆分。已经开发出一种克级脂肪酶介导的动力学拆分方法，可以轻松合成相应的甲基 (R)-(–)-扁桃酸，具有出色的对映体过量（高达 > 99 % ee）和反应对映选择性（E 值高达到 >200）。用于治疗注意力缺陷多动障碍 (ADHD) 和发作性睡病的多巴胺能药物 pemoline 是通过在碱性条件下将制备的 (R)-(-)-扁桃酸甲酯与盐酸胍缩合，以 98% 的 ee 直接合成的。使适应。光学纯形式的所需 (R)-(+)-pemoline (> 从乙醇中重结晶两次后获得 99% ee)。然而，手性 HPLC 证实旋光性匹莫林在甲醇溶液中发生外消旋化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700161
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-oxoacetic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 (4-tert-butylphenyl)(hydroxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru催化不对称加氢合成手性α-芳基α-羟基羧酸

  摘要：

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700846

文献信息

• Synthesis of novel proxyphylline derivatives with dual Anti-Candida albicans and anticancer activity
  作者：Paweł Borowiecki、Patrycja Wińska、Maria Bretner、Małgorzata Gizińska、Mirosława Koronkiewicz、Monika Staniszewska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.077

  日期：2018.4

  Three out of 16 newly synthesized 1,3-dimethylxanthine derivatives (proxyphylline analogues) exhibited consistencies between antifungal and anticancer properties. Proxyphylline possessing 1-(10H-phenothiazin-10-yl)propan-2-yl (6) and polybrominated benzimidazole (41) or benzotriazole moiety (42) remained selectively cidal against Candida albicans (lg R >= 3 at conc. of 31, 36 and 20 mu M, respectively) however not against normal mammalian Vero cell line in vitro (IC50 >= 280 mu M) and Galleria mellonella in vivo. These compounds also displayed moderate antineoplastic activity against human breast adenocarcinoma (MCF-7) cell line (EC50 = 80 mu M) and high against peripheral blood T lymphoblast (CCRF-CEM) (EC50 = 6.3-6.5 mu M). In addition, 6 and 42 exerted: (1) dual activity against fungal adhesion and damage mature biofilm; (2) necrosis of planktonic cells due to loss of membrane function and of structural integrity; (3) biochemical (inhibition of sessile cell respiration) and morphological changes in cell wall polysaccharide contents. Therefore, leading proxyphylline derivatives can be employed to prevent cancer-associated biofilm Candida infections. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Verfahren zur Herstellung von Arylglyoxylsäuren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0005779B1

  公开（公告）日：1980-11-26
• The Preparation of Substituted Mandelic Acids and their Bacteriological Effects. I
  作者：J. L. Riebsomer、James Irvine、Robert Andrews

  DOI：10.1021/ja01272a008

  日期：1938.5
• Methods for Identifying Compounds that Modulate Enzymatic Activities by Employing Covalently Bonded Target-Extender Complexes with Ligand Candidates
  申请人：Erianson Daniel A.

  公开号：US20080220536A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to the use of “tethering” to identify compounds that modulate enzymatic activity.
• US4218380A
  申请人：——

  公开号：US4218380A

  公开（公告）日：1980-08-19