4-(4-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine | 1450619-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine
• CAS: 1450619-02-9
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.282
• InChiKey: CQLWUEVZBKIUEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine 、 甲苯 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以62%的产率得到(2-(4-(4-nitrophenyl)pyrimidin-2-yl)phenyl) (phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  杂环支架与未官能化的芳酰基代用项的横脱氢偶联由钯（II）催化C（SP 2）-H芳酰化通过有机催化氧加激活

  摘要：

  通过NHPI的双氧激活，在Pd（II）催化的C（sp 2）-H活化过程中，生物相关的杂环支架与芳基甲烷的芳基化反应进行了脱氢偶联。质谱和基于1 H NMR的动力学同位素效应研究表明，CH键的活化是决定速率的步骤。自由基清除实验表明存在自由基途径。在1等分试样的反应混合物的1 H NMR和用2-氨基硫代苯酚原位捕集揭示芳基甲烷的需氧氧化过程中醛的形成。该反应对于芳酰基源和包括苯并噻唑，苯并恶唑，吡啶，喹喔啉，嘧啶和偶氮芳烃的导向基团的不同变化具有广泛的范围。发现苄基亚甲基部分是芳酰基碳的来源，最优选苄基醚部分，其次是芳基醛和芳基甲烷的羰基。但是，芳基甲烷的易得性使其成为芳酰基源最具吸引力。可以实现时间依赖性的选择性单-和双-芳基化。1 3-二芳基嘧啶表现出2-苯基部分的区域选择性芳酰基化，而与3-苯基部分中是否存在任何取代基（吸电子或供电子）无关。对于不对称的偶氮芳烃，在带有取代基的苯基部分中发生选择性芳酰基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00226
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-nitrophenyl)-6-trichloromethyl-2-phenyl-1,6-dihydropyrimidine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到4-(4-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  从2,2,2-三氯亚乙基苯乙酮开始合成2,4-二芳基嘧啶的新方法

  摘要：

  已经开发了一种有利的2，4-二芳基嘧啶的新方法。2,2,2-三氯亚乙基苯乙酮与苄am反应，以接近定量的产率得到新型的2,6-二芳基-6-羟基-4-三氯甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶。这些化合物被有效地脱水以获得先前未知的2,4-二芳基-6-三氯甲基-1,6-二氢嘧啶，这些化合物能够通过氯仿消除进行芳构化，从而以高收率得到2,4-二芳基嘧啶。该方法的主要改进在于避免了二氢嘧啶中间体的氧化脱氢。该制备过程也已经适应于一锅法方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.075

文献信息

• 一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN111362880B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法，具体步骤为：将醛类化合物、脒盐酸盐类化合物和三级脂肪胺类化合物溶于溶剂中，再加入碘试剂和氧化剂，然后于110‑150℃反应制得目标产物含烷基和芳基嘧啶类化合物。本发明合成过程简单高效，通过无过渡金属催化的一锅串联反应一步直接制得嘧啶类化合物，避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，合成过程操作方便，原料简单，反应条件温和，底物适用范围广，同时以三级脂肪胺类化合物为原料巧妙地引入烷基取代基。
• I₂-Catalyzed Aerobic α,β-Dehydrogenation and Deamination of Tertiary Alkylamines: Highly Selective Synthesis of Polysubstituted Pyrimidines via Hidden Acyclic Enamines
  作者：Qinghe Gao、Manman Wu、Ke Zhang、Ning Yang、Mengting Liu、Juan Li、Lizhen Fang、Suping Bai、Yongtao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02001

  日期：2020.7.17

  β-dehydrogenation and deamination of tertiary alkylamines. This I2-catalyzed dehydrogenative multicomponent procedure utilizes simple aldehydes to trap the hidden enamine intermediates and suspend generation of azadienes from amidines, enabling the difunctionalization of a vicinal C(sp3)–H bond. These studies provide valuable possibilities for the introduction of aliphatic substituents and show how to

  通过叔烷基胺的α，β-脱氢和脱氨基反应，提出了一种新颖而有效的嘧啶骨架入口。这种I 2催化的脱氢多组分方法利用简单的醛类来捕获隐藏的烯胺中间体并中止从am中生成氮杂二烯，从而使邻位C（sp 3）-H键双官能化。这些研究为引入脂族取代基提供了宝贵的可能性，并显示了如何转换为新的反应性形式。
• A new convenient synthetic approach to diarylpyrimidines
  作者：Antonio Guirado、Enrique Alarcón、Yesica Vicente、Raquel Andreu、Delia Bautista、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.018

  日期：2016.7

  A new synthetic method in pyrimidine chemistry has been developed. 2,2,2-Trichloroethylideneacetophenones, easily available from chloral and acetophenones, reacted with benzamidines to provide novel 2,6-diaryl-6-hydroxy-4-trichloromethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines in near quantitative yields. Efficient dehydration of these compounds gave previously unknown 2,4-diaryl-6-trichloromethyl-1,6-dihydropyrimidines

  已开发出嘧啶化学的一种新的合成方法。2,2,2-三氯亚乙基苯乙酮，很容易从氯醛和苯乙酮中获得，与苯甲idine反应，以接近定量的产率提供新的2,6-二芳基-6-羟基-4-三氯甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶。这些化合物的有效脱水产生了以前未知的2,4-二芳基-6-三氯甲基-1,6-二氢嘧啶，发现它们能够进行碱诱导的氯仿消除，从而以高收率得到2,4-二芳基嘧啶。通过单晶X射线衍射确定最终和中间化合物的分子结构。该方法的主要改进在于通过氯仿消除工艺来规避二氢嘧啶中间体的氧化芳构化。
• Base mediated direct C–H amination for pyrimidines synthesis from amidines and cinnamaldehydes using oxygen as green oxidants
  作者：Wei Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.09.012

  日期：2016.1

  Abstract A direct metal-free C–H amination reaction of cinnamaldehydes and amidines to realize the synthesis of polysubstituted pyrimidines was developed in the presence of base. This greener synthetic methodology provides a straightforward approach to the synthesis of a variety of pyrimidine derivatives under mild reaction condition using oxygen as sole oxidants.

  摘要在碱存在下，开发了肉桂醛与idine的无金属直接CH键氨基化反应，以实现多取代嘧啶的合成。这种更绿色的合成方法为使用氧气作为唯一氧化剂在温和的反应条件下合成各种嘧啶衍生物提供了一种直接的方法。
• Annulation of α-bromocinnamaldehydes to access 3-formyl-imidazo[1,2-<i>α</i>]pyridines and pyrimidines under transition metal-free conditions
  作者：Fanglian Zhang、Jiameng Liu、Wenjun Luo、Yuping Zhu、Yi Xiao、Shuxian Ma、Feixian Luo、Zhengwang Chen

  DOI：10.1039/d3ob00695f

  日期：——

  An environmentally friendly and transition metal-free method for the annulation of α-bromocinnamaldehydes was established. 3-Formyl-imidazo[1,2-α]pyridines and pyrimidines were obtained in moderate to excellent yields. This approach features easily available starting materials, transition metal-free conditions, good functional group tolerance and operational simplicity.

  建立了一种环境友好且无过渡金属的环化α-溴肉桂醛的方法。3-甲酰咪唑并 [1,2- α ] 吡啶和嘧啶以中等到极好的产率获得。这种方法具有容易获得的起始材料、无过渡金属条件、良好的官能团耐受性和操作简单性的特点。