(S,Z)-((3-(Bromomethylene)-4-methylenecyclohexyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 502495-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,Z)-((3-(Bromomethylene)-4-methylenecyclohexyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: [(1S,3Z)-3-(bromomethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 502495-32-1
• 化学式: C₁₄H₂₅BrOSi
• 分子量: 317.341
• InChiKey: CAHYTESQRDEISR-UKVQZPPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-((3-(Bromomethylene)-4-methylenecyclohexyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 维生素 D3
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura偶联有效聚合合成1alpha，25-dihydroxyvitamin D3及其类似物。

  摘要：

  [反应：请参见文本]通过A环中间体1的Suzuki-Miyaura偶联合成了1alpha，25-二羟基维生素D（3），该中间体是从容易获得的1,7-烯2与相应的硼酸酯化合物有效制备的C，D环部分。该方法适用于制备1α，25-二羟基维生素D（3）的des-C，D类似物。

  DOI：

  10.1021/ol0274007
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到(S,Z)-((3-(Bromomethylene)-4-methylenecyclohexyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura偶联有效聚合合成1alpha，25-dihydroxyvitamin D3及其类似物。

  摘要：

  [反应：请参见文本]通过A环中间体1的Suzuki-Miyaura偶联合成了1alpha，25-二羟基维生素D（3），该中间体是从容易获得的1,7-烯2与相应的硼酸酯化合物有效制备的C，D环部分。该方法适用于制备1α，25-二羟基维生素D（3）的des-C，D类似物。

  DOI：

  10.1021/ol0274007

文献信息

• Efficient Convergent Synthesis of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ and Its Analogues by Suzuki−Miyaura Coupling
  作者：Takeshi Hanazawa、Akiko Koyama、Takeshi Wada、Eiko Morishige、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ol0274007

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] 1alpha,25-Dihydroxyvitamin D(3) was synthesized by the Suzuki-Miyaura coupling of the A-ring intermediate 1, which was efficiently prepared from readily available 1,7-enyne 2, with the corresponding boronate compound of the C,D-ring portion. The method was applied to prepare des-C,D analogues of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D(3).

  [反应：请参见文本]通过A环中间体1的Suzuki-Miyaura偶联合成了1alpha，25-二羟基维生素D（3），该中间体是从容易获得的1,7-烯2与相应的硼酸酯化合物有效制备的C，D环部分。该方法适用于制备1α，25-二羟基维生素D（3）的des-C，D类似物。