(3α,4β,5α,6β)-3,4,5,6-tetrahydro-5-hydroxy-3,4-bis<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy>-6-<<(1,1-dimethylethyl)dimethyl>methyl>pyridine 1-oxide | 176315-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3α,4β,5α,6β)-3,4,5,6-tetrahydro-5-hydroxy-3,4-bis<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy>-6-<<(1,1-dimethylethyl)dimethyl>methyl>pyridine 1-oxide
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-oxido-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium-3-ol
• CAS: 176315-24-5
• 化学式: C₂₄H₅₃NO₅Si₃
• 分子量: 519.945
• InChiKey: WIEIWDUUNRUYOE-PLACYPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯酸甲酯 、 (3α,4β,5α,6β)-3,4,5,6-tetrahydro-5-hydroxy-3,4-bis<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy>-6-<<(1,1-dimethylethyl)dimethyl>methyl>pyridine 1-oxide 在 radical scavenger 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以23%的产率得到[(2S,3aS,4S,5S,6R,7R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-7-hydroxymethyl-hexahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridin-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野oji霉素的同手性环硝酮的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  硝酮的合成12，19和20，由1-脱氧野尻霉素（派生1，DNM）使用2,2-二二甲基二，则报告。在随后的硝酮12和19与异氰酸苯酯和三氯乙腈进行的1,3-偶极环加成反应中，环加成物13和15闭环为C-1，而14、16、21和22则闭环为C获得了-5个dNM环。在15 kbar压力下19和20与乙酸乙烯酯的环加成反应，得到环加合物23、24和25，是高度功能化的dNM衍生物，具有进一步合成的各种可能性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00094-4
• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧野尻霉素 在 咪唑 、 Oxone 、 dicyclohexano-18-crown-6 、 碳酸氢钠 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3α,4β,5α,6β)-3,4,5,6-tetrahydro-5-hydroxy-3,4-bis<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy>-6-<<(1,1-dimethylethyl)dimethyl>methyl>pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野oji霉素的同手性环硝酮的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  硝酮的合成12，19和20，由1-脱氧野尻霉素（派生1，DNM）使用2,2-二二甲基二，则报告。在随后的硝酮12和19与异氰酸苯酯和三氯乙腈进行的1,3-偶极环加成反应中，环加成物13和15闭环为C-1，而14、16、21和22则闭环为C获得了-5个dNM环。在15 kbar压力下19和20与乙酸乙烯酯的环加成反应，得到环加合物23、24和25，是高度功能化的dNM衍生物，具有进一步合成的各种可能性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00094-4