2,3,6-tri-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol | 176315-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]piperidin-3-ol
• CAS: 176315-22-3
• 化学式: C₂₄H₅₅NO₄Si₃
• 分子量: 505.962
• InChiKey: JDPFBXVBMRVZQQ-PLACYPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol 在 Oxone 、 radical scavenger 、 dicyclohexano-18-crown-6 、 碳酸氢钠 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2S,3aS,4S,5S,6R,7R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-7-hydroxymethyl-hexahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridin-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野oji霉素的同手性环硝酮的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  硝酮的合成12，19和20，由1-脱氧野尻霉素（派生1，DNM）使用2,2-二二甲基二，则报告。在随后的硝酮12和19与异氰酸苯酯和三氯乙腈进行的1,3-偶极环加成反应中，环加成物13和15闭环为C-1，而14、16、21和22则闭环为C获得了-5个dNM环。在15 kbar压力下19和20与乙酸乙烯酯的环加成反应，得到环加合物23、24和25，是高度功能化的dNM衍生物，具有进一步合成的各种可能性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00094-4
• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧野尻霉素 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以20%的产率得到2,4,6-tri-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野oji霉素的同手性环硝酮的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  硝酮的合成12，19和20，由1-脱氧野尻霉素（派生1，DNM）使用2,2-二二甲基二，则报告。在随后的硝酮12和19与异氰酸苯酯和三氯乙腈进行的1,3-偶极环加成反应中，环加成物13和15闭环为C-1，而14、16、21和22则闭环为C获得了-5个dNM环。在15 kbar压力下19和20与乙酸乙烯酯的环加成反应，得到环加合物23、24和25，是高度功能化的dNM衍生物，具有进一步合成的各种可能性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00094-4

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of homochiral cyclic nitrones derived from 1-deoxynojirimycin
  作者：Leon A.G.M van den Broek

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00094-4

  日期：1996.3

  The synthesis of nitrones 12, 19 and 20, derived from 1-deoxynojirimycin (1, dNM), using 2,2-dimethyldioxirane, is reported. In subsequent 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones 12 and 19 with phenyl isocyanate and trichloro acetonitrile the cycloadducts 13 and 15, ring-closed to C-1, and 14, 16, 21 and 22, which are ring-closed to C-5 of the dNM ring, were obtained. Cycloaddition reaction

  硝酮的合成12，19和20，由1-脱氧野尻霉素（派生1，DNM）使用2,2-二二甲基二，则报告。在随后的硝酮12和19与异氰酸苯酯和三氯乙腈进行的1,3-偶极环加成反应中，环加成物13和15闭环为C-1，而14、16、21和22则闭环为C获得了-5个dNM环。在15 kbar压力下19和20与乙酸乙烯酯的环加成反应，得到环加合物23、24和25，是高度功能化的dNM衍生物，具有进一步合成的各种可能性。