2,4-di-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol | 121195-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol
• 英文别名: Xievsqcwahswnb-fpcalvhfsa-；benzyl (2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,5-bis(phenylmethoxy)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 121195-27-5
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₆
• 分子量: 477.557
• InChiKey: XIEVSQCWAHSWNB-FPCALVHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol 在 钯 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以94.5%的产率得到1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖实际合成脱氧甘露霉素和（2s，3R，4R，5R）-3,4,5-三羟基哌酸

  摘要：

  脱氧甘露糖霉素[1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇]可以由二丙酮葡萄糖经十步以中等量制备，总收率为35％。关键步骤是无论糖的端基构型如何，都通过C-6处的氮官能团通过甲基葡糖呋喃糖苷的C-2处三氟甲磺酸酯的分子内亲核取代形成哌啶环。报道了（2S，3R，4R，5R）-3，4，5-三羟基哌酸的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80060-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-D-mannose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到2,4-di-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖实际合成脱氧甘露霉素和（2s，3R，4R，5R）-3,4,5-三羟基哌酸

  摘要：

  脱氧甘露糖霉素[1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇]可以由二丙酮葡萄糖经十步以中等量制备，总收率为35％。关键步骤是无论糖的端基构型如何，都通过C-6处的氮官能团通过甲基葡糖呋喃糖苷的C-2处三氟甲磺酸酯的分子内亲核取代形成哌啶环。报道了（2S，3R，4R，5R）-3，4，5-三羟基哌酸的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80060-2

文献信息

• Inhibitors of <i>endo</i>-α-mannosidase. Part II. 1-Deoxy-3-<i>O</i>-(α-<scp>D</scp>-glucopyranosyl)-mannojirimycin and congeners modified in the mannojirimycin unit
  作者：Ulrike Spohr、Mimi Bach、Robert G. Spiro

  DOI：10.1139/v93-240

  日期：1993.11.1

  all hydroxyl groups of the deoxymannojirimycin unit of 9, namely, OH-2, OH-4, OH-6, and also the NH-5 group, interact with charged and polar groupings of the enzyme, since deoxygenations and alkylations abolished or significantly reduced activities. Conformational analysis of 9 and some of its congeners based on NMR chemical shifts, experimental and theoretical nuclear Overhauser enhancements, and

  1-脱氧-3-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-甘露尻霉素(9)及其2-脱氧、2-O-甲基、4-脱氧、4-O-甲基、6-脱氧、6的合成描述了-O-甲基、N-甲基和N-丙基同源物。由于 9 先前已被证明可有效抑制内切α-D-甘露糖苷酶（一种糖蛋白加工水解酶），因此这些化学修饰旨在帮助评估抑制剂-酶复合物的分子间氢键。先前报道的数据要求脱氧甘露尻霉素 9 单元的所有羟基，即 OH-2、OH-4、OH-6 以及 NH-5 基团与酶的带电和极性基团相互作用，因为脱氧和烷基化消除或显着降低活性。基于核磁共振化学位移的 9 及其一些同系物的构象分析，进行了实验和理论核 Overhauser 增强以及 HSEA 计算。9 的葡萄糖单元的化学修饰在随附的论文中进行了描述。
• Synthesis of 1,5-dideoxy-3-O-(α-D-mannopyranosyl)-1,5-imino-D-mannitol and 1,5-dideoxy-3-O-(α-D-glucopyranosyl)-1,5-imino-D-mannitol: Powerful inhibitors of endomannosidase
  作者：Helen Ardron、Terry D. Butters、Frances M. Platt、Mark R. Wormald、Raymond A Dwek、George W.J. Fleet、Gary S. Jacob

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82250-8

  日期：1993.1

  The synthesis and conformations of 3-O-methylDMJ, 3-O-(alpha-D-glucopyranosyl)-DMJ (Glcalpha1,3DMJ), and 3-O-(alpha-D-mannopyranosyl)-DMJ (Manalpha1,3DMJ) are described. Manalpha1,3DMJ and Glcalpha1,3DMJ are shown to be very powerful inhibitors of an endomannosidase. The potential use of these compounds in both probing the pathways of N-linked glycoprotein processing and in the chemotherapy of some viral diseases is discussed.
• FLEET, GEORGE W. J.;RAMSDEN, NIGEL G.;WITTY, DAVID R., TETRAHEDRON., 45,(1989) N 1, C. 327-336
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、RAMSDEN, NIGEL G.、WITTY, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——
• A practical synthesis of deoxymannojirimycin and of (2s,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxypipecolic acid from D-glucose
  作者：George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、David R Witty

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80060-2

  日期：1989.1

  Deoxymannojirimycin [1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol] may be prepared in moderate amounts in an overall yield of 35% in ten steps from diacetone glucose; the key step is formation of the piperidine ring by intramolecular nucleophilic displacement of a triflate at C-2 of a methyl glucofuranoside by a nitrogen function at C-6, irrespective of the anomeric configuration of the sugar. A synthesis of (2S

  脱氧甘露糖霉素[1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇]可以由二丙酮葡萄糖经十步以中等量制备，总收率为35％。关键步骤是无论糖的端基构型如何，都通过C-6处的氮官能团通过甲基葡糖呋喃糖苷的C-2处三氟甲磺酸酯的分子内亲核取代形成哌啶环。报道了（2S，3R，4R，5R）-3，4，5-三羟基哌酸的合成。