N-benzyloxycarbonyl-3,4-di-O-benzyl-2,6-di-O-benzoyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol | 176167-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-3,4-di-O-benzyl-2,6-di-O-benzoyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol
• 英文别名: benzyl (2R,3R,4R,5R)-5-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 176167-00-3
• 化学式: C₄₂H₃₉NO₈
• 分子量: 685.774
• InChiKey: AKLPEUJSPJFTIV-WRCAVZGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-3,4-di-O-benzyl-2,6-di-O-benzoyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol 在 钯 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  氮杂糖的合成。第1部分：多羟基哌啶的异构化

  摘要：

  α-和谷氨醇容易发生异构化，主要是通过环收缩或通过C 2处的SN 2转化。通过双羟基活化进行的这种异构化允许获得2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-1-ID醇，5-epi-DNJ，DMDP和DMJ。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00096-2
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-2,6-di-O-methanesulfonyl-D-glucitol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 cesium acetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl-3,4-di-O-benzyl-2,6-di-O-benzoyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  氮杂糖的合成。第1部分：多羟基哌啶的异构化

  摘要：

  α-和谷氨醇容易发生异构化，主要是通过环收缩或通过C 2处的SN 2转化。通过双羟基活化进行的这种异构化允许获得2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-1-ID醇，5-epi-DNJ，DMDP和DMJ。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00096-2

文献信息

• Synthesis of azasugars as potent inhibitors of glycosidases
  作者：Yves Le Merrer、Lydie Poitout、Jean-Claude Depezay、Isabelle Dosbaa、Sabine Geoffroy、Marie-José Foglietti

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00266-0

  日期：1997.3

  A series of enantiomerically pure azasugars (2,5-dideoxy-2, 5-imino-D-mannitol, 1-deoxynojirimycin, 1-deoxymannojirimycin, and related compounds) was synthesized from D-mannitol via aminoheterocyclization of C2-symmetric bis-epoxides and subsequently followed by ring isomerization in few cases. These compounds have been evaluated as inhibitors of several glycosidases (alpha- and beta-D-glucosidases

  通过C2-对称双环氧化物的氨基杂环化反应，由D-甘露醇合成了一系列对映体纯的氮杂糖（2,5-dideoxy-2、5-imino-D-甘露醇，1-deoxynojirimycin，1-deoxymannojirimycin和相关化合物）。在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。抑制研究显着地表明，多羟基化的氮杂环庚烷是糖苷酶的抑制剂，Ki在微摩尔范围内。