verlamelin B | 1619237-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: verlamelin B
• 英文别名: Verlamelin B；3-[(3R,6R,12S,15S,18R,21S,24S)-6-(hydroxymethyl)-18-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-methyl-12-nonyl-2,5,8,14,17,20,23-heptaoxo-15-propan-2-yl-13-oxa-1,4,7,16,19,22-hexazabicyclo[22.3.0]heptacosan-21-yl]propanamide
• CAS: 1619237-95-4
• 化学式: C₄₄H₆₉N₇O₁₁
• 分子量: 872.072
• InChiKey: WLEVFTWABMMUQJ-JFIQTRDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  1243.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  verlamelin B 在 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyclic lipodepsipeptides verlamelin A and B, isolated from entomopathogenic fungus Lecanicillium sp.

  摘要：

  来源于昆虫病原真菌Lecanicillium sp. HF627的发酵液中分离得到韦拉霉素及其新衍生物（韦拉霉素B）。由于目前对韦拉霉素的结构阐述仅是初步的，我们对其进行了研究并确定了这两种化合物的绝对构型为环状（5S-羟基十四酸-D-别苏氨酸/丝氨酸-D-丙氨酸-L-脯氨酸-L-谷氨酰胺-D-酪氨酸-L-缬氨酸）。这是首次对韦拉霉素结构进行精确分析的研究。

  DOI：

  10.1038/ja.2014.22

文献信息

• Cyclic lipodepsipeptides verlamelin A and B, isolated from entomopathogenic fungus Lecanicillium sp.
  作者：Kei-ichi Ishidoh、Hiroshi Kinoshita、Yasuhiro Igarashi、Fumio Ihara、Takuya Nihira

  DOI：10.1038/ja.2014.22

  日期：2014.6

  Verlamelin and its new derivative (verlamelin B) were isolated from fermentation broth of entomopathogenic fungus Lecanicillium sp. HF627. As the structural elucidation of verlamelin so far was only preliminary, we studied and determined the absolute structure of these two compounds to be cyclo(5S-hydroxytetradecanoic acid-D-alloThr/Ser-D-Ala-L-Pro-L-Gln-D-Tyr-L-Val). This is the first study that precisely analyzed the structure of verlamelin.

  来源于昆虫病原真菌Lecanicillium sp. HF627的发酵液中分离得到韦拉霉素及其新衍生物（韦拉霉素B）。由于目前对韦拉霉素的结构阐述仅是初步的，我们对其进行了研究并确定了这两种化合物的绝对构型为环状（5S-羟基十四酸-D-别苏氨酸/丝氨酸-D-丙氨酸-L-脯氨酸-L-谷氨酰胺-D-酪氨酸-L-缬氨酸）。这是首次对韦拉霉素结构进行精确分析的研究。