(+/-)-R-octadecylcysteine | 95331-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-R-octadecylcysteine
• 英文别名: d,l-S-Octadecylcysteine；2-Amino-3-octadecylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 95331-83-2
• 化学式: C₂₁H₄₃NO₂S
• 分子量: 373.644
• InChiKey: RBOUIWIBKLDZMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-R-octadecylcysteine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 d,l-2-(2-Acetylamino-3-octylthiopropyloxy)-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Azathia Analogs of Platelet-Activating Factor

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31003
• 作为产物：
  描述：

  DL-半胱氨酸 、 硬脂基溴 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (+/-)-R-octadecylcysteine
  参考文献：
  名称：

  Langmuir-Blodgett膜中的手性含硫分子

  摘要：

  长直链烷烃链已在链端，链端附近和中链处被含硫基团官能化。已经研究了此类化合物在Langmuir膜中的行为。几个给出了稳定的单分子层，已从中确定了分子面积。与压力-面积（π - A）等温线同时进行的表面电势（ΔV）测量为了解某些化合物的表面行为提供了重要的信息。在压缩，改变了Δ V -一个特征清晰可见，发生在之前以及任何显著变化π -一个曲线。新的证据呈现这里还建议的以前的解读π -甲的行为Ç 10 ħ 21 SO（CH 2）10 CO 2分子取向方面H为不正确，在水副相单层溶解在较高的压力而最可能的解释。由于在石英载体上形成了微晶，因此未成功沉积（+）-C 18 H 37 SO- p-甲苯基手性LB多层膜。（+）- S的多层-十八烷基半胱氨酸已成功沉积，尽管手性化合物的每七个单层插入了一层硬脂酸单层。在膜中未观察到旋光。

  DOI：

  10.1039/f19888401531

文献信息

• [EN] AMIDES HAVING INHIBITING ACTIVITY ON PHOSPHOLIPASE A2, A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] AMIDES PRESENTANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE SUR LA PHOSPHOLIPASE A2, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：LABORATORIOS MENARINI S.A.

  公开号：WO1993021211A1

  公开（公告）日：1993-10-28

  (EN) The present invention relates to amides of general formula (I), a process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them. In formula (I), X is oxygen or sulphur; R1 is alkyl; R2 is hydrogen, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylsulfonyl or the corresponding arylalkyl groups; R3 is hydrogen, carboxyl, alkoxycarbonyl or aryloxycarbonyl; and R4 hydrogen, alkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, hydroxyalkyl, thioalkyl, alkylthioalkyl, aminoalkyl, carboxyalkyl, carbamoyl, guanidinoalkyl or sulfoalkyl. Said compounds inhibit phospholipase A2, therefore they can be used as antiinflammatory, antiallergic, antithrombotic, antiasthmatic agents and in the prevention of anaphylactic shock. Said amides can be obtained by reacting a compound (II), wherein R6 is the same as R2 or a suitable protecting group, with a suitable amine H2NCHR3R4, in the presence of a proton-binding base and a carboxy-activating agent.(FR) Cette invention concerne des amides de formule (I), leur procédé de préparation et des compositions pharmaceutiques les contenant. Dans la formule (I), X représente oxygène ou soufre; R1 représente alkyle; R2 représente hydrogène, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle ou alkylsulfonyle ou les groupes arylalkyle correspondants; R3 représente hydrogène, carboxyle, alcoxycarbonyle ou aryloxycarbonyle; et R4 représente hydrogène, alkyle, arylalkyle, hétéroarylalkyle, hydroxyalkyle, thioalkyle, alkylthioalkyle, aminoalkyle, carboxyalkyle, carbamoyle, guanidinoalkyle ou sulfoalkyle. Ces composés inhibent la phospholipase A2 et peuvent par conséquent être utilisés comme agnets anti-inflammatoires, anti-allergiques, anti thrombotiques et anti-asthmatiques et dans la prévention du choc anaphylactique. On peut préparer lesdits amides en faisant réagir un composé (II) dans lequel R6 est identique à R2 ou représente un groupe protecteur approprié, et une amine appropriée H2NCHR3R4, en présence d'une base de liaison protonique et d'un agent d'activation de carboxy.
• Chiral sulphur-containing molecules in Langmuir–Blodgett films
  作者：Christian Georges、T. John Lewis、J. Patrick Llewellyn、Susanna Salvagno、D. Martin Taylor、Charles J. M. Stirling、Viola Vogel

  DOI：10.1039/f19888401531

  日期：——

  explanation. Attempts at depositing chiral L.B. multilayers of (+)-C18H37SO-p-tolyl were not successful because of crystallite formation on the quartz support. Multilayers of (+)-S-octadecyl cysteine were deposited successfully, albeit with a monolayer of stearic acid interposed every seven monolayers of the chiral compound. No optical rotation was observed in the films.

  长直链烷烃链已在链端，链端附近和中链处被含硫基团官能化。已经研究了此类化合物在Langmuir膜中的行为。几个给出了稳定的单分子层，已从中确定了分子面积。与压力-面积（π - A）等温线同时进行的表面电势（ΔV）测量为了解某些化合物的表面行为提供了重要的信息。在压缩，改变了Δ V -一个特征清晰可见，发生在之前以及任何显著变化π -一个曲线。新的证据呈现这里还建议的以前的解读π -甲的行为Ç 10 ħ 21 SO（CH 2）10 CO 2分子取向方面H为不正确，在水副相单层溶解在较高的压力而最可能的解释。由于在石英载体上形成了微晶，因此未成功沉积（+）-C 18 H 37 SO- p-甲苯基手性LB多层膜。（+）- S的多层-十八烷基半胱氨酸已成功沉积，尽管手性化合物的每七个单层插入了一层硬脂酸单层。在膜中未观察到旋光。
• An Efficient Synthesis of Azathia Analogs of Platelet-Activating Factor
  作者：Bernard Garrigues、Guy Bertrand、Jean-Pierre Maffrand

  DOI：10.1055/s-1984-31003

  日期：——