(6S)-6-isopropyl-5-methoxy-3-methyl-3,6-dihydro-2-pyrazinyl methyl ether | 914399-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (6S)-6-isopropyl-5-methoxy-3-methyl-3,6-dihydro-2-pyrazinyl methyl ether
• 英文别名: (2S,5SR)-(+)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropyl-5-methylpyrazine；(5S)-3,6-dimethoxy-2-methyl-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 914399-92-1
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: AGSVBAIKOLJRNR-MQWKRIRWSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-isopropyl-5-methoxy-3-methyl-3,6-dihydro-2-pyrazinyl methyl ether 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 methyloxirane 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, Ulrich; Hinrichs, Rolf; Lonsky, Ralph, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 2, p. 137 - 138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基恶唑-2,5-二酮 生成 (6S)-6-isopropyl-5-methoxy-3-methyl-3,6-dihydro-2-pyrazinyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过2,5-二酮哌嗪的金属化双内酰胺醚对非蛋白质氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91926-x

文献信息

• THERAPEUTIC AGENT OR PROPHYLACTIC AGENT FOR INFLAMMATORY BOWEL DISEASE COMPRISING AMINO ALCOHOL DERIVATIVE AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Yamamuro Naoya

  公开号：US20100324057A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  A novel therapeutic agent or prophylactic agent for an inflammatory bowel disease is provided. An amino alcohol derivative represented by the general formula (1): which is a sphingosine-1-phosphate receptor agonist or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof are a therapeutic agent or prophylactic agent for an inflammatory bowel disease comprises.

  提供了一种针对炎症性肠病的新型治疗剂或预防剂。一种由通式(1)表示的氨基醇衍生物，该衍生物是一种神经酰胺-1-磷酸酯受体激动剂或其药用接受的盐或水合物，是治疗剂或预防剂，用于炎症性肠病。
• Hypophosphorous Acid Derivatives and their Therapeutical Applications
  申请人：Acher Francine

  公开号：US20090170813A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Hypophosphorous acid derivatives having Formula (I) wherein .M is a [C(R3,R4)]n1-C(E,COOR1,N(H,Z)) group, or an optionally substituted Ar—CH(COOR1,N(H,Z)) group, or an a, β, or a β, g-cyclic amino acid; .R 1 is H or R, R being an hydroxy or a carboxy protecting group; .Z is H or an amino protecting group R′, benzyl oxycarbonyl, benzyl or benzyl substituted; .E is H or a C1-C3 alkyl, aryl, an hydrophobic group; .R 2 is selected in the group comprising: D-CH(R 6 )—C—(R 7 ,R 8 ), (R 11 ,R 12 )CH—C(R 9 ,R 10 ), D-CH(OH), D-[C(R 13 ,R 14 )] n3 —, C[(R 15 ,R 16 ,R 17 )] n4 , D-CH 2 , (R 18 )CH═C(R 19 ), D-(M 1 ) n6 —CO, Formula (II), PO(OH) 2 —CH 2 or (PO(OH) 2 —CH 2 ), (COOH—CH 2 )—CH 2 , with -D=H, OH, OR, (CH 2 ) n2 OH, (CH 2 ) n1 OR, COOH, COOR, (CH 2 ) n2 COOH, (CH 2 ) n1 COOR, SR, S(OR), SO 2 R, NO 2 , heteroaryl, C 1 -C 3 alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, (CH 2 ) n2 -alkyl, (COOH,NH 2 )—(CH 2 ) u1 -cyclopropyl-(CH 2 ) u2 —, CO—NH-alkyl, Ar, (CH 2 ) n2 —Ar, CO—NH—Ar; —R 3 to R 19 being H, OH, OR, (CH 2 ) n2 OH, (CH 2 ) n1 OR, COOH, COOR, (CH 2 ) n2 COOH, (CH 2 ) n1 COOR, C 1 -C 3 alkyl, cycloalkyl, (CH 2 )n1-alkyl, aryl, (CH 2 )n1-aryl, halogen, CF 3 , SO 3 H, (CH 2 ) x PO 3 H 2 , with x=0, 1 or 2, B(OH) 2 , Formula (III), NO 2 , SO 2 NH 2 , SO 2 NHR; SR, S(O)R, SO 2 R, benzyl; -M 1 is an alkylene or arylene group; -n1=1, 2 or 3, n2=1, 2 or 3, n3=0, 1, 2 or 3 and n4=1, 2 or 3, n5=1, 2 or 3, n6=0 or 1, u1 and u2, identical or different=0, 1 or 2, with the proviso that Formula (I) does not represent the racemic (3R,S) and the enantiomeric form (3R) of 3 amino,3-carboxy-propyl-2′-carboxy-ethylphosphinic acid; 3 amino,3-carboxy-propyl-4′carboxy,2′carboxy-butanoylphosphinic acid; 3 amino,3-carboxy-propyl-2′carboxy-butanoylphosphinic acid; 3 amino,3-carboxy-propyl-3′amino, 3′carboxy-propylylphosphinic acid; and 3 amino,3-carboxypropyl-7′amino-2′, 7′-dicarboxyheptylphosphinic acid, said hypophosphorous acid derivatives being diasteroisomers or enantiomers. Application as drugs.

  含有Formula (I)的次磷酸衍生物，其中.M是[C(R3,R4)]n1-C(E,COOR1,N(H,Z))基团，或者是一个可选择取代的Ar—CH(COOR1,N(H,Z))基团，或者是α，β或αβ，γ-环氨基酸；.R1是H或R，R是一个羟基或羧基保护基团；.Z是H或氨基保护基团R′，苄氧羰基，苄基或苄基取代；.E是H或C1-C3烷基，芳基，疏水基团；.R2是从以下群体中选择的：D-CH(R6)—C—(R7,R8)，(R11,R12)CH—C(R9,R10)，D-CH(OH)，D-[C(R13,R14)]n3—，C[(R15,R16,R17)]n4，D-CH2，(R18)CH═C(R19)，D-(M1)n6—CO，Formula (II)，PO(OH)2—CH2或(PO(OH)2—CH2)，(COOH—CH2)—CH2，其中-D=H，OH，OR，(CH2)n2OH，(CH2)n1OR，COOH，COOR，(CH2)n2COOH，(CH2)n1COOR，SR，S(OR)，SO2R，NO2，杂环芳基，C1-C3烷基，环烷基，杂环烷基，(CH2)n2-烷基，(COOH,NH2)—(CH2)u1-环丙基-(CH2)u2—，CO—NH-烷基，Ar，(CH2)n2—Ar，CO—NH—Ar；—R3到R19为H，OH，OR，(CH2)n2OH，(CH2)n1OR，COOH，COOR，(CH2)n2COOH，(CH2)n1COOR，C1-C3烷基，环烷基，(CH2)n1-烷基，芳基，(CH2)n1-芳基，卤素，CF3，SO3H，(CH2)xPO3H2，其中x=0，1或2，B(OH)2，Formula (III)，NO2，SO2NH2，SO2NHR；SR，S(O)R，SO2R，苄基；-M1是一个烷基或芳基基团；-n1=1，2或3，n2=1，2或3，n3=0，1，2或3，n4=1，2或3，n5=1，2或3，n6=0或1，u1和u2，相同或不同=0，1或2，但Formula (I)不代表3-氨基，3-羧基-丙基-2′-羧基-乙磷酸的消旋体(3R,S)和对映体形式(3R)；3-氨基，3-羧基-丙基-4′羧基，2′羧基-丁酰磷酸；3-氨基，3-羧基-丙基-2′羧基-丁酰磷酸；3-氨基，3-羧基-丙基-3′氨基，3′羧基-丙基磷酸；和3-氨基，3-羧基丙基-7′氨基-2′，7′-二羧基庚基磷酸，所述的次磷酸衍生物为二对映异构体或对映体。用作药物的应用。
• THERAPEUTIC AGENT OR PROPHYLACTIC AGENT FOR DEMYELINATING DISEASE COMPRISING AMINO ALCOHOL DERIVATIVE AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kuriyama Kazuhiko

  公开号：US20100093745A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A novel therapeutic agent or prophylactic agent for a demyelinating disease is provided. An amino alcohol derivative represented by the general formula (1), which is a sphingosine-1-phosphate receptor agonist, a pharmacologically acceptable salt or hydrates thereof, are a therapeutic agent or prophylactic agent for a demyelinating disease.

  提供了一种新型治疗剂或预防剂，用于脱髓鞘疾病。一种由一般式（1）表示的氨基醇衍生物，它是一种鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂，以及其药理学上可接受的盐或水合物，是脱髓鞘疾病的治疗剂或预防剂。
• [EN] AMINOPROPANOL DERIVATIVES AS SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES D'AMINO-PROPANOL COMME MODULATEURS DE RECEPTEUR DE SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004096757A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Compounds of formula (I), wherein X, a, b, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification, processes for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them.

  式(I)的化合物，其中X、a、b、R1、R2、R3、R4和R5如规范中定义，它们的生产过程，用途以及含有它们的药物组合物。
• Asymmetric Syntheses via Heterocyclic Intermediates; XXVII¹. Enantioselective Synthesis of [2-Methoxyethoxymethyl-Protected] (<i>R</i>)- Homoserine Methyl Esters and (<i>R</i>)-α-Methyl-homoserine Methyl Esters and of the Corresponding α-Amino-γ-lactones by the Bis-lactim Ether Method
  作者：Reinhold Gull、Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1055/s-1985-31425

  日期：——

  An asymmetric synthesis of various (R)-homoserine methyl esters and (R)-α-methylhomoserine methyl esters starting from the bis-lactim ethers of cyclo-(L-Val-Gly) and cyclo-(L- Val-Ala) and oxiranes is described.

  本文描述了从环-(L-缬氨酸-甘氨酸)和环-(L-缬氨酸-丙氨酸)的双内酯醚和环氧乙烷出发，对各种(R)-高丝氨酸甲酯和(R)-α-甲基高丝氨酸甲酯进行不对称合成。