(2S,5R)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-benzyl-5-methylpyrazine | 81136-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-benzyl-5-methylpyrazine
• 英文别名: (2S,5R)-5-benzyl-3,6-dimethoxy-5-methyl-2-propan-2-yl-2H-pyrazine
• CAS: 81136-87-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: ALURIECTJASARL-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-benzyl-5-methylpyrazine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以0.94 g (69%)的产率得到(2S,5R)-2,5-dihydro-2-isopropyl-6-methoxy-5-benzyl-5-methyl-3-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of dipeptides with C-terminal

  摘要：

  从非蛋白质氨基酸的末端碳原子中制备二肽的过程。

  公开号：

  US05157145A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基恶唑-2,5-二酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2S,5R)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-benzyl-5-methylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过2,5-二酮哌嗪的金属化双内酰胺醚对非蛋白质氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91926-x

文献信息

• Process for preparing peptides with N-terminal non-proteinogenous amino
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05138071A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  A process for preparing dipeptides with N-terminal non-proteinogenous amino acids of the formula ##STR1## in which R.sup.1 to R.sup.6 have the meaning stated in the description, from compounds of the formula ##STR2## is described.

  本发明提供了一种制备具有式##STR1##中N-末端非蛋白质氨基酸的二肽的方法，其中R.sup.1到R.sup.6在说明中有所说明，从式##STR2##的化合物中制备。
• Schoellkopf; Groth; Westphalen, Synthesis, 1981, vol. No. 12, # 12, p. 969 - 973
  作者：Schoellkopf、Groth、Westphalen、Deng

  DOI：——

  日期：——
• Schoellkopf, Ulrich; Wick, Ralf; Hinrichs, Rolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1025 - 1032
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Wick, Ralf、Hinrichs, Rolf、Lange, Meinolf

  DOI：——

  日期：——
• SCHOLLKOPF, ULRICH
  作者：SCHOLLKOPF, ULRICH

  DOI：——

  日期：——
• SCHOELLKOPF U., ORG. SYNTH. PROC. 5 UIPAC SYMP., FREIBURG, 27-30 AUG., 1984, OXFORD E. A.+
  作者：SCHOELLKOPF U.

  DOI：——

  日期：——