(3R,6S)-3-[(benzyloxy)methyl]-6-isopropyl-1,4-dimethoxy-3-methyl-3,6-dihydropyrazine | 83537-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,6S)-3-[(benzyloxy)methyl]-6-isopropyl-1,4-dimethoxy-3-methyl-3,6-dihydropyrazine
• 英文别名: (3R,6S)-3-Benzyloxymethyl-3,6-dihydro-6-isopropyl-2,5-dimethoxy-3-methylpyrazine；(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)-2-propan-2-yl-2H-pyrazine
• CAS: 83537-81-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 318.416
• InChiKey: CHYFPYYHWJTQBW-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-3-[(benzyloxy)methyl]-6-isopropyl-1,4-dimethoxy-3-methyl-3,6-dihydropyrazine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到methyl (2R)-2-amino-3-(benzyloxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient enantioselective synthesis of orthogonally protected (R)-α-alkylserines compatible with the solid phase peptide synthesis

  摘要：

  The Schollkopf methodology for the asymmetric synthesis of alpha-amino acids, which was previously not applicable to the construction of quaternary ot-amino acids, has been rendered not only suitable but also practical for this purpose and applied to a highly efficient enantioselective synthesis of orthogonally protected (R)-alpha-alkylserines suitable for the solid phase synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.016
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基恶唑-2,5-二酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 (3R,6S)-3-[(benzyloxy)methyl]-6-isopropyl-1,4-dimethoxy-3-methyl-3,6-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过2,5-二酮哌嗪的金属化双内酰胺醚对非蛋白质氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91926-x

文献信息

• Groth, Ulrich; Chiang, Yao-chung; Schoellkopf, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 9, p. 1756 - 1757
  作者：Groth, Ulrich、Chiang, Yao-chung、Schoellkopf, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of non-proteinogenic amino acids via metallated bis-lactim ethers of 2,5-diketopiperazines
  作者：Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91926-x

  日期：1983.1

  excess = asymmetric induction) of the adduct exceeds 95%. On hydrolysis the adducts are cleaved liberating the chiral auxiliary (used to build up the bis-lactim ether 1) and the target molecules, the optically active amino acid methyl esters of type 8,19,25 or 36. The two amino acid esters are separable either by fractional distillation or (eventually after further hydrolysis to amino acids) by chromatography

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。
• Efficient enantioselective synthesis of orthogonally protected (R)-α-alkylserines compatible with the solid phase peptide synthesis
  作者：Stamatia Vassiliou、Athanasios Yiotakis、Plato A. Magriotis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.016

  日期：2006.10

  The Schollkopf methodology for the asymmetric synthesis of alpha-amino acids, which was previously not applicable to the construction of quaternary ot-amino acids, has been rendered not only suitable but also practical for this purpose and applied to a highly efficient enantioselective synthesis of orthogonally protected (R)-alpha-alkylserines suitable for the solid phase synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.