(3R,6S)-3-(4-bromobenzyl)-6-isopropyl-5-methoxy-3-methyl-3,6-dihydro-2-pyrazinyl methyl ether | 909907-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,6S)-3-(4-bromobenzyl)-6-isopropyl-5-methoxy-3-methyl-3,6-dihydro-2-pyrazinyl methyl ether
• 英文别名: (2S,5R)-5-[(4-bromophenyl)methyl]-3,6-dimethoxy-5-methyl-2-propan-2-yl-2H-pyrazine
• CAS: 909907-87-5
• 化学式: C₁₇H₂₃BrN₂O₂
• 分子量: 367.286
• InChiKey: QFXXBBKOUAKZRQ-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-3-(4-bromobenzyl)-6-isopropyl-5-methoxy-3-methyl-3,6-dihydro-2-pyrazinyl methyl ether 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-5-(4-bromobenzyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  改进的Schöllkopf季α-氨基酸的构建：整联蛋白LFA-1拮抗剂BIRT-377的有效对映选择性合成

  摘要：

  Schöllkopf方法用于α-氨基酸的不对称合成，以前不适用于α，α-二烷基化（季）α-氨基酸的构建，为此已被实用化并用于高效的对映体选择性合成。整联蛋白LFA-1拮抗剂BIRT-377。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.019
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-6-isopropyl-5-methoxy-3-methyl-3,6-dihydro-2-pyrazinyl methyl ether 、 对溴溴苄 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(3R,6S)-3-(4-bromobenzyl)-6-isopropyl-5-methoxy-3-methyl-3,6-dihydro-2-pyrazinyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  改进的Schöllkopf季α-氨基酸的构建：整联蛋白LFA-1拮抗剂BIRT-377的有效对映选择性合成

  摘要：

  Schöllkopf方法用于α-氨基酸的不对称合成，以前不适用于α，α-二烷基化（季）α-氨基酸的构建，为此已被实用化并用于高效的对映体选择性合成。整联蛋白LFA-1拮抗剂BIRT-377。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.019

文献信息

• Improved Schöllkopf construction of quaternary α-amino acids: efficient enantioselective synthesis of integrin LFA-1 antagonist BIRT-377
  作者：Stamatia Vassiliou、Plato A. Magriotis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.019

  日期：2006.7

  The Schöllkopf methodology for the asymmetric synthesis of α-amino acids which was previously not applicable to the construction of α,α-dialkylated (quaternary) α-amino acids, has been rendered practical for this purpose and applied in a highly efficient enantioselective synthesis of integrin LFA-1 antagonist BIRT-377.

  Schöllkopf方法用于α-氨基酸的不对称合成，以前不适用于α，α-二烷基化（季）α-氨基酸的构建，为此已被实用化并用于高效的对映体选择性合成。整联蛋白LFA-1拮抗剂BIRT-377。