lyngbyabellin J | 1242573-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: lyngbyabellin J
• 英文别名: [(5R,12S,13S,16R)-12-(4,4-dichloropentyl)-16-[(2S)-2-hydroxybutan-2-yl]-13-methyl-2,10,14-trioxo-3,11,15-trioxa-7,18-dithia-20,21-diazatricyclo[15.2.1.16,9]henicosa-1(19),6(21),8,17(20)-tetraen-5-yl] (3R,4S)-3-acetyloxy-4-(butanoylamino)-5-methylhexanoate
• CAS: 1242573-52-9
• 化学式: C₃₇H₅₁Cl₂N₃O₁₂S₂
• 分子量: 864.863
• InChiKey: PJUBBMCDPRNVHH-BQOOCNCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  263
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lyngbyabellin J 在 臭氧 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  来自关岛生产 Apratoxin 的海洋蓝藻 Lyngbya bouillonii 的细胞毒性卤代大环内酯和修饰肽

  摘要：

  来自关岛阿普拉港浅滩礁的海洋蓝藻Lyngbya bouillonii 的收集提供了三种迄今为止未描述的糖苷大环内酯 lyngbyaloside 类似物，即 2- epi- lyngbyaloside ( 1 ) 和区域异构体 18 E - 和 18 Z- lyngbyalosides （2和3）。同时，我们发现了破坏细胞骨架肌动蛋白的 lyngbyabellins 的两种新类似物，27-脱氧林比林 A ( 4 ) 和 林比林 J ( 5 )，莱戈内酯家族的一种新型大环内酯，林戈内酯 B ( 6 ) 和线性修饰肽 D lyngbyap ( 7)，以及已知的 lyngbyabellins A 和 B、lyngbyapeptin A 和 lyngbyaloside。的结构1 - 7通过NMR光谱和质谱分析的组合阐明。化合物1 - 6被溴化 ( 1 - 3 ) 或氯化 ( 4 - 6 )，这与卤化是许多海洋天然产物的标志一致。由于存在

  DOI：

  10.1021/np1004032

文献信息

• Cytotoxic Halogenated Macrolides and Modified Peptides from the Apratoxin-Producing Marine Cyanobacterium <i>Lyngbya bouillonii</i> from Guam
  作者：Susan Matthew、Lilibeth A. Salvador、Peter J. Schupp、Valerie J. Paul、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/np1004032

  日期：2010.9.24

  27-deoxylyngbyabellin A (4) and lyngbyabellin J (5), a novel macrolide of the laingolide family, laingolide B (6), and a linear modified peptide, lyngbyapeptin D (7), along with known lyngbyabellins A and B, lyngbyapeptin A, and lyngbyaloside. The structures of 1−7 were elucidated by a combination of NMR spectroscopic and mass spectrometric analysis. Compounds 1−6 were either brominated (1−3) or chlorinated (4−6)

  来自关岛阿普拉港浅滩礁的海洋蓝藻Lyngbya bouillonii 的收集提供了三种迄今为止未描述的糖苷大环内酯 lyngbyaloside 类似物，即 2- epi- lyngbyaloside ( 1 ) 和区域异构体 18 E - 和 18 Z- lyngbyalosides （2和3）。同时，我们发现了破坏细胞骨架肌动蛋白的 lyngbyabellins 的两种新类似物，27-脱氧林比林 A ( 4 ) 和 林比林 J ( 5 )，莱戈内酯家族的一种新型大环内酯，林戈内酯 B ( 6 ) 和线性修饰肽 D lyngbyap ( 7)，以及已知的 lyngbyabellins A 和 B、lyngbyapeptin A 和 lyngbyaloside。的结构1 - 7通过NMR光谱和质谱分析的组合阐明。化合物1 - 6被溴化 ( 1 - 3 ) 或氯化 ( 4 - 6 )，这与卤化是许多海洋天然产物的标志一致。由于存在