(3aα,4aα,8aβ,9aα)-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-8a-methyl-5-methylenenaphtho<2,3-b>furan-2(3H)-one | 54911-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3aα,4aα,8aβ,9aα)-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-8a-methyl-5-methylenenaphtho<2,3-b>furan-2(3H)-one
• 英文别名: (3aR,4aS,8aR,9aR)-8a-methyl-5-methylidene-3a,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-3H-benzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 54911-04-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: ADHUJHFQVZXTJB-GFQSEFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,4aα,8aβ,9aα)-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-8a-methyl-5-methylenenaphtho<2,3-b>furan-2(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tada, Masahiro; Yamada, Hirokazu; Kanamori, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 239 - 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-糠酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 133.5h， 生成 (3aα,4aα,8aβ,9aα)-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-8a-methyl-5-methylenenaphtho<2,3-b>furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tada, Masahiro; Yamada, Hirokazu; Kanamori, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 239 - 248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF (±)-ISOALANTOLACTONE AND (±)-DIHYDROCALLITRISIN
  作者：Masahiro Tada

  DOI：10.1246/cl.1982.441

  日期：1982.4.5

  Two eudesmanolides having opposite stereochemistry of lactone ring each other, (±)-isoalantolactone and (±)-dihydrocallitrisin were synthesized stereoselectively by a route involving alkylation of 2-methyl-3-furoic acid and oxidation of furan ring.

  通过涉及2-甲基-3-呋喃酸的烷基化和呋喃环的氧化的路线立体选择性地合成了两种彼此具有相反立体化学的内酯环的eudesmanoides，(±)-isoalantolactone和(±)-dihydrocallitrisin。
• Stereospecific total synthesis of (.+-.)-vetiselinenol
  作者：R. Bryan Miller、James M. Frincke

  DOI：10.1021/jo00327a027

  日期：1981.7
• Tada, Masahiro; Yamada, Hirokazu; Kanamori, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 239 - 248
  作者：Tada, Masahiro、Yamada, Hirokazu、Kanamori, Akira、Chiba, Kazuhiro

  DOI：——

  日期：——