N-propargyl-o-methoxyaniline | 86967-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-propargyl-o-methoxyaniline
• 英文别名: 2-methoxy-N-propargylaniline；2-methoxy-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline；2-methoxy-N-prop-2-ynylaniline
• CAS: 86967-08-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD16661628
• 分子量: 161.203
• InChiKey: ZAMNVHPFUZBHAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl-o-methoxyaniline 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromo-5-(2-methoxyphenyl)-7-methylpyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明提供一种具有降低葡糖鞘脂的作用（例如促进葡糖鞘脂代谢、抑制葡糖鞘脂合成、促进葡糖鞘脂分解等）的化合物，预计可用作预防或治疗溶酶体疾病（例如高雪氏病）、神经退行性疾病（例如帕金森病、路易体痴呆症、多系统萎缩症）等的药剂。本发明涉及一种由式（I）表示的化合物 其中每个符号如说明书中所述，或其盐。

  公开号：

  US20210087186A1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-propargyl-o-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular aromatic substitution and amino-Claisen rearrangement in substitutedN-(2-propynyl)anilines on electron impact

  摘要：

  N-(2-炔丙基)苯胺在离子源中会发生少量的氨基克莱森重排反应，在电子轰击条件下失去一分子HCN。然而，能量接近阈值的亚稳态分子离子会经历克莱森重排，在第一个无场区域产生更丰富的[M-HCN]+·离子。从分子离子中失去一个氢原子会在N-(2-炔丙基)苯胺的质谱中形成基峰。形成[M-H]+离子的氢原子来自氨基氮、炔丙基碳和环的邻位碳。最后一个过程导致形成涉及分子内芳香取代的环状碎片。由于邻位效应，硝基中的双氧向三键迁移，在N-(2-炔丙基)-邻硝基苯胺中产生m/z 105的丰富离子。所提出的碎裂途径和离子结构通过高分辨数据、B/E和B2/E链扫描谱、碰撞诱导解离-B/E链扫描谱和氘同位素标记得到证实。

  DOI：

  10.1002/jms.1190300713

文献信息

• One-pot preparation of pyrrole derivatives via the copper-catalyzed [4+1] annulation of propargylic amines with ethyl glyoxylate and phenylglyoxal in the presence of piperidine
  作者：Norio Sakai、Hiroki Suzuki、Hiroaki Hori、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.097

  日期：2017.1

  We describe how copper(II) chloride efficiently catalyzes the [4+1] annulation of propargylamines with either ethyl glyoxylate or phenylglyoxal functioning as a C1 unit, in the presence of piperidine, which leads to a straightforward and one-pot preparation of pyrrole derivatives. The key feature in this annulation is the in-situ generation of an N,O-hemiacetal intermediate from either the glyoxylate

  我们描述了氯化铜（II）在哌啶的存在下如何有效地催化乙醛酸乙酯或苯基乙二醛作为C1单元的炔丙基胺的[4 + 1]环化反应，从而导致吡咯衍生物的简单直接制备。这种环化的关键特征是由乙醛酸酯或乙二醛与仲胺原位生成N，O-半缩醛中间体。
• Thiol activated prodrugs of sulfur dioxide (SO2) as MRSA inhibitors
  作者：Kundansingh A. Pardeshi、Satish R. Malwal、Ankita Banerjee、Surobhi Lahiri、Radha Rangarajan、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.046

  日期：2015.7

  are becoming common worldwide and new strategies for drug development are necessary. Here, we report the synthesis and evaluation of 2,4-dinitrophenylsulfonamides, which are donors of sulfur dioxide (SO2), a reactive sulfur species, as methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) inhibitors. N-(3-Methoxyphenyl)-2,4-dinitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide (5e) was found to have excellent in

  耐药感染在世界范围内变得越来越普遍，并且新的药物开发策略是必需的。在这里，我们报告2，4-二硝基苯磺酰胺的合成和评估，这是一种活性硫物质二氧化硫（SO 2）的供体，作为耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）抑制剂。N-（3-甲氧基苯基）-2,4-二硝基-N-（prop-2-yn-1-yl）苯磺酰胺（5e）具有优异的体外MRSA抑制能力。该化合物具有细胞渗透性，并用5e耗尽的细胞内硫醇和增强的氧化物种处理MRSA细胞，两者的结果均与涉及硫醇活化以产生SO 2的机理一致。
• Ag-Catalyzed or Ag/PPh₃-Catalyzed Chemoselective Switchable Cascade Reactions of <i>N</i>-Propargyl Thiocarbamoyl Fluorides and Malonate Esters
  作者：Zhongliang Cai、Junyi Zhou、Miao Yu、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03950

  日期：2022.1.14

  The divergent chemoselective synthesis of 2-methylene-2,3-dihydrothiazoles and 4-benzylidene pyrrolidine-2-thiones (most with E stereoselectivity) from N-propargyl thiocarbamoyl fluorides and malonate esters in moderate to excellent yields with a broad substrate scope and functional group tolerance has been accomplished. AgNTf2 catalyst at 60 °C in dichloroethane provided 4-benzylidene pyrrolidine-2-thiones

  从N-炔丙基硫代氨基甲酰氟和丙二酸酯以中等至优异的产率，具有广泛的底物范围和功能性，不同的化学选择性合成 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑和 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮（大多数具有 E 立体选择性）群体容忍度已经完成。AgNTf 2催化剂在 60 °C 下在二氯乙烷中提供 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮。AgOTf 催化剂和 PPh 3配体在回流乙腈中导致形成的 α,α-二酯硫代酰胺中间体的反应性发生完全转换，随后异构化得到 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑。
• Design and synthesis of novel 1,2,3-triazole derivatives of coronopilin as anti-cancer compounds
  作者：Jabeena Khazir、Irfan Hyder、J. Laxmi Gayatri、Leela Prasad Yandrati、Naresh Nalla、Gousia Chasoo、Ajay Mahajan、A.K. Saxena、M.S. Alam、G.N. Qazi、Halmuthur M. Sampath Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.053

  日期：2014.7

  A series of 1,2,3-triazole coronopilin congeners have been designed and synthesized by employing click chemistry approach starting from parthenin and evaluated for their cytotoxicity against a panel of six human cancer cell lines (PC-3, THP-1, HCT-15, HeLa, A-549 and MCF-7). While many compounds exhibited significant anticancer activity, compound 3a, was found to be the most promising analogue in this

  从帕台单宁开始，采用点击化学方法设计并合成了一系列1,2,3-三唑coronopilin同系物，并评估了它们对一组六种人类癌细胞系（PC-3，THP-1，HCT- 15，HeLa，A-549和MCF-7）。尽管许多化合物显示出显着的抗癌活性，但发现化合物3a是该系列中最有前途的类似物，在PC-3细胞系上的IC 50值为3.1μM。流式细胞术研究表明1,2,3-三唑衍生物-3a在sub G1期诱导剂量依赖性凋亡。该铅分子3a 使用Elisa和Western印迹分析进一步研究了NF-κB（p65）转录因子的抑制活性，证实了对NF-κB，p65的浓度依赖性抑制活性，在100μM下24 h抑制80％。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroboration/Cyclization of 1,6-Enynes Enabled by Spirosiladiphosphine Ligands: Constructing Chiral Five-Membered Rings with a Boron Handle
  作者：Fei Hou、Yingtang Ning、Lili Song、Zequn Tan、Jiawen Yang、Zhigang Liu、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02979

  日期：2023.11.3

  A rhodium-catalyzed enantioselective hydroboration/cyclization reaction of 1,6-enynes is achieved by employing a spirosiladiphosphine ligand. The process allows the synthesis of five-membered hetero- and carbocycles bearing a boron handle with high levels of activity and selectivity. Various enynes and organoboranes (HBdan, HBpin, HBmp, and HBamm) have been accommodated, and enynes containing terminal

  通过使用螺硅二膦配体，实现了铑催化的 1,6-烯炔的对映选择性硼氢化/环化反应。该工艺可以合成具有高活性和选择性的带有硼柄的五元杂环和碳环。已适应各种烯炔和有机硼烷（HBdan、HBpin、HBmp 和 HBamm），并且首次将含有末端炔烃的烯炔集成到该工艺中。转化的高产率和选择性凸显了这些新型螺硅二膦配体的合成效用。