N-acryloyl-L-valine | 16069-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acryloyl-L-valine
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-(prop-2-enoylamino)butanoic acid
• CAS: 16069-57-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: UHWCAAMSQLMQKV-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-118.5 °C
• 沸点：
  376.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acryloyl-L-valine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 sodium N-acryloyl-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  A supramolecular hydrogel that responds to biologically relevant stimuli

  摘要：

  首次展示了 SDS 与齐聚物亲和剂（N-(n-十二烷基-2-氨基乙酰)-L-缬氨酸钠）的热和 pH 响应水凝胶，其最小凝胶浓度非常低。

  DOI：

  10.1039/b611464d
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 丙烯酰氯 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-acryloyl-L-valine
  参考文献：
  名称：

  A supramolecular hydrogel that responds to biologically relevant stimuli

  摘要：

  首次展示了 SDS 与齐聚物亲和剂（N-(n-十二烷基-2-氨基乙酰)-L-缬氨酸钠）的热和 pH 响应水凝胶，其最小凝胶浓度非常低。

  DOI：

  10.1039/b611464d

文献信息

• Synthesis of Reversible Shell Crosslinked Nanostructures
  申请人：McCormick Charles L.

  公开号：US20080234391A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  In one aspect, the present invention is directed to a thermally responsive AB diblock copolymer prepared by RAFT polymerization wherein the diblock copolymer comprises poly(N-(3-aminopropyl)methacrylamide hydrochloride)-block-(N-isopropylacrylamide). Nanostructures of the thermally responsive diblock copolymer are formed by molecularly dissolving the diblock copolymer in aqueous solution at room temperature; and increasing the solution temperature to form nanostructures, for example vesicles or micelles. The first RAFT polymerization of an unprotected amino acid based monomer directly in water is also disclosed. The present invention also provides a method of forming shell cross-linked vesicles by adding a RAFT synthesized anionic homopolymer to a solution of the thermally responsive diblock copolymer. A method of forming interpolyelectrolyte complexed micelles or vesicles is also disclosed, the method comprising preparing by sequential aqueous RAFT polymerization a block copolymer comprised of N,N,-dimethyl acrylamide (DMA), N-acryloyl alanine (AAL) and N-isopropyl acrylamide (NIPAM); dissolving the block copolymers into aqueous solution; raising the solution temperature above the lower critical solution temperature of the NIPAM block; allowing the micelle solution to equilibrate; adjusting the pH of the solution to about 5; adding a cationic polymer to the solution; and stirring the solution. The reaction is readily reversed by the addition of a salt solution. In another aspect of the invention a reversible shell cross-linked micelle of a triblock copolymer cross-linked with cystamine is disclosed where a cleaving agent can be added to cleave the micelles. The reaction can be reversed with the addition of tris(2-carboxyethyl)phosphine or dithiothreitol.

  在一个方面，本发明涉及一种通过RAFT聚合制备的热响应性AB二嵌段共聚物，其中该二嵌段共聚物包括聚(N-(3-氨丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐)-嵌段-(N-异丙基丙烯酰胺)。通过在室温下将二嵌段共聚物分子溶解在水溶液中，并提高溶液温度形成纳米结构，例如囊泡或胶束。还公开了在水中直接进行的未保护氨基酸基单体的第一次RAFT聚合。本发明还提供了一种通过向热响应性二嵌段共聚物溶液中添加RAFT合成的阴离子均聚物来形成壳交联囊泡的方法。还公开了一种形成互聚电解质复合胶束或囊泡的方法，该方法包括通过顺序水相RAFT聚合制备由N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、N-丙烯酰基丙氨酸(AAL)和N-异丙基丙烯酰胺(NIPAM)组成的嵌段共聚物；将嵌段共聚物溶解于水溶液中；将溶液温度升至NIPAM块的临界溶液温度以上；使胶束溶液达到平衡；将溶液pH值调整到约5；向溶液中加入阳离子聚合物；并搅拌溶液。通过添加盐溶液可以轻松地逆转反应。在发明的另一个方面，公开了一种可逆的通过半胱氨酸交联的三嵌段共聚物的壳交联胶束，其中可以添加裂解剂来裂解胶束。通过添加三(2-羧乙基)磷或二硫代己醇可以逆转反应。
• X-ray structure and computational study for N-acryloyl-l-valine, a versatile monomer for preparing smart drug delivery carriers
  作者：Gabriella Tamasi、Mario Casolaro、Renzo Cini

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.06.051

  日期：2012.12

  whereas the C O bond distances at carboxylic group are 1.200(3) and 1.303(3) A, respectively allowing an easy assignment of protonation site. The molecule has been theoretically analyzed via the methods of density functional theory DFT and semi-empirical quantum mechanics at PM3 level (SEQMPM3) in order to examine the conformational surface at the gas phase and in the presence of solvent molecules

  摘要 通过 l-缬氨酸与丙烯酰氯在碱性溶液中的酰化反应合成了标题化合物 (NAV)。X 射线晶体和分子结构在 P212121 空间群中得到解析和细化，特征在于几乎共面的 H2C CH C( O) N( H) C 系统、CCCN、CCCO 和 (C )CC( O) N( H) 扭转角为 +anti periplanar (+ap) (trans, +172(1)°), -syn periplanar (-sp, cys) (-8(1)°) 和 (-ap, trans) ( −175(1)°)。羧基平面几乎垂直于酰胺平面（二面角：83（1）°），OCC（H）N（H）扭转角为-sp，cys（-28（1）°）。酰胺处的 CO 键距为 1.240(3) A，而羧基处的 CO 键距分别为 1.200(3) 和 1.303(3) A，从而可以轻松指定质子化位点。通过密度泛函理论 DFT 和 PM3 水平的半经验量子力学
• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0226304B1

  公开（公告）日：1991-08-28
• Propenamide derivatives, polymers, copolymers and use thereof
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP0488258B1

  公开（公告）日：1996-04-17
• ANTIBODY DRUG CONJUGATE PURIFICATION
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3993888A1

  公开（公告）日：2022-05-11