1-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium bromide | 93344-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium bromide
• 英文别名: N,N,N-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-methanaminium bromide；trimethyl-(2-phenyl-benzyl)-ammonium; bromide；([1,1'-Biphenyl]-2-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium bromide；trimethyl-[(2-phenylphenyl)methyl]azanium;bromide
• CAS: 93344-47-9
• 化学式: Br*C₁₆H₂₀N
• 分子量: 306.245
• InChiKey: CNMOTBNNUSUCCJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium bromide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以61%的产率得到芴
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下钯催化的苄基铵盐与硼酸的交叉偶联

  摘要：

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 在本文中，我们充分考虑了钯催化的苄基铵盐与硼酸的交叉偶联的发展。一系列苄胺衍生的季铵盐可以在相对温和的条件下与硼酸偶联。我们的优化确定了可用于在氯化物存在下在铵上进行化学选择性交联的配体。我们证明了分子内钯催化的C–H活化也是氧化加成后推定的苄基-Pd（II）中间体的可行途径，并对其进行了优化，从而以良好的收率获得了芴。 在本文中，我们充分考虑了钯催化的苄基铵盐与硼酸的交叉偶联的发展。一系列苄胺衍生的季铵盐可以在相对温和的条件下与硼酸偶联。我们的优化确定了可用于在氯化物存在下在铵上进行化学选择性交联的配体。我们证明了分子内钯催化的C–H活化也是氧化加成后推定的苄基-Pd（II）中间体的可行途径，并对其进行了优化，从而以良好的收率获得了芴。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588548
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-氯苯氧基)-2-甲基丙酸盐二异丙基铵 在 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium bromide
  参考文献：
  名称：

  3-(氯甲基)-2-甲基-1,1'-联苯的简便合成

  摘要：

  3-(氯甲基)-2-甲基-1,1′-联苯是制备拟除虫菊酯类杀虫剂联苯菊酯的关键中间体。3-(氯甲基)-2-甲基-1,1′-联苯传统合成工艺复杂，涉及亚硫酰氯、氢化铝锂、碘甲烷等高毒、高风险试剂，造成严重的环境问题和安全问题。在此，开发了一种简便有效的3-(氯甲基)-2-甲基-1,1'-联苯的合成方法。合成过程由6步缩短至仅4步，并避免使用高毒、高风险试剂。此外，通过简单的纯化过程可以高产率（73.9％）获得3-（氯甲基）-2-甲基-1,1'-联苯。与传统的合成工艺相比，本文报道的3-(氯甲基)-2-甲基-1,1'-联苯的合成工艺更加环保、高效。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22322

文献信息

• 一种N，N-二甲基-1-烷基联苯甲胺的制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN109180500A

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明公开了一种N，N‑二甲基‑1‑烷基联苯甲胺的制备方法，涉及精细化工领域。本发明先采用现有工艺中回收的废料烷基联苯作为原料和卤化试剂在催化剂存在下，通过自由基反应得到卤代烷基联苯，然后将卤代烷基联苯和有机碱反应得到季铵盐，最后在液氨条件下低温转位得到N，N‑二甲基‑1‑(2‑甲基‑[1,1'‑联苯]‑3‑基)甲胺。在N，N‑二甲基‑1‑(2‑甲基‑[1,1'‑联苯]‑3‑基)甲胺的制备过程中避免了高危试剂氢化铝锂，强致癌物碘甲烷的使用，消除了对人体的危害，减少了三废的产生，避免环境污染，安全环保。
• v.Braun; Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 507, p. 1,9
  作者：v.Braun、Michaelis

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Benzylammonium Salts with Boronic Acids under Mild Conditions
  作者：Robert Phipps、Paul Türtscher、Holly Davis

  DOI：10.1055/s-0036-1588548

  日期：2018.2

  pathway for the putative benzyl-Pd(II) intermediate obtained upon oxidative addition and have optimised this to obtain fluorene in good yield. Herein, we give a full account of the development of the palladium­-catalysed cross-coupling of benzylammonium salts with boronic acids. A range of benzylamine-derived quaternary ammonium salts can be coupled with boronic acids under relatively mild conditions

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 在本文中，我们充分考虑了钯催化的苄基铵盐与硼酸的交叉偶联的发展。一系列苄胺衍生的季铵盐可以在相对温和的条件下与硼酸偶联。我们的优化确定了可用于在氯化物存在下在铵上进行化学选择性交联的配体。我们证明了分子内钯催化的C–H活化也是氧化加成后推定的苄基-Pd（II）中间体的可行途径，并对其进行了优化，从而以良好的收率获得了芴。 在本文中，我们充分考虑了钯催化的苄基铵盐与硼酸的交叉偶联的发展。一系列苄胺衍生的季铵盐可以在相对温和的条件下与硼酸偶联。我们的优化确定了可用于在氯化物存在下在铵上进行化学选择性交联的配体。我们证明了分子内钯催化的C–H活化也是氧化加成后推定的苄基-Pd（II）中间体的可行途径，并对其进行了优化，从而以良好的收率获得了芴。
• A Facile Synthesis of 3-(Chloromethyl)-2-methyl-1,1′-biphenyl
  作者：Lele Zhang、Songbo Cheng、Hang Hu、Defeng Xu

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22322

  日期：2019.11.30

  3-(Chloromethyl)-2-methyl-1,1′-biphenyl is a key intermediate for the preparation of bifenthrin, an insecticide which belongs to pyrethroid. The traditional synthetic process of 3-(chloromethyl)-2-methyl- 1,1′-biphenyl is complicated and involves high-toxic and high-risk reagents such as thionyl chloride, lithium aluminum hydride and methyl iodide, which causes significant environmental problems and

  3-(氯甲基)-2-甲基-1,1′-联苯是制备拟除虫菊酯类杀虫剂联苯菊酯的关键中间体。3-(氯甲基)-2-甲基-1,1′-联苯传统合成工艺复杂，涉及亚硫酰氯、氢化铝锂、碘甲烷等高毒、高风险试剂，造成严重的环境问题和安全问题。在此，开发了一种简便有效的3-(氯甲基)-2-甲基-1,1'-联苯的合成方法。合成过程由6步缩短至仅4步，并避免使用高毒、高风险试剂。此外，通过简单的纯化过程可以高产率（73.9％）获得3-（氯甲基）-2-甲基-1,1'-联苯。与传统的合成工艺相比，本文报道的3-(氯甲基)-2-甲基-1,1'-联苯的合成工艺更加环保、高效。