abenquine C | 1355024-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: abenquine C
• 英文别名: (2S)-2-((4-acetamido-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)amino)-3-methylbutanoic acid；abenquines C；(2S)-2-[(4-acetamido-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1355024-29-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: WXCJZGWBYDDUCO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-D-缬氨酰胺 、 abenquine C 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Abenquines A–D: aminoquinone derivatives produced by Streptomyces sp. strain DB634

  摘要：

  在链霉菌DB634菌株的发酵液中发现了一种新的生物活性次生代谢产物，名为阿本菌素。该菌株是从智利阿塔卡马沙漠高地的土壤中分离出来的。它们由一种与N-乙酰氨基苯醌相连的氨基酸组成。本文介绍了阿本菌素（1-4）的分离、通过核磁共振分析和质谱对其结构的阐明以及其生产动力学。阿本菌素对细菌、皮肤癣菌和4b型磷酸二酯酶具有抑制活性。与醌相连的氨基酸与酶的抑制活性有关。

  DOI：

  10.1038/ja.2011.87
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 碘苯二乙酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 abenquine C
  参考文献：
  名称：

  天然苯醌和合成类似物：对其细胞毒活性的初步探索。

  摘要：

  在这项研究中，我们使用SRB分析法探索了四种天然苯甲醌（2a-d）和十四种合成类似物（2e-j和3a-h）对一组六种人类癌细胞系的细胞毒活性。发现大多数化合物显示出比天然存在的苯醌更高水平的细胞毒性活性。带有乙基吡咯烷基和乙基嘧啶基并带有乙酰基（2h-i）或苯甲酰基（3f-g）的类似物对所有人类癌细胞系最有效，其EC50在0.6-3.4μM范围内。值得注意的是，在测试的化合物中，化合物2i被证明对卵巢（A2780）和乳腺（MCF7）细胞具有最大的细胞毒性，分别显示EC50 = 0.6和0.8μM。同样，类似物2i，3f和3g对HT29细胞显示出强大的活性，这些化合物的EC50 =0.9μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.079

文献信息

• First total synthesis and phytotoxic activity of Streptomyces sp. metabolites abenquines
  作者：Amalyn Nain-Perez、Luiz C.A. Barbosa、Celia R.A. Maltha、Giuseppe Forlani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.038

  日期：2016.4

  The first total synthesis of abenquines A, B2, C and D has been achieved in three steps starting from commercially available 2,5-dimethoxyaniline, with overall yields of 41–61%. Four analogues bearing the amino acids d-valine (17), l-methionine (18), and glycine (19), and benzylamine (20), were also prepared in 45–72% yield. The inhibitory properties of these compounds were evaluated against the photoautotrophic

  从商业上可获得的2,5-二甲氧基苯胺开始，三步完成了苯醌A，B2，C和D的首次总合成，总收率为41-61％。还制备了四个带有氨基酸d-缬氨酸（17），1-蛋氨酸（18）和甘氨酸（19）和苄胺（20）的类似物，收率为45-72％。评估这些化合物对模型Synechococcus的光合自养生长的抑制特性sp。拉紧。苯甲醌C及其对映异构体基本上无效，而所有其他苯甲醌均显着抑制细胞增殖，其浓度可导致藻类生长抑制50％，范围为10 -5至10 -6M  。
• Natural Abenquines and Their Synthetic Analogues Exert Algicidal Activity against Bloom-Forming Cyanobacteria
  作者：Amalyn Nain-Perez、Luiz Cláudio Almeida Barbosa、Célia Regina Álvares Maltha、Giuseppe Forlani

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00629

  日期：2017.4.28

  cyanobacterial growth in the 1 to 100 μM range. To further elucidate their biological significance, the synthesis of several analogues (4f–h, 5a–h) allowed us to identify some steric and electronic requirements for bioactivity. Replacing the acetyl by a benzoyl group in the quinone core and also changing the amino acid moiety with ethylpyrimidinyl or ethylpyrrolidinyl groups resulted in analogues 25-fold more

  苯甲醚是一些链霉菌产生的天然醌，显示出在1至100μM范围内抑制蓝细菌生长的能力。为了进一步阐明其生物学意义，几种类似物（4f – h，5a – h）的合成使我们能够确定一些空间和电子上对生物活性的要求。用醌核心中的苯甲酰基取代乙酰基，并用乙基嘧啶基或乙基吡咯烷基取代氨基酸部分，所产生的类似物的效价比天然苯醌高25倍。两种最有效的类似物通过IC 50抑制了所测试的五种蓝细菌菌株的增殖值范围从0.3到3μM。这些化合物对于开发控制蓝藻水华的有效策略可能是有用的线索。
• Natural abenquines and synthetic analogues: Preliminary exploration of their cytotoxic activity
  作者：Amalyn Nain-Perez、Luiz C.A. Barbosa、Diego Rodríguez-Hernández、Annemarie E. Kramell、Lucie Heller、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.079

  日期：2017.3

  In this study, we explore the cytotoxic activity of four natural abenquines (2a-d) and fourteen synthetic analogues (2e-j and 3a-h) against a panel of six human cancer cell lines using a SRB assay. It was found that most of the compounds revealed higher levels of cytotoxic activities than naturally occurring abenquines. The analogues carrying ethylpyrrolidinyl and ethylpyrimidinyl with either an acetyl

  在这项研究中，我们使用SRB分析法探索了四种天然苯甲醌（2a-d）和十四种合成类似物（2e-j和3a-h）对一组六种人类癌细胞系的细胞毒活性。发现大多数化合物显示出比天然存在的苯醌更高水平的细胞毒性活性。带有乙基吡咯烷基和乙基嘧啶基并带有乙酰基（2h-i）或苯甲酰基（3f-g）的类似物对所有人类癌细胞系最有效，其EC50在0.6-3.4μM范围内。值得注意的是，在测试的化合物中，化合物2i被证明对卵巢（A2780）和乳腺（MCF7）细胞具有最大的细胞毒性，分别显示EC50 = 0.6和0.8μM。同样，类似物2i，3f和3g对HT29细胞显示出强大的活性，这些化合物的EC50 =0.9μM。
• Abenquines A–D: aminoquinone derivatives produced by Streptomyces sp. strain DB634
  作者：Dirk Schulz、Pascal Beese、Birgit Ohlendorf、Arlette Erhard、Heidi Zinecker、Cristina Dorador、Johannes F Imhoff

  DOI：10.1038/ja.2011.87

  日期：2011.12

  New bioactive secondary metabolites, called abenquines, were found in the fermentation broth of Streptomyces sp. strain DB634, which was isolated from the soils of the Chilean highland of the Atacama Desert. They are composed of an amino acid linked to an N-acetyl-aminobenzoquinone. Isolation of the abenquines (1–4), their structure elucidation by NMR analysis and MS, as well as the kinetics of their production are presented. The abenquines show inhibitory activity against bacteria, dermatophytic fungi and phosphodiesterase type 4b. The amino acid attached to the quinone is relevant to the enzyme inhibitory activity.

  在链霉菌DB634菌株的发酵液中发现了一种新的生物活性次生代谢产物，名为阿本菌素。该菌株是从智利阿塔卡马沙漠高地的土壤中分离出来的。它们由一种与N-乙酰氨基苯醌相连的氨基酸组成。本文介绍了阿本菌素（1-4）的分离、通过核磁共振分析和质谱对其结构的阐明以及其生产动力学。阿本菌素对细菌、皮肤癣菌和4b型磷酸二酯酶具有抑制活性。与醌相连的氨基酸与酶的抑制活性有关。