ethyl 2-bromo-3-(4-fluorophenyl)propanoate | 448216-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-(4-fluorophenyl)propanoate
• CAS: 448216-77-1
• 化学式: C₁₁H₁₂BrFO₂
• 分子量: 275.117
• InChiKey: QLVWDFCNACXBIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-(4-fluorophenyl)propanoate 在 间苯三酚 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酯与炔烃的对映选择性加成

  摘要：

  通过使用 Rh-H 催化，我们将 α-硝基酯和炔烃偶联以制备 α-氨基酸前体。这种原子经济策略产生两个连续的立体中心，具有高对映和非对映控制。在这种转化过程中，炔烃经过异构化生成 Rh III -π-烯丙基亲电子试剂，该亲电子试剂被 α-硝基酯亲核试剂捕获。随后用 In 粉末还原将烯丙基 α-硝基酯转化为相应的 α,α-二取代 α-氨基酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202014015
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 丙烯酸乙酯 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2-bromo-3-(4-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  从3-芳基-2-溴丙酸及其酯合成含苄基片段的恶嗪，噻嗪和喹喔啉衍生物

  摘要：

  摘要 3-芳基-2-溴丙酸酯与邻苯二胺，2-硫烷基苯胺和L-半胱氨酸反应，分别得到包含芳基甲基取代基的喹喔啉，1,4-噻嗪和硫代吗啉衍生物。通过3-芳基-2-溴丙酰氯与2-氨基苯酚或2-甲氧基苯胺的反应合成类似的1，4-苯并恶嗪衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070428021040059

文献信息

• Organocatalyzed [2+2] Cycloaddition Reactions between Quinone Imine Ketals and Allenoates
  作者：Teng Liu、Chao Huang、Feixiang Cheng、Chixian He、Fan Wang、Xiang Shen、Yongqin Li、Man Lang、Guijun Li

  DOI：10.1055/s-0040-1707292

  日期：2021.2

  Abstract A new cycloaddition reaction of quinone imine ketals (QIKs), which could be utilized to the construction of functionalized azaspirocyclics under mild conditions, is described. This transformation involved a [2+2] cycloaddition reaction between QIKs and allenoates catalyzed by DABCO, and then treatment with 1 N HCl in one-pot. The strategy could provide a practical route to access azetidine-fused

  摘要 描述了一种新的醌亚胺缩酮（QIKs）环加成反应，该反应可用于在温和条件下构建功能性氮杂螺环化合物。此转化涉及DABCO催化的QIK与烯丙基酯之间的[2 + 2]环加成反应，然后在一个锅中用1 N HCl处理。该策略可以提供以高至优异的产率和高的E-选择性获得氮杂环丁烷融合的螺己二酮的实用途径。 出版历史 收到：2020年7月29日 修订后接受：2020年8月28日 发布日期： 2020年9月24日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Enantioselective Synthesis of 5-Alkylated Thiazolidinones via Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic C–H Alkylations of 1,4-Pentadienes with 5<i>H</i>-Thiazol-4-ones
  作者：Tian-Ci Wang、Zhi-Yong Han、Pu-Sheng Wang、Hua-Chen Lin、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01697

  日期：2018.8.17

  A palladium-catalyzed, enantioselective allylic C–H alkylation of 1,4-pentadienes with 5H-thiazol-4-ones has been developed. Under the cooperative catalysis of a palladium complex of chiral phosphoramidite ligand and an achiral Brønsted acid, a broad range of substituted 5H-thiazol-4-ones bearing sulfur-containing tertiary chiral centers were accessed from the allylic C–H alkylation in high levels

  1,4-戊二烯与 5 H -thiazol-4-ones 的钯催化、对映选择性烯丙基 C-H 烷基化已被开发出来。在手性亚磷酰胺配体的钯配合物和非手性布朗斯台德酸的协同催化下，从高水平的烯丙基 C-H 烷基化中获得了范围广泛的带有含硫叔手性中心的取代 5 H-噻唑-4-酮。产率和对映选择性。烷基和芳基 1,4-戊二烯分别产生直链和支链烯丙基化产物。
• SYNTHESIS OF HETEROCYCLES ON THE BASIS OF ARYLATION PRODUCTS OF UNSATURATED COMPOUNDS. 11.¹5-R-BENZYL-2- IMINOSELENAZOLIDIN-4-ONES FROM ETHYL 3-ARYL-2-BROMOPROPANOATES
  作者：Mykola D. Obushak、Vasyl S. Matiychuk、Volodymyr M. Tsyalkovsky、Roman M. Voloshchuk

  DOI：10.1080/10426500490257096

  日期：2004.1

  3-aryl-2-bromopropanoates 2a–p were prepared by reaction of ethyl acrylate with arenediazonium bromides 1a–p in the presence of CuBr (Meerwein arylation). These compounds react with selenourea to form 5-R-benzyl-2-iminoselenazolidin-4-ones 4a–p. Compounds 4a–p hydrolyze into the corresponding selenazolidin-2,4-diones.

  3-芳基-2-溴丙酸乙酯2a-p是通过丙烯酸乙酯与溴化芳烃重氮铵1a-p在CuBr（Meerwein芳基化）存在下反应制备的。这些化合物与硒脲反应形成 5-R-benzyl-2-iminoselenazolidin-4-ones 4a–p。化合物 4a-p 水解成相应的硒唑啉-2,4-二酮。
• Synthesis and biological evaluation of new 4‐oxo‐thiazolidin‐2‐ylidene derivatives as antimicrobial agents
  作者：Taras Chaban、Yulia Matiichuk、Zoriana Chulovska、Oleksandr Tymoshuk、Ihor Chaban、Vasyl Matiychuk

  DOI：10.1002/ardp.202100037

  日期：2021.7

  study, an efficient synthesis and the antimicrobial activity evaluation of some 4-oxo-thiazolidin-2-ylidene derivatives are presented. The structures of the target substances were confirmed by using 1H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy, mass spectrometry, infrared spectroscopy, and elemental analysis. The synthesized compounds were evaluated for antimicrobial activity against five bacterial

  在这项研究中，提出了一些 4-oxo-thiazolidin-2-ylidene 衍生物的有效合成和抗菌活性评估。目标物质的结构通过1 H 和13 C 核磁共振光谱、质谱、红外光谱和元素分析确定。评价合成的化合物对五种细菌菌株（大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌）和两种真菌菌株（白色念珠菌和新型隐球菌）的抗菌活性）。结果表明，该系列化合物具有抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 2-[5-(R-Benzyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]-3-oxobutanenitrile and [2-(1-Cyano-2-oxopropylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetic Acid Derivatives
  作者：V. Ya. Horishny、V. S. Matiichuk

  DOI：10.1134/s1070428020090092

  日期：2020.9

  The reactions of 2-cyano-3-oxobutanethioamide with ethyl 3-aryl-2-bromopropanoates and dialkyl acetylenedicarboxylates afforded a combinatorial library of new 2-[5-(R-benzyl)-4-oxo-1,3-thtiazolidin-2-ylidene]-3-oxobutanenitrile and [2-(1-cyano-2-oxopropylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetic acid derivatives. The synthesized compounds were evaluated for antimicrobial activity, and the activity of some derivatives against gram-positiveStaphylococcus aureusATCC 43300 exceeded the activity of ceftriaxone taken as a reference drug.