[(benzyloxy)carbonyl]-L-alanyl-L-cysteine | 122400-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(benzyloxy)carbonyl]-L-alanyl-L-cysteine
• 英文别名: Cbz-L-Ala-L-Cys-OH；N-Z-L-Ala-L-Cys-OH；(2R)-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 122400-20-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 326.373
• InChiKey: DDAUHQIEUXXHEI-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-172 °C
• 沸点：
  602.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(benzyloxy)carbonyl]-L-alanyl-L-cysteine 、 benzyl N-((1S)-2-{[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-benzyl-2-oxoethyl]amino}-1-methyl-2-oxoethyl)carbamate 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到N-{[(benzyloxy)carbonyl]-L-alanyl}-S-[(benzyloxy)carbonyl]-L-alanyl-L-phenylalanyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  手性N-，O-和S-酰基异肽的溶液相合成

  摘要：

  摘要 据报道，在溶液相中，使用苯并三唑可以方便地从含有色氨酸，酪氨酸和半胱氨酸单元的二肽和三肽合成手性N-，O-和S-酰基单异肽和二异肽。 据报道，在溶液相中，使用苯并三唑可以方便地从含有色氨酸，酪氨酸和半胱氨酸单元的二肽和三肽合成手性N-，O-和S-酰基单异肽和二异肽。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340089
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(benzyloxy)carbonyl]-L-alanyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  使用含亲水侧链的未保护 α-氨基酸在生态基础条件下制备二肽

  摘要：

  3-苯基丙酸和N-羧基苄基α-氨基酸与含有亲水侧链的未保护α-氨基酸如脂肪醇、芳香醇、硫醇、羧酸和酰胺的偶联反应得到66-96%的相应酰胺通过生态绿色合成方法，在碱性条件下通过相应的混合碳酸酐不发生外消旋化的收率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20170035

文献信息

• Chemical Ligation of S-Scylated Cysteine Peptides to Form Native Peptides via 5-, 11-, and 14-Membered Cyclic Transition States
  作者：Alan R. Katritzky、Srinivasa R. Tala、Nader E. Abo-Dya、Tarek S. Ibrahim、Said A. El-Feky、Kapil Gyanda、Keyur M. Pandya

  DOI：10.1021/jo1015757

  日期：2011.1.7

  5-membered cyclic transition states. Microwave irradiation of S-(Pg-α-aminoacyl)tripeptide 15 and S-(Pg-α-aminoacyl)tetrapeptide 17 in the presence of NaH2PO4/Na2HPO4 buffer solution at pH 7.8 achieved chemical ligations, involving intramolecular migrations of acyl groups, via 11- and 14-membered cyclic transition states from the S-atom of a cysteine residue to a peptide terminal amino group to form native

  含半胱氨酸的二肽3a - 1，（3b + 3b'）（括号中的化合物表示外消旋混合物;因此（3b + 3b'）是3b和3b'的外消旋物），三肽13于68中合成在存在以下情况下，通过将N-（Pg-α-氨酰基）-和N-（Pg - α-二肽基）苯并三唑（其中Pg代表整个术语中的肽命名法中的保护基）酰化半胱氨酸可得−96％的产率Et 3 N.含半胱氨酸的肽3a - l和13用N-（Pg - α-氨基酰基）苯并三唑将S-（Pg-α-氨基酰基）二肽5a - 1和S-（Pg-α-氨基酰基）三肽14未经消旋化，得到47-90％的产率2在CH 3 CN-H 2 O（7：3）中KHCO的存在3。（在我们的肽命名法中，前缀di-，tri-等是指主肽链中氨基酸残基的数目；与硫连接的氨基酸残基称为S-酰基肽。因此，我们避免使用前缀“ iso”。）3k丝氨酸肽的选择性S-酰化因此，分别以58％和72％的产率获得了含有游
• Hexafluoro-2-propanol as a potent cosolvent for chemical ligation of membrane proteins
  作者：Fei Shen、Shan Tang、Lei Liu

  DOI：10.1007/s11426-010-4188-4

  日期：2011.1

  The study on membrane proteins is an important challenge mainly because of their very poor solubility in various solvents. The traditional recombinant expression strategy and the native chemical ligation method both have difficulty in generating sufficient amounts of desired proteins with high efficiency. Previous studies have shown that multiply fluorinated alcohols exhibit good ability to dissolve difficult peptide sequences, especially hexafluoro-2-propanol (HFIP). In the present study we systematically studied the capability of solvents containing different percentage of HFIP in dissolving transmembrane peptides. Through both HPLC and UV analyses we concluded that 60% HFIP/8 M urea constituted a good solvent system. In this solvent system we also optimized conditions to perform native chemical ligation (NCL). Under the optimized conditions we successfully achieved NCL’s for both dipeptide formation and the synthesis of a model protein (Trifolitoxin). These results suggested that HFIP was a potential cosolvent that could be used in the ligation of poorly soluble peptides for the generation of membrane proteins.

  膜蛋白的研究是一项重要挑战，这主要是因为它们在各种溶剂中的溶解性极差。传统的重组表达策略和天然化学连接方法都难以高效地产生足够数量的所需蛋白质。先前的研究表明，多氟化醇具有良好的难溶肽段溶解能力，尤其是六氟-2-丙醇（HFIP）。在本研究中，我们系统地研究了含有不同比例HFIP的溶剂对跨膜肽溶解能力的系统研究。通过HPLC和UV分析，我们得出结论，60% HFIP/8 M urea构成了一种良好的溶剂体系。在此溶剂体系中，我们还优化了进行天然化学连接（NCL）的条件。在优化的条件下，我们成功实现了二肽形成和模型蛋白质（Trifolitoxin）合成的NCL。这些结果表明，HFIP是一种潜在的共溶剂，可用于连接难溶肽段以生成膜蛋白。