(S)-N-(methylsulphonyl)valine | 97482-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(methylsulphonyl)valine
• 英文别名: (2S)-2-methanesulfonamido-3-methylbutanoic acid；(2S)-2-(methanesulfonamido)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 97482-31-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 195.24
• InChiKey: AKFZJYZYVABSGC-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(methylsulphonyl)valine 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-N-(Methylsulphonyl)valine-N'-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Optical activity of lactones and lactams—IV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96507-x
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 甲基磺酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-N-(methylsulphonyl)valine
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂。第7部分。溶解梭菌胶原酶与L-缬氨酸异羟肟酸酯的磺酰化衍生物。

  摘要：

  磺酰化的L-缬氨酸异羟肟酸酯衍生物是通过使烷基/芳基磺酰基卤化物与标题氨基酸反应，然后用苄基氯处理并将COOH部分转化为CONHOH基团而获得的。通过N-苄基-L-缬氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后在碳二亚胺存在下，将COOH与羟胺类似地转化为CONHOH部分，从而获得其他衍生物。测定获得的化合物作为解组织梭状芽孢杆菌胶原酶ChC（EC 3.4.24.3）的抑制剂，ChC是降解三重螺旋胶原的锌酶。异羟肟酸酯衍生物的活性通常比相应的羧酸盐高100-500倍。在一系列合成衍生物中，导致最佳ChC抑制剂的取代模式是涉及全氟烷基磺酰基和取代芳基磺酰基部分的取代基，例如五氟苯基磺酰基；3-和4-保护的氨基苯基磺酰基-; 3-和4-羧苯基磺酰基-; 3-三氟甲基苯基磺酰基；或1-和2-萘基等。与基质金属蛋白酶异羟肟酸酯抑制剂相似，此处报道的ChC抑制剂必须在P（2'

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(99)00090-1

文献信息

• N-Sulfonyl Amino Acid Amides, a Novel Class of Compounds with Fungicidal Activity [1]
  作者：Fredrik Cederbaum、Alain De Mesmaeker、André Jeanguenat、Hans-Joachim Kempf、Clemens Lamberth、Anita Schnyder、Martin Zeller、Ronald Zeun

  DOI：10.2533/000942903777678542

  日期：——

  Novel types of oomycete fungicides have been designed and prepared. The synthetic approach to these N-sulfonyl amino acid amides is outlined. Bioassays demonstrate their high efficacy against important plant diseases like Phytophthora infestans (tomato and potato late blight) and Plasmopara viticola (grape downy mildew). Structure–activity relationship studies are discussed.

  已经设计和制备了新型的疫霉菌杀菌剂。这些N-磺酰氨基酸酰胺的合成方法已经概述。生物测定表明它们对重要植物病害如晚疫病菌（番茄和马铃薯晚疫病）和葡萄霜霉病（葡萄霜霉病）具有很高的效力。结构活性关系研究也已讨论。
• [EN] ANTIVIRAL HETEROARYL KETONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYL CÉTONE ANTIVIRAUX
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2022013684A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein R1, R2, p, m, A, Z1, Z2, Z3 and Z4 are as defined herein, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treating COVID-19 in a patient by administering therapeutically effective amounts of the compounds, and methods of inhibiting or preventing replication of SARS-CoV-2 with the compounds.

  该发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、p、m、A、Z1、Z2、Z3和Z4如本文所定义，包括该化合物的药物组合物，通过给患者施用治疗有效量的该化合物来治疗COVID-19的方法，以及使用该化合物抑制或预防SARS-CoV-2的复制的方法。
• Alpha-sulfin-and alpha-sulfonamino acid amide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030224940A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention relates to novel pesticidally active &agr;-sulfin and &agr;-sulfonamino acid amides of the general formula (I) including the optical isomers thereof and mixtures of such isomers, wherein n is a number zero or one; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the meanings given in the specification, and R 8 is either hydrogen, (a), (b), (c), (d) or (e) wherein R 11 , R 12 , R 13 , R 15 and R 17 are each independently hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, R 13 is C 4 -C 12 alkyl, C 1 -C 12 halogenalkyl; C 3 -C 8 cycloalkyl; optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl, R 16 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; and Z is oxygen, sulfur —CR 18 R 19 — or —NR 2O —, wherein R 18 , R 19 and R 20 independently of each other are hydrogen or C 1 -C 4 alkyl. The novel compounds possess plant-protecting properties and are suitable for protecting plants against infestation by phytopathogenic microorganisms.

  本发明涉及一种新的具有杀虫活性的α-亚砜和α-磺酰氨基酸酰胺，其通式为(I)，包括其光学异构体和混合物，其中n为零或一；R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有规范中给出的含义，R8为氢、(a)、(b)、(c)、(d)或(e)，其中R11、R12、R13、R15和R17各自独立地为氢或C1-C4烷基，R13为C4-C12烷基，C1-C12卤代烷基；C3-C8环烷基；可选取代芳基或可选取代杂环芳基，R16为可选取代芳基或可选取代杂环芳基；Z为氧、硫- CR18R19-或-NR2O-，其中R18、R19和R20各自独立地为氢或C1-C4烷基。这些新化合物具有保护植物的性质，适用于保护植物免受植物病原微生物的侵害。
• Methods of treating alzheimer's disease
  申请人：Schostarez Heinrich

  公开号：US20050130941A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of hydrazine compounds of formula (I) wherein the variables R 1 -R 9 are defined herein.

  本发明涉及使用式(I)中变量R1-R9所定义的肼化合物治疗阿尔茨海默病和其他疾病，抑制β-分泌酶酶活性，抑制A beta肽在哺乳动物体内的沉积。
• Antiretrovirale hydrazinderivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0604368A1

  公开（公告）日：1994-06-29

  Beschrieben werden Verbindungen der Formel worin R₁ und R₉ unabhängig voneinander Wasserstoff, Acyl, unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl; Sulfo; oder durch unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, Aryl oder Heterocyclyl substituiertes Sulfonyl bedeuten, mit der Massgabe, dass höchstens einer der Reste R₁ und R₉ Wasserstoff bedeutet; und R₂ und R₈ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl bedeuten; R₃ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkyl oder Aryl bedeuten; R₅ Acyloxy bedeutet; R₆ Wasserstoff bedeutet; und R₇ unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkyl oder Aryl bedeutet; sowie Salze der genannten Verbindungen, sofern salzbildende Gruppen vorliegen; diese Verbindungen zeigen antiretrovirale Wirksamkeit.

  式中的化合物 其中 R₁ 和 R𠢙 相互独立地为氢、酰基、未取代或取代的烷基；磺酰基；或被未取代或取代的烷基、芳基或杂环基取代的磺酰基，但 R₁ 和 R𠢙 自由基中最多有一个是氢；R₂ 和 R₈ 相互独立地为氢或未取代或取代的烷基； R₃ 和 R₄ 各自独立地为氢、未取代或取代的烷基、未取代或取代的环烷基或芳基； R₅ 表示酰氧基； R₆ 表示氢； R₇ 表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的环烷基或芳基； 以及上述化合物的盐类，只要存在成盐基团；这些化合物具有抗逆转录病毒活性。