intermediaire d'Amadori Fruc-Val | 60644-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: intermediaire d'Amadori Fruc-Val
• 英文别名: 1-(L-valine)-1-deoxy-D-fructose；N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-valine；N--L-valine；(2S)-3-methyl-2-[[(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyoxan-2-yl]methylamino]butanoic acid
• CAS: 60644-21-5
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₇
• 分子量: 279.29
• InChiKey: LXTJQOKOTMRERV-RKYHVTRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  intermediaire d'Amadori Fruc-Val 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Vernin, G.; Boniface, C.; Metzger, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 4, p. 681 - 694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 intermediaire d'Amadori Fruc-Val
  参考文献：
  名称：

  纯Amadori重排产物的合成

  摘要：

  “美拉德反应”一词用于描述食品中一系列复杂的反应，这些反应会导致风味的产生和非酶促褐变。此过程的第一步是所谓的Amadori重排：还原糖和肽片段反应形成Amadori重排产物（ARP）。为了能够进行风味生成的模型研究，需要克量的纯ARP。在本研究中，葡萄糖衍生的ARPs是由经过特殊保护和活化的起始化合物合成的。脱保护和纯化后，获得纯ARP。这是首次分离出二肽的ARP。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140705

文献信息

• Synthetic routes to N-(1-deoxy-d-fructos-1-yl)amino acids by way of reductive amination of hexos-2-uloses
  作者：Donald J. Walton、John D. McPherson、Torsten Hvidt、Walter A. Szarek

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80273-2

  日期：1987.9

  overcome in the second route, which involved reductive amination of 2,3:4,5-di- O -isopropylidene- aldehydo -β- d - arabino -hexos-2-ulo-2,6-pyranose; following a deblocking step, N -(1-deoxy- d -fructos-1-yl) derivatives of the aforementioned amino acids were obtained in yields which were at least double those reported for the current procedure involving the reaction of an amino acid with d -glucose, and

  摘要描述了两种合成1-缬氨酸，1-亮氨酸，1-甲硫氨酸，1-苯丙氨酸和6-氨基己酸的N-（1-脱氧d-果糖-1-基）衍生物的途径。一种途径涉及在氰基硼氢化钠存在下对d-阿拉伯糖-己基-2-己糖的还原胺化。产量受到难以去除的大量N-（1-脱氧己糖醇-1-基）氨基酸形成的限制。在第二种方法中克服了这一缺点，该方法涉及2，3：4，5-二-O-异亚丙基-醛-β-d-阿拉伯糖-己二-2-ulo-2，6-吡喃糖的还原胺化。在去封闭步骤之后，获得上述氨基酸的N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）衍生物，其收率至少是目前涉及氨基酸与d的反应的报道方法的两倍。 -葡萄糖，
• Electrospray positive ionization tandem mass spectrometry of Amadori compounds
  作者：Jun Wang、Yi-Min Lu、Bai-Zhan Liu、He-Yong He

  DOI：10.1002/jms.1290

  日期：2008.2
• Keil; Mortensen; Christophersen, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 3, p. 191 - 193
  作者：Keil、Mortensen、Christophersen

  DOI：——

  日期：——