N-(2-aminophenyl)indole | 473918-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(2-aminophenyl)indole
• 英文别名: 2-(1H-indol-1-yl)aniline；1-(2-aminophenyl)indole；1-(2-amino-phenyl)-1H-indole；2-indol-1-ylaniline
• CAS: 473918-48-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: HMPYMEWXRJVKLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)indole 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 6-(4-bromophenyl)indolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过2-异氰基联苯和胺的电化学偶联无催化剂地合成菲啶

  摘要：

  该研究报道了通过电化学反应无催化剂合成6-芳基菲啶和酰胺。通过阴极还原由苯胺和亚硝酸烷基酯形成的原位形成的重氮离子进行偶联反应。由异氰酸酯偶联生成的芳基自由基重氮鎓离子以良好的收率提供了所需的产物。该级联反应在室温下以n Bu 4 NBF 4作为电解质在配备有RVC作为阳极且Pt作为阴极的不分隔电池中进行。还进行了一系列详细的机理研究，包括自由基时钟实验和循环伏安法分析。

  DOI：

  10.1039/d1nj00250c
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 甲酸铵 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-(2-aminophenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化的 N-三氟芳基吲哚和 α,γ-取代联烯酸酯的 [5 + 2] 环化：合成吲哚稠合苯二氮卓类药物的途径

  摘要：

  报道了Pd(II) 催化的N-三氟芳基吲哚和 α,γ-取代联烯酸酯之间的 [5 + 2] 成环反应，用于合成吲哚稠合苯二氮卓类药物。当N-乙酰化缬氨酸和 DMSO 分别用作配体和共溶剂时，该方案非常有效。底物范围可以进一步扩展到二取代联烯酸酯。基于机理研究提出了反应机理。从机制上讲，N-乙酰化缬氨酸配体加速了 C(sp 2 )-H 键的 C-H 激活。随后的环钯化导致六元钯环的形成。随后联烯酸的配位和迁移插入形成可能的八元中间体。还原消除随后进行 [1,3]-H 转变，产生吲哚稠合苯二氮卓类药物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01739

文献信息

• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Copper-Catalyzed N-Arylation of Amines/Amides in Poly(ethylene glycol) as Recyclable Solvent Medium
  作者：Srivari Chandrasekhar、S. Shameem Sultana、Srinivasa Rao Yaragorla、N. Ramakrishna Reddy

  DOI：10.1055/s-2006-926328

  日期：——

  The Buchwald N-arylation of amines and amides is achieved efficiently in PEG (400 Daltons) as solvent medium. The solvent and catalyst recyclability is studied. Interestingly amides underwent N-arylation with better yields.

  在作为溶剂介质的PEG（400道尔顿）中，胺和酰胺的 Buchwald N-芳基化反应可以高效进行。研究了溶剂和催化剂的可回收性。有趣的是，酰胺的N-芳基化反应得到了更好的产率。
• Terminal methyl as a one-carbon synthon: synthesis of quinoxaline derivatives<i>via</i>radical-type transformation
  作者：Xinfeng Wang、Huanhuan Liu、Caixia Xie、Feiyu Zhou、Chen Ma

  DOI：10.1039/c9nj04910j

  日期：——

  pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives has been developed. Ferric chloride served as a promoter and as a Lewis acid in the reaction. Solvents provided the corresponding carbon sources simultaneously. The majority of solvents with terminal methyl groups, including ethers, amines and dimethyl sulfoxide, were reactive in the synthesis of quinoxaline derivatives at a certain yield via C–H(sp3) amination/C–O

  已经开发了铁促进的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物的构建方法。氯化铁在反应中用作促进剂和路易斯酸。溶剂同时提供了相应的碳源。大多数带有末端甲基的溶剂，包括醚，胺和二甲基亚砜，在通过C–H（sp 3）胺化/ C–O或C–N（C–S ）分裂。该方法适用于多种吡咯并[1,2- a ]喹喔啉和吲哚并[1,2- a ]喹唑啉底物。
• Metal-Free Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines Mediated by TEMPO Oxoammonium Salts
  作者：Xiang-Ying Tang、Yue-fa Gong、Heng-rui Huo

  DOI：10.1055/s-0037-1610131

  日期：2018.7

  cyclization–dehydrogenation process using one equivalent of the oxoammonium salt. We herein describe a novel TEMPO oxoammonium salt initiated Pictet–Spengler reaction of imines, generated in situ from carbonyl compounds and pyrrole- or indole-containing substrates, to afford 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines or 5,6-dihydroindolo[1,2-a]quin­oxalines in good to excellent yields. Moreover, a one-pot

  摘要 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。
• Synthesis of Isoindolo[2,1-a]quinazoline, Isoindolo[2,1-a]pyrrolo [2,1-c]quinoxalinone, and Indolo[1,2-a]isoindolo[1,2-c]quinoxalinone Derivatives in a Deep Eutectic Solvent
  作者：Prakash Bhate、Rajkumari Devi、Ashok Garande

  DOI：10.1055/s-0036-1588074

  日期：——

  2-Formylbenzoic acid reacts with various derivatives of 2-aminobenzamide, 2-(1 H -pyrrol-1-yl)aniline or 2-(1 H -indol-1-yl)aniline in a deep eutectic solvent to give the corresponding derivatives of 6,6a-dihydroisoindolo[2,1- a ]quinazoline-5,11-dione, isoindolo[2,1- a ]pyrrolo[2,1- c ]quinoxalin-10(14b H )-one, and indolo[1,2- a ]isoindolo[1,2- c ]quinoxalin-11(15b H )-one, respectively . This protocol

  2-甲酰基苯甲酸与 2-氨基苯甲酰胺、2-(1H-吡咯-1-基)苯胺或2-(1H-吲哚-1-基)苯胺的各种衍生物在低共熔溶剂中反应，得到相应的衍生物6,6a-二氢异吲哚并[2,1-a]喹唑啉-5,11-二酮、异吲哚并[2,1-a]吡咯并[2,1-c]喹喔啉-10(14b H)-酮和吲哚[分别为 1,2-a ]isoindolo[1,2-c]quinoxalin-11(15b H)-one。该协议操作简单、温和且高效。