N-pivaloyl-(S)-valine | 32909-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-pivaloyl-(S)-valine
• 英文别名: L-N-trimethylacetyl valine；pivaloyl-L-valine；Piv-Val-OH；N-tBu-Val-COOH；(S)-3-methyl-2-pivalamidobutanoic acid；N-(tert-butylcarbonyl)-L-valine；N-Pivaloyl-L-valin；N-Piv-L-ValOH；Piv-Val-COOH；(S)-N-trimethylacetylvaline；N-pivaloyl-L-valine；(2S)-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 32909-50-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: OXLOTCJAYCHDBD-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pivaloyl-(S)-valine 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-pivaloyl-(S)-valine anhydride
  参考文献：
  名称：

  Maier, Norbert M.; Greco, Elisa; Petrovaj, Jan, Acta Chimica Slovenica, 2012, vol. 59, # 3, p. 454 - 463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-pivaloyl-(S)-valine
  参考文献：
  名称：

  Maier, Norbert M.; Greco, Elisa; Petrovaj, Jan, Acta Chimica Slovenica, 2012, vol. 59, # 3, p. 454 - 463

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)吡啶 、 3-溴-3-乙基戊烷 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 N-pivaloyl-(S)-valine 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到2-(3-(3-ethylpentan-3-yl)-4-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于钌 (II)-催化的meta-C-Htert-烷基化的N-酰基氨基酸配体和可去除的助剂

  摘要：

  酰化氨基酸配体使钌 (II) 催化的 CH 官能化具有出色的元选择性。源自单保护氨基酸 (MPAA) 的钌 (II) 配合物的出色催化活性为第一个具有可移除导向基团的钌催化元功能化奠定了基础。因此，可以使用间烷基化苯胺，这是很难通过其他直接苯胺官能化方法制备的。多功能钌 (II)-MPAA 的稳健性通过在苯胺衍生物以及吡啶基、嘧啶基和吡唑基取代的芳烃上用叔烷基卤化物进行远程 CH 转化具有挑战性来体现。详细的机理研究为最初的可逆 CH 钌化提供了强有力的支持，然后通过均裂键裂解激活 SET 型 C-Hal。动力学分析通过反应速率对钌催化剂浓度的不寻常的二阶依赖性证实了这一假设。总体而言，该报告强调了源自酰化氨基酸的钌配合物的卓越催化活性，这应该证明有助于超越远程功能化的 CH 活化化学。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08435

文献信息

• PDE 10a Inhibitors for the Treatment of Type II Diabetes
  申请人：Janssen Pharmaceutica, NV

  公开号：US20140364413A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Type II diabetes. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R 1 , R 2 , L, and Q are defined herein.

  揭示了用于治疗2型糖尿病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示： 其中R1、R2、L和Q在此处定义。
• Effector enhanced enantioselective hydroformylation
  作者：Shao-Tao Bai、Alexander M. Kluwer、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1039/c9cc07327b

  日期：——

  catalyzed hydroformylation reaction. The binding of chiral effectors in non-chiral [Rh(DIMPhos)] catalysts does not lead to enantioselective hydroformylation, but the binding of either achiral or chiral effectors can significantly enhance the enantioselectivity induced by the chiral Rh-metal complexes. For example, the supramolecular complex [Rh]/[1S⊂L3] displays high regio- and enantioselectivity in the

  在本交流中，我们报告了具有可结合含羧酸盐效应子的集成DIM受体的铑DIMPhos配合物，及其在铑催化的加氢甲酰化反应中的应用。非手性[Rh（DIMPhos）]催化剂中手性效应物的结合不会导致对映选择性加氢甲酰化，但非手性或手性效应物的结合可显着增强由手性Rh-金属络合物诱导的对映选择性。例如，超分子复合物的[Rh] / [ 1S ⊂ L3 ]显示高区域选择性和对映选择性的乙酸乙烯酯（72％ee的，以及b / L> 99）的羰基化，而在没有这种效应的ee为围绕17％。
• Scorpio‐Ligand: Synthesis of Biphenyl‐Dihydroazepine Phosphoramidite Ligands for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Stefanie Auras、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/hlca.202100147

  日期：2021.11

  isomer is thermodynamically favored. Due to the relatively high barrier, the ligand is atropisomeric at room temperature and allows the preparative separation of the stereoisomers. The obtained phosphoramidite ligands were separated by chiral HPLC. For the first eluting rotamer, Rh complex ([Rh(cod)(L)2]BF4) was generated in situ and examined in the enantioselective hydrogenation of 2-acetamidoacrylate

  合成了一种新型的二氢氮杂桥联 BIPHEP 亚磷酰胺配体，并在 Rh 催化的不对称氢化中进行了评估。蝎尾状氨基酸骨架能够形成氢键，并能够用两个剪刀状臂改变联苯轴的旋转异构体组成。将新戊酰-l-缬氨酸作为手性选择单元进行研究，并与作为非手性参考物质的新戊酰甘氨酸进行比较。新戊酰甘氨酸修饰的联苯酰胺的对映异构化屏障被确定为 Δ G ≠ = 110 kJ/mol。在新戊酰-l-缬氨酸的情况下，( S ax) 异构体在热力学上是有利的。由于相对高的屏障，配体在室温下是阻转异构的，并允许立体异构体的制备分离。通过手性HPLC分离获得的亚磷酰胺配体。对于第一个洗脱的旋转异构体，原位生成Rh 复合物（[Rh(cod)(L) 2 ]BF 4）并在 2-乙酰氨基丙烯酸酯和 2-乙酰氨基-3-苯基丙烯酸甲酯的对映选择性氢化中进行检查，实现对映体过量高达 94%。
• Easily assembled, modular N,O-chelating ligands for Ta(V) complexation: a comparative study of ligand effects in hydroaminoalkylation with N-methylaniline and 4-methoxy-N-methylaniline
  作者：Pierre Garcia、Philippa R. Payne、Eugene Chong、Ruth L. Webster、Benedict J. Barron、Andrew C. Behrle、Joseph A.R. Schmidt、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.070

  日期：2013.7

  The influence of structurally related N,O-chelating ligands with additional heteroatoms (N, O, P, S) on the reactivity of in situ generated tantalum complexes for the hydroaminoalkylation of amines has been explored. Reactivity was probed by evaluating the catalytic ability of these N,O-chelating systems with N-methylaniline and 4-methoxy-N-methylaniline substrates. Enhanced reactivity is observed

  研究了结构相关的N，O螯合配体与其他杂原子（N，O，P，S）对原位生成的钽配合物对胺的加氢氨基烷基化反应活性的影响。通过评价这些N，O-螯合系统对N-甲基苯胺和4-甲氧基-N-甲基苯胺底物的催化能力来探测反应性。用在氮上带有邻甲氧基苯基的酰胺配体观察到增强的反应性。发现4-甲氧基-N-甲基苯胺比N更易于通过氢氨基烷基化进行C–H官能化-甲基苯胺。不容许使用相关的底物2-甲氧基-N-甲基苯胺，而是观察到C（sp 3）-O键断裂。
• “Cofactor”-Controlled Enantioselective Catalysis
  作者：Paweł Dydio、Christophe Rubay、Tendai Gadzikwa、Martin Lutz、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1021/ja208589c

  日期：2011.11.2

  We report an achiral bisphosphine rhodium complex equipped with a binding site for the recognition of chiral anion guests. Upon binding small chiral guests--cofactors--the rhodium complex becomes chiral and can thus be used for asymmetric catalysis. Screening of a library of cofactors revealed that the best cofactors lead to hydrogenation catalysts that form the products with high enantioselectivity

  我们报告了一种非手性双膦铑配合物，该配合物配备了用于识别手性阴离子客体的结合位点。在结合小的手性客体 - 辅因子 - 后，铑络合物变为手性，因此可用于不对称催化。对辅因子库的筛选表明，最好的辅因子导致氢化催化剂形成具有高对映选择性（ee 高达 99%）的产物。有趣的是，一项竞争实验表明，即使在 12 种辅因子的混合物中也获得了高 ee，表明基于最佳辅因子的复合物主导了催化作用。