Z-L-pGlu-Bt | 958637-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-pGlu-Bt
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-5-oxotetrahydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；benzyl (2S)-2-(benzotriazole-1-carbonyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 958637-27-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₄
• 分子量: 364.36
• InChiKey: XVJUOQPLFYFYTP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-pGlu-Bt 、 L-缬氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到(S)-2-[((2S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-5-oxotetrahydro-1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)amino]-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of N-Z-pyroglutamyl-amino acid derivatives

  摘要：

  N-Z-Pyroglutamyl pseudopeptides 3a-c are shown to be conveniently prepared from glutamyl-bis-Bt la by cyclization of an N-terminal glutamic acid residue. Structures are supported by 2D NMR studies and by comparison with the same products prepared by direct coupling of the C-terminus activated N-pGlu 1b and free amino acids 2a-c. () 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.052
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 CBZ-L-焦谷氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以84%的产率得到Z-L-pGlu-Bt
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of N-Z-pyroglutamyl-amino acid derivatives

  摘要：

  N-Z-Pyroglutamyl pseudopeptides 3a-c are shown to be conveniently prepared from glutamyl-bis-Bt la by cyclization of an N-terminal glutamic acid residue. Structures are supported by 2D NMR studies and by comparison with the same products prepared by direct coupling of the C-terminus activated N-pGlu 1b and free amino acids 2a-c. () 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.052

文献信息

• Expedient synthesis of N-Z-pyroglutamyl-amino acid derivatives
  作者：Alan R. Katritzky、Parul Angrish、Ekaterina Todadze、Ion Ghiviriga

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.052

  日期：2007.11

  N-Z-Pyroglutamyl pseudopeptides 3a-c are shown to be conveniently prepared from glutamyl-bis-Bt la by cyclization of an N-terminal glutamic acid residue. Structures are supported by 2D NMR studies and by comparison with the same products prepared by direct coupling of the C-terminus activated N-pGlu 1b and free amino acids 2a-c. () 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.